6-chloronon-1-ene | 629624-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 6-chloronon-1-ene
• 英文别名: cis-nonen-6-yl chloride
• CAS: 629624-26-6
• 化学式: C₉H₁₇Cl
• 分子量: 160.687
• InChiKey: GXGGKKKHFRDTQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.873±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-戊酮 、 6-chloronon-1-ene 在 4,4'-二叔丁基苯并 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到3-(2-propylcyclopentylmethyl)pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  DTBB催化的氯锂交换促进了分子内碳的形成

  摘要：

  6-氯己-1-烯1与锂粉和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB，5％摩尔）在THF中于-78°C反应，得到相应的有机锂中间体2，通过与不同的亲电试剂反应，经稀盐酸水解后，可提供预期的产物3。在-30℃下进行的相同反应可能通过将开链中间体2环化而得到环状有机锂化合物4，从而得到环戊基衍生物5。当起始材料中的双键包含烷基取代基时，例如化合物6和9，相应的环化被抑制，因此分别获得了相应的无环产物8和11。然而，当在相同位置上的取代基是苯基时，如在原料12和15中一样，分别分离了环化产物14和17。在第二起始氯化物材料18的情况下，该反应可以针对分别在-78或-30℃下工作的无环产物20或环状产物22，如在未取代的情况下发生的那样。氯化物1。对于叔氯衍生物如图23所示，由于相应的叔有机锂中间体24的极大的不稳定性，因此即使在-78℃也仅发生了质子提取，因此在-30℃下仅可以分离环状化合物27。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.012
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 在 四氯化碳 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 6-chloronon-1-ene
  参考文献：
  名称：

  DTBB催化的氯锂交换促进了分子内碳的形成

  摘要：

  6-氯己-1-烯1与锂粉和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB，5％摩尔）在THF中于-78°C反应，得到相应的有机锂中间体2，通过与不同的亲电试剂反应，经稀盐酸水解后，可提供预期的产物3。在-30℃下进行的相同反应可能通过将开链中间体2环化而得到环状有机锂化合物4，从而得到环戊基衍生物5。当起始材料中的双键包含烷基取代基时，例如化合物6和9，相应的环化被抑制，因此分别获得了相应的无环产物8和11。然而，当在相同位置上的取代基是苯基时，如在原料12和15中一样，分别分离了环化产物14和17。在第二起始氯化物材料18的情况下，该反应可以针对分别在-78或-30℃下工作的无环产物20或环状产物22，如在未取代的情况下发生的那样。氯化物1。对于叔氯衍生物如图23所示，由于相应的叔有机锂中间体24的极大的不稳定性，因此即使在-78℃也仅发生了质子提取，因此在-30℃下仅可以分离环状化合物27。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.012

文献信息

• Method for the preparation of cis-nonen-6-yl chloride
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP0038053A1

  公开（公告）日：1981-10-21

  The invention provides a novel and efficient method for the synthetic preparation of cis-nonen-6-yl chloride which is a useful intermediate compound for the syntheses of, for example, cis-nonen-6-yl acetate, cis-nonen--6-ol, cis-nonen-6-yl and the like as flavors as well as cis-dodecen-9-yl acetate and cis-tetradecen-11-yl acetate known as sexual pheromone compounds of several noxious insects. The inventive method comprises reacting 1-bromo-3-chloropropane with the Grignard reagent of cis-hexen-3-yl chloride which is a chlorination product of cis-hexen-3-ol known by a trivial name of leaf alcohol. The reaction is preferably carried out in tetrahydrofuran in the presence of a catalyst which may be lithium copper dichloride or dilithium copper tetrachloride at 0 to 40°C.

  本发明提供了一种合成制备顺式壬烯-6-酰氯的新颖而有效的方法，顺式壬烯-6-酰氯是一种有用的中间化合物，可用于合成例如作为香料的顺式壬烯-6-乙酸酯、顺式壬烯-6-醇、顺式壬烯-6-基等，以及作为几种有害昆虫的性信息素化合物的顺式十二烯-9-乙酸酯和顺式十四烯-11-乙酸酯。本发明的方法包括使 1-溴-3-氯丙烷与顺式己烯-3-基氯的格氏试剂反应，顺式己烯-3-基氯是顺式己烯-3-醇的氯化产物，俗称叶醇。反应最好在四氢呋喃中进行，催化剂可以是二氯化铜锂或四氯化二锂铜，温度为 0-40°C 。
• US4355193A
  申请人：——

  公开号：US4355193A

  公开（公告）日：1982-10-19
• Intramolecular carbolithiation promoted by a DTBB-catalysed chlorine–lithium exchange
  作者：Miguel Yus、Rosa Ortiz、Fernando F Huerta

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.012

  日期：2003.10

  The reaction of 6-chlorohex-1-ene 1 with lithium powder and a catalytic amount of 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (DTBB, 5% molar) in THF at −78°C gives the corresponding organolithium intermediate 2, which by reaction with different electrophiles affords, after hydrolysis with diluted hydrochloric acid, the expected products 3. The same reaction performed at −30°C gives cyclopentyl derivatives 5, probably

  6-氯己-1-烯1与锂粉和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB，5％摩尔）在THF中于-78°C反应，得到相应的有机锂中间体2，通过与不同的亲电试剂反应，经稀盐酸水解后，可提供预期的产物3。在-30℃下进行的相同反应可能通过将开链中间体2环化而得到环状有机锂化合物4，从而得到环戊基衍生物5。当起始材料中的双键包含烷基取代基时，例如化合物6和9，相应的环化被抑制，因此分别获得了相应的无环产物8和11。然而，当在相同位置上的取代基是苯基时，如在原料12和15中一样，分别分离了环化产物14和17。在第二起始氯化物材料18的情况下，该反应可以针对分别在-78或-30℃下工作的无环产物20或环状产物22，如在未取代的情况下发生的那样。氯化物1。对于叔氯衍生物如图23所示，由于相应的叔有机锂中间体24的极大的不稳定性，因此即使在-78℃也仅发生了质子提取，因此在-30℃下仅可以分离环状化合物27。