N-benzoyl-phenylglycinol | 96392-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-phenylglycinol
• 英文别名: N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)benzamide；N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-benzamide
• CAS: 96392-53-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: NMNPQVUDXPNPRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152.2-154.0 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  488.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-phenylglycinol 在 tetraphosphorus decasulfide 、 三乙胺 作用下， 生成 Diphenylthiazoline
  参考文献：
  名称：

  使用 MnO2 轻松合成 2,4-二取代噻唑

  摘要：

  通过二氧化锰 (MnO2) 氧化相应的噻唑啉，可以方便地合成具有给电子和吸电子基团的结构多样的噻唑。研究了 2 位和 4 位取代的影响。在2-或4-位具有芳基或乙烯基取代基的所需噻唑可以良好到极好的产率获得。

  DOI：

  10.3390/molecules14124858
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-苯乙酸乙酯 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 N-benzoyl-phenylglycinol
  参考文献：
  名称：

  Aminophenyl-2-oxazolines as Local Anesthetics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01290a042

文献信息

• 3,6-Di(pyridin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine (pytz) catalysed metal-free amide bond formation from thioacids and amines at room temperature
  作者：Suvendu Samanta、Shounak Ray、Samanka Narayan Bhaduri、Partha Kumar Samanta、Papu Biswas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152272

  日期：2020.8

  catalysed efficient, mild and metal-free method has been developed for direct amide bond synthesis from simple thioacids and amines as starting materials. This methodology is useful for aromatic, aliphatic, and heteroaromatic thioacids as well as primary, secondary, heterocyclic, and even functionalized amines. A wide substrates scope, operationally mild conditions, and acylation of amines without affecting

  已开发出一种3,6-二（吡啶-2-基）-1,2,4,5-四嗪（pytz）催化的高效，温和且不含金属的方法，用于从简单的硫代酸和胺类化合物直接合成酰胺键材料。该方法学可用于芳族，脂族和杂芳族硫代酸以及伯，仲，杂环，甚至官能化胺。广泛的底物范围，操作温和的条件以及胺的酰化而不影响其他官能团（例如醇，酯，碳二硫代盐）等，使该策略非常具有吸引力和实用性。
• Simple Synthesis of Amides via Their Acid Chlorides in Aqueous TPGS-750-M
  作者：Min Shi、Ning Ye、Wei Chen、Hui Wang、Chiming Cheung、Michael Parmentier、Fabrice Gallou、Bin Wu

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00303

  日期：2020.8.21

  The technology of surfactant chemistry is employed for amide bond construction via the reaction of acyl chlorides with amines in 2 wt % TPGS-750-M aqueous solution. Specifically, this highly efficient method enables a chromatography-free scalable process and recycling of the TPGS-750-M solution.

  通过酰基氯与胺在2 wt％TPGS-750-M水溶液中的反应，将表面活性剂化学技术用于酰胺键的构建。特别是，这种高效的方法可以实现无色谱的可扩展过程，并可以回收TPGS-750-M解决方案。
• Resolution of racemic amines via lipase-catalyzed benzoylation: Chemoenzymatic synthesis of the pharmacologically active isomers of labetalol
  作者：Claudia Sanfilippo、Alfio Adriano Paternò、Angela Patti

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.02.017

  日期：2018.4

  (±)-1-methyl-3-phenylpropylamine, a key intermediate in the synthesis of antihypertensive drug labetalol, and the enantiopure (R)-benzamide was then converted into the pharmacologically active isomers of the drug. In comparison with the reported synthesis of chiral isomers of labetalol, this chemoenzymatic route offers the advantage in the lack of any chiral stoichiometric auxiliary.

  脂肪酶催化的胺的苯甲酰化是可行的，在某些情况下具有高对映选择性，在分子筛存在下，使用南极假丝酵母的固定化脂肪酶（Novozym 435）和苯甲酸甲酯作为酰基供体，可获得最佳结果。优化了程序，以分离（±）-1-甲基-3-苯基丙胺，这是合成降压药拉贝洛尔的关键中间体，然后将对映纯（R）-苯甲酰胺转化为该药物的药理活性异构体。与已报道的拉贝洛尔手性异构体的合成相比，该化学酶途径的优势在于没有任何手性化学计量助剂。
• One step synthesis of aziridines by the Michael type addition of free sulfimides
  作者：Naomichi Furukawa、Toshiaki Yoshimura、Masami Ohtsu、Takeshi Akasaka、Shigeru Oae

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85027-7

  日期：1980.1

  the corresponding aziridine but diphenyl-N-2-cyano or N-2-phenylsulfonylethylsulfimide, a simple Michael adduct When optically active (+)-(R)-o-methoxyphenyiphenyl free sulfimide was treated with such an α,β-unsaturated carbonyl compound as benzalacetopbenone, an optically active 2-acylazindine, i.e., (-)-trans-2-benzoyl-3-phenylaziridine was obtained in ca 30% optical purity and its absolute configuration

  进行了将二苯基N-未取代的硫酰亚胺（游离的硫酰亚胺）向各种亲电烯烃的迈克尔型加成反应。与顺式和反式-二苯甲酰基乙烯，富马酸二甲酯，马来酸二甲酯，苯并乙酰苯甲酮和苯并丙酮的反应主要得到相应的反式-2-酰基氮丙啶和反式-烯酮。然而，苯基乙烯基砜或丙烯腈不提供相应的氮丙啶，而是提供二苯基-N-2-氰基或N-2-苯基磺酰基乙基磺酰亚胺，这是一种简单的迈克尔加成物，当其具有光学活性（+）-（R）-o时用α，β-不饱和羰基化合物如苯甲酰基苯甲酮处理无甲氧基苯并苯基的硫化亚胺，得到旋光性2-酰基二嗪，即，以约30％的光学纯度得到（-）-反式-2-苯甲酰基-3-苯基氮丙啶，并且通过化学转化将其绝对构型指定为（2 R，3 S）到构型众所周知的2-苯基-2-苯甲酰氨基-1-乙醇，或者将其CD光谱与（1 R，2 R）-进行比较1-苯基-2-苯甲酰基-环丙烷。同时，（-）-（S）-o发现无甲氧基苯基苯基的亚硫酰亚
• Arylthio compounds
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05734081A1

  公开（公告）日：1998-03-31

  Arylthiol and dithiobisarylamide antibacterial and antiviral agents have the general formula ##STR1## where A is monocyclic or bicyclic aryl which can contain up to 3 heteroatoms selected from O, S, and N, R.sup.1 and R.sup.2 are substituent groups, X is ##STR2## or SO.sub.2 NR.sup.4 Z, Y is H or SZ when n is 1, a single bond when n is 2; R.sup.4 and Z can be hydrogen or alkyl.

  Arylthiol和dithiobisarylamide抗菌和抗病毒剂的一般公式为##STR1##其中A是单环或双环芳基，可以包含最多3个从O、S和N中选择的杂原子，R.sup.1和R.sup.2是取代基，X是##STR2##或SO.sub.2 NR.sup.4 Z，Y是H或SZ，当n为1时，当n为2时为单键；R.sup.4和Z可以是氢或烷基。