(S)-2-hydroxy-N-phenylpropanamide | 125473-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-N-phenylpropanamide
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-N-phenylpropanamide
• CAS: 125473-43-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: NXHFPNVCAZMTSG-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-N-phenylpropanamide 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于DOTMA的酰胺（DOTMAM）作为开发PARACEST MRI造影剂的平台†

  摘要：

  已经开发出导致以前未知的基于DOTMA的仲酰胺（DOTMAM）的合成方法。用环糊精与L-乳酸衍生的假卤化物进行烷基化作为关键步骤，得到了烷基和芳基修饰的DOTMAM。通过DOTMA和受保护氨基酸之间的肽偶联获得了氨基酸修饰的DOTMAM 。DOTMAMs配体与Tm 3+的金属化作用使复合物在相对于水的<-50 ppm时表现出基于近酰胺质子的顺磁CEST效应。

  DOI：

  10.1039/c6ra11741d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-bromo-N-phenylpropanamide 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到(S)-2-hydroxy-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  银促进的α-溴酰胺的氟化反应

  摘要：

  据报道，在温和的条件下使用AgF可以在α-溴酰胺中形成银促进的CF键形成。这种简单的方法可以访问涉及生物分子支架的叔，仲和伯烷基氟化物。这种转变适用于伯酰胺和仲酰胺，并显示出广泛的官能团耐受性。动力学实验表明，反应速率按3°> 2°> 1°α-碳原子的顺序增加。另外，发现酸性酰胺质子在促进反应中起重要作用。机理研究表明，生成叠氮醌中间体，然后对其进行亲核加成以形成具有立体特异性（即保留构型）的CF键。Ag I合成位阻醇和醚也得到了证明。给出了α-溴酰胺与O亲核试剂反应的例子。

  DOI：

  10.1002/chem.202004769

文献信息

• Trimethylaluminium mediated amide bond formation in a continuous flow microreactor as key to the synthesis of rimonabant and efaproxiral
  作者：Tomas Gustafsson、Fritiof Pontén、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1039/b719603b

  日期：——

  A safe, functional-group-tolerant and high-throughput version of the trimethylaluminium mediated amide bond formation reaction has been developed in a microreactor system; rimonabant and efaproxiral were prepared to illustrate the utility of the method.

  在微反应器系统中，开发了一种安全、官能团耐受性强且高通量的三甲基铝介导的酰胺键形成反应版本；以利莫那班和依法罗西拉为例，展示了该方法的应用效果。
• Asymmetric tosylation of racemic 2-hydroxyalkanamides with chiral copper catalyst
  作者：Osamu Onomura、Masaru Mitsuda、My Thi Thuy Nguyen、Yosuke Demizu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.128

  日期：2007.12

  triflate and (R,R)-Ph-BOX as a catalyst. This method was successfully applied to a variety of 2-hydroxyalkanamides in high enantioselectivity with up to 92% ee, and then tosylated product was easily transformed into optically active α-amino acid derivatives.

  在三氟甲磺酸铜（II）和作为催化剂的（R，R）-Ph-BOX存在下，通过甲苯磺酰化反应进行了2-羟基烷酰胺的动力学拆分。此方法已成功应用于对映体选择性高达92％ee的高对映体选择性的2-羟基烷酰胺，然后甲苯磺酸化的产物易于转化为旋光性α-氨基酸衍生物。
• Kinetic Resolution of α-Bromoamides: Experimental and Theoretical Investigation of Highly Enantioselective Reactions Catalyzed by Haloalkane Dehalogenases
  作者：Alja Westerbeek、Wiktor Szymański、Hein J. Wijma、Siewert J. Marrink、Ben L. Feringa、Dick B. Janssen

  DOI：10.1002/adsc.201000726

  日期：2011.4.18

  Haloalkane dehalogenases from five sources were heterologously expressed in Escherichia coli, isolated, and tested for their ability to achieve kinetic resolution of racemic α‐bromoamides, which are important intermediates used in the preparation of bioactive compounds. To explore the substrate scope, fourteen α‐bromoamides, with different Cα‐ and N‐substituents, were synthesized. Catalytic activity

  来自五个来源的卤代烷脱卤酶在大肠杆菌中异源表达，分离并测试了其实现外消旋α-溴代酰胺动力学拆分的能力，这是用于制备生物活性化合物的重要中间体。探索底物范围，14α-bromoamides，具有不同Ç α-和Ñ -取代基，合成的。发现了对八种底物的催化活性，并且对于这些化合物中的五种，转化以高对映选择性（E值＞ 200）进行。在所有情况下，（R）-α-溴酰胺是首选的底物。在制备规模上用催化量的酶进行转化（酶：底物比例小于1:50 w / w）均在17-46 h内完成，分离出光学纯的α-溴酰胺和α-羟酰胺，收率很高（31- 50％）。底物对接，随后进行分子动力学模拟表明，高对映选择性是由底物对映异构体有利地结合用于催化的时间百分比不同引起的。对于首选（R底物，酶的进攻性天门冬氨酸氧原子，酶的进攻性碳原子与被取代的卤素原子之间的夹角通常在反应性的最佳范围内（> 157°）。这可以解释在动力学拆分
• Process for producing optically active n-aryl-1-amino-2-propanol derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040116709A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention has an object to provide a process for easily producing optically active N-aryl-1-amino-2-propanol derivatives which are of value as pharmaceutical intermediates from inexpensive starting materials. The above object can be attained by producing an optically active N-aryl-1-amino-2-propanol derivative by the process which comprises reacting an optically active lactate derivative or an optically active lactic acid acetal derivative, which are available at low cost, with an arylamine derivative to give an optically active N-aryllactamide derivative and treating it with a reducing agent.

  本发明旨在提供一种从廉价原料中轻松生产具有药物中间体价值的光学活性N-芳基-1-氨基-2-丙醇衍生物的方法。以上目标可以通过以下方法实现：通过将低成本的光学活性乳酸酯衍生物或光学活性乳酸醛缩衍生物与芳基胺衍生物反应，得到光学活性N-芳基乳酰胺衍生物，并用还原剂处理它，从而生产出光学活性N-芳基-1-氨基-2-丙醇衍生物。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE N-ARYL-1-AMINO-2-PROPANOL DERIVATIVES
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1367053A1

  公开（公告）日：2003-12-03

  The present invention has an object to provide a process for easily producing optically active N-aryl-1-amino-2-propanol derivatives which are of value as pharmaceutical intermediates from inexpensive starting materials. The above object can be attained by producing an optically active N-aryl-1-amino-2-propanol derivative by the process which comprises reacting an optically active lactate derivative or an optically active lactic acid acetal derivative, which are available at low cost, with an arylamine derivative to give an optically active N-aryllactamide derivative and treating it with a reducing agent.

  本发明的目的是提供一种工艺，利用廉价的起始原料轻松生产具有光学活性的 N-芳基-1-氨基-2-丙醇衍生物，这种衍生物具有医药中间体的价值。 上述目的可以通过以下工艺生产光学活性 N-芳基-1-氨基-2-丙醇衍生物来实现，该工艺包括将光学活性乳酸衍生物或光学活性乳酸缩醛衍生物（可廉价购得）与芳基胺衍生物反应，得到光学活性 N-芳基内酰胺衍生物，然后用还原剂处理。