Diethyl 2,3-dihydroxy-2,3-diphenylsuccinate | 64256-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Diethyl 2,3-dihydroxy-2,3-diphenylsuccinate
• 英文别名: 2,3-dihydroxy-2,3-diphenyl-succinic acid diethyl ester；2,3-Dihydroxy-2,3-diphenyl-bernsteinsaeure-diaethylester；2,3-Diphenyl-weinsaeure-diethylester；1,2-Diphenyl-1,2-dicarboxyglycol；Diphenylweinsaeurediethylester；Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-2,3-diphenyl-, diethyl ester；diethyl 2,3-dihydroxy-2,3-diphenylbutanedioate
• CAS: 64256-90-2
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: DZFFJXRJCQTVIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.9±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 2,3-dihydroxy-2,3-diphenylsuccinate 、 furan-2,3,5(4H)-trione pyridine (1:1) 生成 扁桃酸 、 苯甲酰甲酸
  参考文献：
  名称：

  Steinkopf; Wolfram, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1923, vol. 430, p. 159

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸乙酯 在 二氧化碳 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以61 %的产率得到Diethyl 2,3-dihydroxy-2,3-diphenylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  CO2在偶氮化合物电化学加氢和α-酮酯还原偶联中的瞬态稳定作用

  摘要：

  确定了 CO 2的新瞬态稳定效应 (TSE)，并将其应用于偶氮化合物的电化学氢化和 α-酮酯的还原偶联。CO 2的TSE影响意味着过度活跃的中间体可以被CO 2捕获以防止其分解或副反应以完成难以通过直接方式实现的合成。CO 2可以稍后通过脱羧过程释放。

  DOI：

  10.1002/anie.202213636

文献信息

• Photochemical Reactions of Alkyl Phenylglyoxylates¹
  作者：Shengkui Hu、Douglas C. Neckers

  DOI：10.1021/jo960685e

  日期：1996.1.1

  isolated and identified in the reactions of ethyl phenylglyoxylate (1a) in benzene. Quantum yields and initial rate constants of product formation are shown to be concentration dependent. For the formation of carbonyl product 3 at lower starting material concentrations (<0.01 M), quantum yields greater than 1 are observed. Variations in the quantum yields as a function of reaction time are due to the accumulation

  在苯乙醛酸乙酯（1a）在苯中的反应中，分离并鉴定了三种新的光产物，O-苯甲酰扁桃酸乙酯（5a），O-乙酰扁桃酸乙酯（6a）和联苯三酮（7a）。量子产率和产物形成的初始速率常数显示为浓度依赖性。为了在较低的起始原料浓度（<0.01 M）下形成羰基产物3，观察到量子产率大于1。量子产率随反应时间的变化是由于α-羟苯基烯酮（D）的积累。比较了苯乙醛酸酯1和苯酮的三重激发态的相对反应性。提出了涉及分子内γ-H抽象和分子间H抽象的机制，其导致自由基链反应。
• Photodecarboxylative Additions of α-Thioalkyl-Substituted Carboxylates to Alkyl Phenylglyoxylates
  作者：Michael Oelgemöller、Su Tan、Oksana Shvydkiv、Jana Fiedler、Fadi Hatoum、Kieran Nolan

  DOI：10.1055/s-0030-1258032

  日期：2010.9

  Irradiations of alkyl phenylglyoxylates with sulfur-containing carboxylates yielded the corresponding photodecarboxylative addition products in moderate to good yields of 26-58%. Reductive photodimerization competed with decarboxylative addition in all cases. The reaction protocol was successfully transferred to a microreactor. With potassium 2-(methylsulfanyl)propionate, photoadditions gave diastereomeric

  用含硫羧酸盐辐照烷基苯乙醛酸产生相应的光脱羧加成产物，产率为 26-58%。在所有情况下，还原性光二聚化都与脱羧加成竞争。反应方案成功转移到微反应器中。使用 2-(甲基硫烷基)丙酸钾，光加成得到对类似异构体具有低选择性的非对映异构混合物。
• The Photochemical Reactions of Alkyl Phenylglyoxalates in Alcohols¹
  作者：Earl S. Huyser、Douglas C. Neckers

  DOI：10.1021/jo01025a004

  日期：1964.2