(5,6,7,8-tetrahydro-3,5,5,8,8-pentamethyl-2-naphthyl)acetylene | 119265-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (5,6,7,8-tetrahydro-3,5,5,8,8-pentamethyl-2-naphthyl)acetylene
• 英文别名: (5,6,7,8-tetrahydro-3,5,5,8,8-pentamethylnaphthalen-2-yl)acetylene；6-ethynyl-1,1,4,4,7-pentamethyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene；1,1,4,4,7-Pentamethyl-6-ethynyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；6-ethynyl-1,1,4,4,7-pentamethyl-2,3-dihydronaphthalene
• CAS: 119265-55-3
• 化学式: C₁₇H₂₂
• 分子量: 226.362
• InChiKey: ABEIWZUNWCAUBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.0±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5,6,7,8-tetrahydro-3,5,5,8,8-pentamethyl-2-naphthyl)acetylene 在 copper(l) iodide 、 三叔丁基膦 、 水 、 copper diacetate 、 cesium fluoride 、 sodium hydroxide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 蓓萨罗丁
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed α-selective hydrostannylation of alkynes for the synthesis of branched alkenylstannanes

  摘要：

  已经开发出一种通用系统，通过在铜催化下使用二锡烷或硅基锡烷作为锡化试剂，实现对末端炔烃的高度α选择性氢基锡化。

  DOI：

  10.1039/c5cc02720a
• 作为产物：
  描述：

  1-(5,6,7,8-四氢-3,5,5,8,8-五甲基-2-萘基)乙烷-1-酮 在 氯磷酸二乙酯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (5,6,7,8-tetrahydro-3,5,5,8,8-pentamethyl-2-naphthyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  杂芳族羧酸取代的二苯乙烯类视黄醇类似物的合成及其构效关系。

  摘要：

  类维生素A通过激活一系列核受体引发生物反应。目前已知属于两个家族的六个类视黄醇受体：视黄酸受体（RARα，β和γ）和类视黄醇X受体（RXRα，β和γ）。视黄酸（RA）的二苯乙烯类视黄醇类似物，例如（E）-4- [2-（5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基）丙烷n-1 -yl]苯甲酸（TTNPB，1）和（E）-4- [2-（5,6,7,8-四氢-3,5,5,8,8-五甲基-2-萘基）pro pen- 1-基]苯甲酸（3-甲基-TTNPB，2）显示不同的RAR和RXR活性，具体取决于萘环C3处的取代基。我们在此报告2的苯甲酸酯部分的结构修饰，从而导致具有更高RXR选择性的类似物以及具有泛激动剂（同时激活RAR和RXR受体）的类似物，分析赋予受体选择性的结构特征，并描述合成这些类似物的立体选择方法。通过测试具有不同受体激活谱的代表性实例，检测与RAR和RXR受体相关的生物学活性

  DOI：

  10.1021/jm00015a004

文献信息

• Tetrahydronaphthyl and thiazole, oxazole or imidazole substituted ethene
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US05475113A1

  公开（公告）日：1995-12-12

  Compounds of the formula ##STR1## as herein defined, have retinoid-like activity and are substantially non-teratogenic and non-irritating to the skin.

  本文所定义的式为##STR1##的化合物具有类视黄醇活性，并且对皮肤基本上没有致畸作用和刺激作用。
• An anthranilamide-substituted borane [H–B(aam)]: its stability and application to iridium-catalyzed stereoselective hydroboration of alkynes
  作者：Hiroto Yoshida、Miki Kimura、Hideya Tanaka、Yuya Murashige、Ikuo Kageyuki、Itaru Osaka

  DOI：10.1039/c9cc02002k

  日期：——

  substitute for H–B(pin). It was applied to the direct synthesis of diverse linear (E)-alkenyl–B(aam)s via regio- and stereoselective hydroboration of terminal alkynes under iridium catalysis. A boryliridium hydride complex arising from the oxidative addition of H–B(aam) to the Ir catalyst was isolated and characterized via NMR studies.

  合成了一种新的邻氨基苯甲酰胺取代的硼烷[H–B（aam）]，发现它是稳定，易于操作的HB–B（pin）的替代品。它被应用于各种线性（直接合成ë） -烯基-B（AAM）■通过下铱催化末端炔烃的区域选择性和立体选择性硼氢化。分离并通过NMR研究表征了由H-B（aam）氧化加到Ir催化剂中生成的硼氢化铱铱配合物。
• Retinoid compounds and their use
  申请人：Reinnervate Limited

  公开号：US08293803B2

  公开（公告）日：2012-10-23

  The invention relates to retinoid compounds of the formula (I): wherein V is a hydrophobic group; W is a non-polyenic linker; and X is a polar group comprising a hydrogen bond donor; or a salt thereof, and to the use of such compounds in the control of cell differentiation.

  该发明涉及公式（I）的视黄醇类化合物：其中V是疏水基团；W是非多烯链连接物；X是包含氢键给体的极性基团；或其盐，并且涉及在细胞分化控制中使用这类化合物。
• Reaction Pathways and Redox States in α‐Selective Cobalt‐Catalyzed Hydroborations of Alkynes
  作者：Clemens K. Blasius、Vladislav Vasilenko、Regina Matveeva、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/anie.202009625

  日期：2020.12.14

  Cobalt(II) alkyl complexes supported by a monoanionic NNN pincer ligand are pre‐catalysts for the regioselective hydroboration of terminal alkynes, yielding the Markovnikov products with α:β‐(E) ratios of up to 97:3. A cobalt(II) hydride and a cobalt(II) vinyl complex appear to determine the main reaction pathway. In a background reaction the highly reactive hydrido species specifically converts to

  由单阴离子NNN钳形配体支撑的钴（II）烷基络合物是末端炔烃区域选择性氢硼化的预催化剂，产生的马尔可夫尼科夫产物的α：β-（E）比率高达97：3。氢化钴（II）和乙烯基钴（II）配合物似乎决定了主要的反应途径。在背景反应中，高反应性氢化物特异性地转化为配位不饱和钴（I）配合物，该配合物重新进入主催化循环。
• A masked diboron in Cu-catalysed borylation reaction: highly regioselective formal hydroboration of alkynes for synthesis of branched alkenylborons
  作者：Hiroto Yoshida、Yuki Takemoto、Ken Takaki

  DOI：10.1039/c4cc01757a

  日期：——

  Cu-catalysed α-selective formal hydroboration of alkynes by use of a masked diboron and its application to total synthesis of pharmacologically significant 1,1-disubstituted alkene derivatives are described.

  使用掩蔽二硼烷的Cu催化α选择性炔烃正式氢硼化反应，并将其应用于药理学重要的1,1-二取代烯衍生物的全合成。