3-phenyl-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide | 18818-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 3-phenyl-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-phenyl-2H-benzo[1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide；3-phenyl-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide；3-Phenyl-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxid；3-Phenyl-2H-1,2,4-benzothiadiazin-dioxid-(1,1)；3-phenyl-4H-1λ6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• CAS: 18818-44-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 258.301
• InChiKey: ICMHQCLNBVNFDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  302 °C
• 沸点：
  458.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 氘代甲醇 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属催化的 C—H 活化/成环衍生苯并噻二嗪-1,1-二氧化物支架

  摘要：

  1,1-二氧化苯并噻二嗪支架是具有广泛用途和应用的生物活性框架。报道了通过过渡金属催化的CH活化/环化合成苯并噻二嗪稠合异喹啉衍生物和螺环苯并噻二嗪衍生物。以3-苯基-2H-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物为反应底物，碳酸亚乙烯酯和4-二氮杂吡唑酮分别为偶联剂。该策略提供了以高效且简单的方式直接获取复杂的N-杂环的方法。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300095
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoylamino-benzenesulfonamide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-phenyl-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Raffa, Farmaco, Edizione Scientifica, 1957, vol. 12, p. 293,303

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 3-phenyl-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到(2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-2H-苯并[e] [1,2,4]噻二嗪-1,1-二氧化物与芳醛的氧化环化反应：容易获得羟基异吲哚并[1,2-b]苯并噻二嗪二氧化物支架

  摘要：

  通过连续的交叉脱氢偶联（CDC）和分子内环化反应，已开发出一种新的合成羟基异吲哚并[1,2- b ]苯并噻二嗪二氧化物衍生物的策略。该方法不仅适用于芳基醛和醇，而且适用于甲苯以生产环状产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901509

文献信息

• K₂S₂O₈ activation by glucose at room temperature for the synthesis and functionalization of heterocycles in water
  作者：Joydev K. Laha、Mandeep Kaur Hunjan

  DOI：10.1039/d1cc03777c

  日期：——

  sulfate radical anion, the utilization of this protocol in organic synthesis is rarely demonstrated. We reinvestigated selected K2S2O8-mediated known organic reactions that invariably require higher temperatures and an organic solvent. A diverse, mild functionalization and synthesis of heterocycles using the inexpensive oxidant K2S2O8 in water at room temperature is reported, demonstrating the sustainability

  虽然在室温下使用葡萄糖进行过硫酸盐活化主要集中在硫酸根阴离子的动力学研究上，但很少证明该协议在有机合成中的应用。我们重新研究了选定的 K 2 S 2 O 8介导的已知有机反应，这些反应总是需要更高的温度和有机溶剂。据报道，在室温下，使用廉价的氧化剂 K 2 S 2 O 8在水中对杂环进行了多样化、温和的功能化和合成，证明了该方法的可持续性和广泛的范围。与用于过硫酸盐活化的传统方法不同，当前方法使用天然丰富的葡萄糖作为 K 2S 2 O 8活化剂，避免使用高温、紫外线、过渡金属或碱。
• Iridium‐Catalyzed <i>ortho‐</i> C−H Amidation of Benzenesulfonamides with Sulfonyl Azides
  作者：Hongcen Hou、Yongli Zhao、Shouri Sheng、Junmin Chen

  DOI：10.1002/adsc.201900573

  日期：2019.9.17

  herein an iridium‐catalyzed direct C−H activation/ C−N bond formation reaction of benzenesulfonamides with sulfonyl azides. The amidation reaction provides a protocol for the synthesis of 2‐aminobenzesulfonamides in good to excellent yields. This strategy features a wide substrate scope, tolerates a broad range of functional groups under external oxidant‐free conditions and only releases molecular nitrogen

  我们在此开发了铱催化的苯磺酰胺与磺酰叠氮化物的铱催化直接CH活化/ CN键形成反应。酰胺化反应为合成2-氨基苯磺酰胺类化合物提供了良好的合成方案。该策略具有广泛的底物范围，在无外部氧化剂的条件下可耐受各种官能团，并且仅释放分子氮作为唯一的副产物。此外，还研究了初步机理并提供了建议的反应途径。
• One-Pot Synthesis of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones through Anodic Oxidation and the Related Mechanistic Studies
  作者：Liu Cao、Hengrui Huo、Haipeng Zeng、Yu Yu、Dengfu Lu、Yuefa Gong

  DOI：10.1002/adsc.201800927

  日期：2018.12.21

  A metal‐free and oxidant‐free method for the one‐pot preparation of quinazolin‐4(3H)‐ones enabled by electrochemical oxidation is described. Together with 2‐aminobenzamides, a variety of aldehydes were successfully applied to an acid‐catalyzed annulation and direct anodic oxidation cascade, affording structurally diverse quinazoline‐4(3H)‐ones in good to excellent yields. Additionally, certain alcohols

  描述了一种通过电化学氧化一锅法制备喹唑啉-4（3H）-酮的无金属，无氧化剂的方法。与2-氨基苯甲酰胺一起，已将多种醛成功应用于酸催化的环化反应和直接的阳极氧化级联反应，从而提供了结构多样的喹唑啉-4（3H）-酮，产率高至优异。此外，在电解介质（TEMPO）的辅助下，可以直接使用某些醇类代替相应的醛类来获得相同的最终产品。仔细检查了反应机理，结果强烈表明直接和间接氧化经历不同的途径。作为有效和环保的途径，可以使用各种喹唑啉-4（3H）-ones，该方法的合成效用已通过克级操作证明，并制备了生物活性麦角唑啉酮和截短的厄洛替尼。
• Oxidative synthesis of quinazolinones and benzothiadiazine 1,1-dioxides from 2-aminobenzamide and 2-aminobenzenesulfonamide with benzyl alcohols and aldehydes
  作者：Muhammad Sharif、Julita Opalach、Peter Langer、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c3ra45765f

  日期：——

  An interesting procedure for the zinc-catalyzed oxidative transformation of ready available 2-aminobenzamide, 2-aminobenzenesulfonamide with benzyl alcohols has been developed. Various quinazolinones and benzothiadiazine 1,1-dioxides were prepared in moderate to good yields under identical conditions. The reactions of both aromatic aldehydes and aliphatic aldehydes with 2-aminobenzamide under catalyst free conditions were described as well. In water media, the products were formed in good yields.

  开发了一种有趣的过程，用于锌催化氧化转化易于获得的2-氨基苯甲酰胺和2-氨基苯磺酰胺与苄醇。在相同条件下，制备了各种喹唉酮和苯并噻二嗪1,1-二氧化物，产率中等至良好。此外，还描述了在无催化剂条件下，2-氨基苯甲酰胺与芳香醛和脂肪醛的反应。在水介质中，产物形成良好产率。
• Ruthenium-catalysed oxidative synthesis of heterocycles from alcohols
  作者：Andrew J. A. Watson、Aoife C. Maxwell、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/c1ob06516e

  日期：——

  Ruthenium-catalysed hydrogen transfer has been successfully used for the conversion of alcohols into either 2,3-dihydroquinazolines or quinazolines. The choice of reaction conditions allows for the selective formation of either heterocycle and the methodology can also be applied to the sulfonamide analogue.

  钌催化的氢转移已被成功用于将醇转化为2,3-二氢喹唑啉或喹唑啉。反应条件的选择能够选择性地形成任一杂环，并且该方法也可以应用于磺酰胺类似物。