tetraethyl but-3-enylidene-1,1-bisphosphonate | 126146-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: tetraethyl but-3-enylidene-1,1-bisphosphonate
• 英文别名: tetraethyl but-3-ene-1,1-diylbisphosphonate；4,4-Bis(diethoxyphosphoryl)but-1-ene
• CAS: 126146-27-8
• 化学式: C₁₂H₂₆O₆P₂
• 分子量: 328.282
• InChiKey: RNKXZCSKJOMXQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl but-3-enylidene-1,1-bisphosphonate 在 三甲基溴硅烷 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到butene-4,4-diphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Polyfunctional sorbent materials

  摘要：

  本文揭示了一种材料，包括功能化固体支撑表面，其中功能化包括与支撑表面结合的硫代烯烃链和硫代烯烃链与源自配体的基团偶联，其中配体包括末端烯基和至少一个第一功能基团，配置为与至少一个预定目标物种结合。

  公开号：

  US10315185B2
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二碘丙烷 、 亚甲基二磷酸四乙酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tetraethyl but-3-enylidene-1,1-bisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  甲基硫醚的 S-烷基化和 S-胺化 - closo-[B12H12]2- 的衍生物。硼化膦酸酯、宝石-双膦酸酯和十二硼烷-邻-碳硼烷低聚物的合成

  摘要：

  通过甲基硫醚 [MeSB(12)H(11)](2-) (5)、[1-(MeS)-2(7,12)-(Me(2) )S)B(12)H(10)](-) (6-8) 和 [1,2(7,12)-(MeS)(2)B(12)H(10)](2- ) (9-11) 在乙腈中使用烷基卤化物和甲苯磺酸盐。由于这些甲基硫醚可以很容易地以富含 B-10 的形式大规模制备，并且由于它们的化学多功能性，它们是潜在非常有吸引力的硼实体，用于设计和合成用于癌症硼中子捕获疗法的疗法。发现 6-8 的烷基化可能因平衡而变得复杂，该平衡一方面是前一种物质，另一方面是 1,2(7,12)-(Me(2) S)(2)B(12)H(10) (2-4) 和 [1,2(7,12)-(MeS)(2)B(12)H(10)](2-) (9 -11）。硼化膦酸酯 1-(MeS(CH(2))(4)P(O)(OEt)(2))-7-(Me(2)S)B(12)H(10)

  DOI：

  10.1021/ja0123857

文献信息

• Fluorous-tag assisted synthesis of bile acid–bisphosphonate conjugates via orthogonal click reactions: an access to potential anti-resorption bone drugs
  作者：Chiara Massarenti、Olga Bortolini、Giancarlo Fantin、Dario Cristofaro、Daniele Ragno、Daniela Perrone、Elena Marchesi、Gianluca Toniolo、Alessandro Massi

  DOI：10.1039/c7ob00774d

  日期：——

  candidates is reported. The disclosed methodology relied on the installation of azide and thiol functionalities at the head and tail positions, respectively, of the BA scaffold and its subsequent decoration by orthogonal click reactions (copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition, thiol–ene or thiol–yne coupling) to introduce BP units and a fluorophore. Because of the troublesome isolation of the target

  据报道，合成了少量新的胆汁酸-双膦酸盐（BA-BP）偶联物作为潜在的候选药物。所披露的方法分别依赖于BA支架的头尾位置上的叠氮化物和硫醇官能团的安装以及随后通过正交点击反应（铜催化的叠氮化物-炔环加成，硫醇-烯或硫醇-炔偶联）的修饰）引入BP单元和荧光团。由于通过标准程序难以分离靶标结合物，因此该方法最终以具有轻质荧光标签的BA支架功能化，从而通过荧光固相萃取快速有效地纯化中间体和最终产物。
• Cyclisation of bisphosphonate substituted enynes
  作者：Susan E. Gibson、Peter R. Haycock、Ayako Miyazaki

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.007

  日期：2009.9

  A new synthetic route to the bisphosphonate enyne tetraethyl hept-1-yn-6-en-4,4-diylbisphosphonate has been developed and the enyne has been used successfully in a range of transition metal-catalysed cyclisations that give structurally varied products. The motifs generated via such reactions provide new scaffolds for constructing bisphosphonic acids, an important class of therapeutic agents. NMR experiments

  已开发出一种新的合成方法，用于合成双膦酸烯炔四乙基庚-1-yn-6-en-4,4-二基双膦酸酯，并且该烯炔已成功用于一系列过渡金属催化的环化反应中，从而提供了结构多样的产品。通过这种反应产生的基序为构建双膦酸（一种重要的治疗药物）提供了新的支架。NMR实验表明，将膦酸酯取代基引入环化底物为研究金属催化环化提供了一种有希望的新方法。
• Synthesis of cycloalkenyl geminal bisphosphonates by ring closing metathesis
  作者：Salimo Mohamed、Yolande Charmasson、Mireille Attolini、Michel Maffei

  DOI：10.1002/hc.20622

  日期：——

  six-membered cycloalkenyl bisphosphonates were obtained by ring closing metathesis (RCM) reactions of diethyl bis(alkenyl)methylene bisphosphonates using ruthenium alkylidene catalysts. The substitution pattern on the double bonds involved in the reaction greatly influences the reaction rate. The synthesis of the starting materials was carried out by dialkylation of tetraethyl methylene bisphosphonate or through

  五元和六元环烯基双膦酸盐是通过二乙基双（烯基）亚甲基双膦酸盐使用亚烷基钌催化剂进行闭环复分解（RCM）反应获得的。参与反应的双键上的取代模式极大地影响了反应速率。根据所需底物的结构，通过四乙基亚甲基二膦酸酯的二烷基化或通过格氏试剂与四乙基亚乙烯基二膦酸酯的迈克尔加成然后烷基化来进行起始材料的合成。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:332–338, 2010; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20622
• Synthesis of Symmetrical Methylenebis(Alkyl Hydrogen Phosphonates) by Selective Cleavage of Methylenebis(Dialkyl Phosphonates) with Morpholine
  作者：Gantla Vidyasagar Reddy、Hollie K. Jacobs、Aravamudan S. Gopalan、Richard E. Barrans、Mark L. Dietz、Dominique C. Stepinski、Albert W. Herlinger

  DOI：10.1081/scc-120027271

  日期：2004.1

  c acids has been of recent interest due to their potential therapeutic applications. This paper describes a convenient method to prepare symmetrical methylenebis(alkyl hydrogen phosphonates) by the selective cleavage of the corresponding methylenebis(dialkyl phosphonate) with refluxing morpholine. The effects of structural variations on the amine as well as the substrate have been investigated to understand

  摘要 由于其潜在的治疗应用，亚甲基双膦酸偏酯的制备最近引起了人们的兴趣。本文描述了一种通过用回流的吗啉选择性裂解相应的亚甲基双（二烷基膦酸）来制备对称亚甲基双（烷基氢膦酸）的简便方法。已经研究了结构变化对胺和底物的影响，以了解该反应的范围和局限性。受阻双膦酸酯的一种更好的方法是使用吗啉裂解它们的二甲酯 4。该方法也可用于获取许多 C-烷基二烷基亚甲基双膦酸，例如 6。该研究清楚地表明，用吗啉裂解方便、便宜、
• Oral compositions
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0321233A1

  公开（公告）日：1989-06-21

  Anticalculus and antiplaque oral care compositions containing geminal diphosphonate polymer anticalculus agents and a pharmaceutically acceptable carrier, and method for inhibiting formation of calculus and plaque in the oral cavity by treatment with geminal diphosphonate polymers.

  抗牙结石和抗牙菌斑口腔护理组合物，含有宝石基二膦酸酯聚合物抗牙结石剂和药学上可接受的载体，以及通过使用宝石基二膦酸酯聚合物治疗来抑制口腔中牙结石和牙菌斑形成的方法。