pyrrolomycin B | 1018-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pyrrolomycin B
• 英文别名: 2,4-dichloro-6-[(4,5-dichloro-3-nitro-1H-pyrrol-2-yl)methyl]phenol
• CAS: 1018-71-9
• 化学式: C₁₁H₆Cl₄N₂O₃
• 分子量: 355.992
• InChiKey: ZIOBWQJYKHDNKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124.5°
• 沸点：
  410.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.5834 (rough estimate)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：10mM

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  库房应保持低温、通风和干燥。

制备方法与用途

生物活性

Pyrrolnitrin 是从吡咯假单胞菌中分离出来的一种抗生素，对真菌、酵母和革兰氏阳性菌具有广泛的抗菌活性。

靶点

Target: 真菌、酵母和革兰氏阳性细菌

体外研究

Pyrrolnitrin（0-100 μg/ml）在对抗各种细菌和真菌方面显示出不同的抗生素活性，其最低抑菌浓度（MIC）值也不同。它对以下微生物表现出活性：

• 金黄色葡萄球菌 (Staphylococcus aureus)：50 μg/ml
• 结核分枝杆菌 (Mycobacterium)：100 μg/ml
• 枯草芽孢杆菌 (Bacillus subtillis)：0.78 μg/ml
• 白色念珠菌 (Candida albicans)：10 μg/ml
• 黑曲霉 (Aspergillus niger)：12.5 μg/ml
• 红色毛癣菌 (Trichophyton rubrum)：1 μg/ml

Pyrrolnitrin（0-100 μg/ml）在微孔板法中也表现出抗菌效果，对以下微生物的最低抑菌浓度为 6.25 μg/ml：

• 硝酸盐分解杆菌 (Arthrobacter oxydans) ATCC 14358
• 凝结芽孢杆菌 (Bacillus coagulans) ATCC 7050
• 产芽孢梭菌 (Bacillus licheniformis) ATCC 14580
• 蜡状芽孢杆菌 (Bacillus subtilis) ATCC 6051
• 苏云金芽孢杆菌 (Bacillus thuringiensis) ATCC 10792

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

• 口服-大鼠 LD₅₀：＞2000 毫克/公斤
• 口服-小鼠 LD₅₀：1000 毫克/公斤

可燃性危险特性

热分解时排出有毒氮氧化物和氯化物烟雾

储运特性

库房低温通风干燥保存

灭火剂

水、二氧化碳、泡沫、干粉

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodopropargyl 4-methylbenzenesulfonate 、 pyrrolomycin B 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 苯酚,2,4-二氯-6-[[4,5-二氯-1-(3-碘-2-炔丙基)-3-硝基-1H-吡咯-2-基]甲基]-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and quantitative structure-activity relationship analysis of N-triiodoallyl- and N-iodopropargylazoles. New antifungal agents

  摘要：

  New series of N-(2,3,3-triiodoallyl) and N-(3-iodopropargyl) azole derivatives (100 compounds) involving pyrrole, pyrazole, imidazole, triazole, and tetrazole nuclei were synthesized successively with the aid of quantitative structure-activity relationship (QSAR) analysis to obtain potent antifungal agents. Starting from the derivatives of nitropyrrole-containing antibiotics, the QSAR analysis of the pyrrole derivatives against Candida albicans and Trichophyton mentagrophytes strains indicated the positive contribution of the nitro group and negative effect of the size of molecule. Further application of the QSAR analysis on the multi-azole derivatives revealed the importance of hydrophobicity and electronegativity as well as steric effect to the activities and led to the synthesis of one of the most potent iodo compounds, 2-(2,3,3-triiodoallyl)tetrazole (67, ME1401).

  DOI：

  10.1021/jm00386a019

文献信息

• Synthesis and quantitative structure-activity relationship analysis of N-triiodoallyl- and N-iodopropargylazoles. New antifungal agents
  作者：Masao Koyama、Noriko Ohtani、Fumio Kai、Ikuo Moriguchi、Shigeharu Inouye

  DOI：10.1021/jm00386a019

  日期：1987.3

  New series of N-(2,3,3-triiodoallyl) and N-(3-iodopropargyl) azole derivatives (100 compounds) involving pyrrole, pyrazole, imidazole, triazole, and tetrazole nuclei were synthesized successively with the aid of quantitative structure-activity relationship (QSAR) analysis to obtain potent antifungal agents. Starting from the derivatives of nitropyrrole-containing antibiotics, the QSAR analysis of the pyrrole derivatives against Candida albicans and Trichophyton mentagrophytes strains indicated the positive contribution of the nitro group and negative effect of the size of molecule. Further application of the QSAR analysis on the multi-azole derivatives revealed the importance of hydrophobicity and electronegativity as well as steric effect to the activities and led to the synthesis of one of the most potent iodo compounds, 2-(2,3,3-triiodoallyl)tetrazole (67, ME1401).