methyl 2-diazo-2-(naphthalen-1-yl)acetate | 370561-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-diazo-2-(naphthalen-1-yl)acetate
• 英文别名: methyl 1-naphthyldiazoacetate；Methyl 2-diazo-2-naphthalen-1-ylacetate
• CAS: 370561-84-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: CRXRRFNGEJMWTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-diazo-2-(naphthalen-1-yl)acetate 在 dirhodium tetraacetate 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-(1-naphthyl)-2-(phenylthio)penta-3,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  1,2-Sulfanyl Group Migration as a Driving Force:  New Approach to Pyrroles by Reaction of Allenic Aldehydes with Amines

  摘要：

  Acid-promoted reaction of sulfanyl group substituted allenic aldehyde with amine affords pyrrole derivatives in high yields. The neighboring group participation of the sulfanyl group is the driving force in this transformation.

  DOI：

  10.1021/ol070205d
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酸 在 氯化亚砜 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2-diazo-2-(naphthalen-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3 催化重氮烷烃与次膦酸的 O-H 插入反应

  摘要：

  在 B(C 6 F 5 ) 3存在下，重氮烷烃和次膦酸的高效无碱、无金属和无氧化剂催化 O-H 插入反应已被开发出来。这种强大的方法为合成广谱 α-磷酰氧基羰基化合物提供了一种绿色方法，收率从高到高（收率高达 99%）。该协议具有操作简单、原子经济性高、实用性强、易于扩展和环境友好等优点。

  DOI：

  10.1039/d1ob01035b

文献信息

• Copper-catalyzed Pummerer type reaction of α -thio aryl/heteroarylacetates: Synthesis of aryl/heteroaryl α -keto esters
  作者：Pipas Saha、Sumit Kumar Ray、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.069

  日期：2017.5

  A copper catalyzed Pummerer type reaction of α-thio aryl/heteroarylacetates is described for the first time. This transformation represents a new route to synthesize α-keto esters, which are important intermediates for pharmaceuticals and organic synthesis. The reaction proceeds via in situ generation of a thionium ion that undergoes hydrolysis to furnish α-keto esters in synthetically viable yields

  首次描述了铜催化的α-硫代芳基/杂芳基乙酸酯的Pummerer型反应。这种转变代表了合成α-酮酯的新途径，这是药物和有机合成的重要中间体。该反应通过原位产生的硫鎓离子进行而进行，该硫鎓离子经过水解以合成上可行的产率（最高达82％）提供α-酮酯。
• Catalytic O–H bond insertion reactions using surface modified sewage sludge as a catalyst
  作者：Zhipeng Zhang、Yang Yu、Fei Huang、Xiangyan Yi、Yao Xu、Yide He、Jonathan B. Baell、He Huang

  DOI：10.1039/c9gc03428e

  日期：——

  More economically and greener surface modified sewage sludge for carbene insertion of diazo compounds into O–H bond of phenols with good yields and high functional group tolerance.

  将废水污泥进行经济和环保的表面改性，以较高产率和较高官能团耐受性将重氮化合物插入酚的O-H键。
• Photochemical, Metal‐Free Sigmatropic Rearrangement Reactions of Sulfur Ylides
  作者：Zhen Yang、Yujing Guo、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/chem.201900597

  日期：2019.5.10

  Sigmatropic rearrangement reactions constitute one of the most fundamental reactions of carbenes. While state‐of‐the‐art synthetic methods require the use of expensive precious metal catalysts, the application of visible light for the photolysis of α‐aryldiazoacetates is much less investigated and provides an operationally simple entry to carbenes under mild reaction conditions. Herein, we report on

  适马重排反应是卡宾碳氢化合物最基本的反应之一。虽然最先进的合成方法需要使用昂贵的贵金属催化剂，但对可见光进行α-芳基重氮乙酸酯光解的应用却很少进行研究，并且在温和的反应条件下操作简便地进入了羧甲基苯。在此，我们报道了硫化合物与α-芳基重氮乙酸盐的蓝光诱发σ重排反应。该过程取决于硫化物的取代方式，从而打开了卡宾对SN，SC或CH键的正式插入反应。
• Catalyst-Free [2,3]-Sigmatropic Rearrangement Reactions of Photochemically Generated Ammonium Ylides
  作者：Fang Li、Feifei He、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1055/s-0037-1610732

  日期：2019.12

  rearrangement reaction of ammonium ylides furnishes valuable α,α-disubstituted amino esters. In this work, we describe the visible-light photolysis reaction of aryldiazoacetates in the presence of tertiary amines that react via a free ammonium ylide in a sigmatropic rearrangement reaction to provide amino esters in moderate to very good yields (33 examples, up to 97% yield). The rearrangement reaction of ammonium

  抽象的 铵盐的重排反应提供了有价值的α，α-二取代的氨基酯。在这项工作中，我们描述了存在叔胺的情况下芳基重氮乙酸酯的可见光光解反应，该叔胺通过游离的叶立德铵在σ重排反应中反应，以中等至非常高的产率提供氨基酯（33个实例，最高可达97％屈服）。 铵盐的重排反应提供了有价值的α，α-二取代的氨基酯。在这项工作中，我们描述了存在叔胺的情况下芳基重氮乙酸酯的可见光光解反应，该叔胺通过游离的叶立德铵在σ重排反应中反应，以中等至非常高的产率提供氨基酯（33个实例，最高可达97％屈服）。
• Copper‐Catalyzed Chemo‐ and Diastereoselective 1,3‐Dipolar Cycloaddition of Carbonyl Ylide and Aldehyde‐Tethered‐Cyclohexadienone to Access Polycyclic Systems
  作者：Shiyong Peng、Hong Zhang、Yuqi Zhu、Ting Zhou、Jieyin He、Nuan Chen、Ming Lang、Hongguang Li、Jian Wang

  DOI：10.1002/adsc.202100648

  日期：2021.10.5

  A copper-catalyzed tandem intermolecular ylide formation/intramolecular cycloaddition of diazo compounds and aldehyde-tethered-cyclohexadienones was reported, chemo- and diastereoselectively providing oxapolycyclic frameworks in moderate to excellent yields under mild conditions. This reaction creates two C−C bonds and one C−O bond with five stereocentres including two all-carbon quaternary centres

  据报道，铜催化的重氮化合物和醛系环己二烯的串联分子间叶立德形成/分子内环加成，化学和非对映选择性地在温和条件下以中等至优异的产率提供氧多环骨架。该反应产生两个 C−C 键和一个 C−O 键，具有五个立体中心，包括两个全碳四元中心。此外，产品的后期多样化可以通过化学选择性取代来实现。