N-(2-cyanobenzo[d]thiazol-6-yl)formamide | 1334391-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(2-cyanobenzo[d]thiazol-6-yl)formamide
• 英文别名: N-(2-cyano-1,3-benzothiazol-6-yl)formamide
• CAS: 1334391-09-1
• 化学式: C₉H₅N₃OS
• 分子量: 203.224
• InChiKey: HFDFHBOJRGEFDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-cyanobenzo[d]thiazol-6-yl)formamide 、 D-cysteine 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到(S)-2-(6-formamidobenzo[d]thiazol-2-yl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  快速获得广泛的 6'-取代萤火虫荧光素类似物揭示了令人惊讶的发射器和抑制剂

  摘要：

  发光萤火虫萤光素类似物在 6'-位含有供电子基团，但已知 6'-取代的范围仍然很窄。开发了一种获得广泛 6'-取代的荧光素类似物的两步路线，以填补这一空白，并能够对 6'-功能进行更广泛的研究。这种化学反应可以直接获得“笼状”酰胺和明亮的氮杂环丁烷类似物，但也揭示了硫醚抑制剂和出人意料的发光芳胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02806
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-溴苯并噻唑 在 三乙烯二胺 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(2-cyanobenzo[d]thiazol-6-yl)formamide
  参考文献：
  名称：

  快速获得广泛的 6'-取代萤火虫荧光素类似物揭示了令人惊讶的发射器和抑制剂

  摘要：

  发光萤火虫萤光素类似物在 6'-位含有供电子基团，但已知 6'-取代的范围仍然很窄。开发了一种获得广泛 6'-取代的荧光素类似物的两步路线，以填补这一空白，并能够对 6'-功能进行更广泛的研究。这种化学反应可以直接获得“笼状”酰胺和明亮的氮杂环丁烷类似物，但也揭示了硫醚抑制剂和出人意料的发光芳胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02806

文献信息

• BIOLUMINESCENT ASSAYS USING CYANOBENZOTHIAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Kelts Jessica

  公开号：US20110223625A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The invention provides methods that employ derivatives of 2-cyano-6-hydroxy- or 2-cyano-6-amino-benzothiazole, for example, in a bioluminogenic reaction. The invention further provides methods for detecting or determining the presence of molecules and/or enzymes, the modulator activity of such molecules, and/or the activity of such enzymes. The methods are adaptable to high-throughput format.

  该发明提供了使用2-氰基-6-羟基或2-氰基-6-氨基苯并噻唑的衍生物的方法，例如在生物发光反应中使用。该发明还提供了用于检测或确定分子和/或酶的存在，这些分子的调节活性和/或这些酶的活性的方法。这些方法可适应于高通量格式。
• [EN] BIOLUMINESCENT ASSAYS USING CYANOBENZOTHIAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] DOSAGES BIOLUMINESCENTS FAISANT APPEL À DES COMPOSÉS DE CYANOBENZOTHIAZOLE
  申请人：PROMEGA CORP

  公开号：WO2011112966A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The invention provides methods that employ derivatives of 2-cyano-6-hydoxy- or 2-cyano-6-amino-benzothiazole, for example, in a bioluminogenic reaction. The invention further provides methods for detecting or determining the presence of molecules and/or enzymes, the modulator activity of such molecules, and/or the activity of such enzymes. The methods are adaptable to high-throughput format.
• Rapid Access to a Broad Range of 6′-Substituted Firefly Luciferin Analogues Reveals Surprising Emitters and Inhibitors
  作者：Deepak K. Sharma、Spencer T. Adams、Kate L. Liebmann、Stephen C. Miller

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02806

  日期：2017.11.3

  Light-emitting firefly luciferin analogues contain electron-donating groups in the 6′-position, but the scope of known 6′-substitution remains narrow. A two-step route to a broad range of 6′-substituted luciferin analogues was developed to fill this void and enable more extensive study of the 6′-functionality. This chemistry allowed direct access to “caged” amide and bright azetidine analogues, but also

  发光萤火虫萤光素类似物在 6'-位含有供电子基团，但已知 6'-取代的范围仍然很窄。开发了一种获得广泛 6'-取代的荧光素类似物的两步路线，以填补这一空白，并能够对 6'-功能进行更广泛的研究。这种化学反应可以直接获得“笼状”酰胺和明亮的氮杂环丁烷类似物，但也揭示了硫醚抑制剂和出人意料的发光芳胺衍生物。