tri-p-fluorophenylstibine | 33756-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tri-p-fluorophenylstibine
• 英文别名: tris(4-fluorophenyl)antimony
• CAS: 33756-42-2
• 化学式: C₁₈H₁₂F₃Sb
• 分子量: 407.038
• InChiKey: CEOKTJXCRPRZNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-p-fluorophenylstibine 在 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到tri(4-fluorophenyl)antimony dichloride
  参考文献：
  名称：

  Novel tetranuclear triarylantimony(v) complexes with (±)-mandelic acid ligands: synthesis, characterization, in vitro cytotoxicity and DNA binding properties

  摘要：

  合成并表征了四个新型四核有机三价锑(V)配合物 [R3SbL]4，其中 LH = (±)-扁桃酸，R = 苯 (1)、4-氟苯 (2)、3-氟苯 (3)、3,4,5-三氟苯 (4)。这些配合物对多种上皮肿瘤细胞表现出快速、低微摩尔的体外细胞毒性，并具有高效的 CT-DNA 结合能力。

  DOI：

  10.1039/c3dt50221j
• 作为产物：
  描述：

  三氯化锑 在 p-FC₆H₄MgX 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 tri-p-fluorophenylstibine
  参考文献：
  名称：

  Tri- and di-arylantimony(V) thiocyanates and mixed halide thiocyanates; crystal structure of triphenylantimony(V) di-isothiocyanate

  摘要：

  A series of triarylantimony(V) dithiocyanates has been prepared by oxidising the appropriate antimony(III) compound with thiocyanogen. IR and N-14 NMR spectroscopy indicate the presence of terminally N-bonded thiocyanate groups and this has been confirmed by a crystal structure determination for the SbPh(3)(NCS)(2). The asymmetric unit contains three independent trigonal bipyramidal molecules, which differ in the orientations of the axial N-bonded thiocyanates and the phenyl groups in the equatorial plane, and there may be weak C-H ... S interactions.Treatment of SbPh(2)X(3), where X = Br or Cl, with KSCN gave K[SbPh(2)(NCS)(4)] and attempts to prepare SbPh(2)(NCS)(3) and related diphenylantimony(V) mixed halide thiocyanates, SbPh(2)X(4)(NCS)(3-n) where X = Br or Cl and n = 0-2, by treating appropriate diphenylantimony(III) precursors with thiocyanogen or thiocyanogen bromide or chloride gave products which in many cases underwent reorganisation during recrystallisation. Samples of SbPh(2)(NCS)(3), SbPh(2)Br(NCS)(2), SbPh(2)Br(2)(NCS) and SbPh(2)Br(2)(NCS), and SbPh(3)Br(NCS) have, however, been isolated as microcrystalline solids.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)05775-k

文献信息

• Tris(para-tolyl)- and tris(4-fluorophenyl)antimony diaroxides: syntheses and structures
  作者：V. V. Sharutin、O. K. Sharutina、A. N. Efremov

  DOI：10.1134/s1070328417090081

  日期：2017.9

  4,5,6-pentachlorophenoxy)tris(4-fluorophenyl)antimony (V) (CIF files CCDC 1470829 (I), 1474589 (II), 1062337 (III), 1470476 (IV), and 1472954 (V)) are synthesized in high yields by the reactions of tris(para-tolyl)- and tris(4-fluorophenyl)antimony with 4-bromo-, 4-nitro-, 2,3,4,5,6-pentafluoro-, and 2,3,4,5,6-pentachlorophenol, respectively, in diethyl ether in the presence of tert-butyl hydroperoxide

  双（4-溴苯氧基）三（对甲苯基）锑（I），双（4-硝基苯氧基）三（对甲苯基）锑（II），双（4-硝基苯氧基）三（4-氟苯基）锑（III） ，双（2,3,4,5,6-五氟苯氧基）三（4-氟苯基）锑（IV）和双（2,3,4,5,6-五氟苯氧基）三（4-氟苯基）锑（V）（CIF文件CCDC 1470829（I），1474589（II），1062337（III），1470476（IV）和1472954（V））是由三（对甲苯基）-和三（4-氟苯基）锑与4-溴-，4-硝基-，2,3,4,5,6-五氟-，在叔丁基氢过氧化物的存在下，分别在乙醚中加入2,3,4,5,6-五氯苯酚和2,3,4,5,6-五氯苯酚。化合物IV中的Sb原子在轴向位置（角OSbO 174.08（11）°–179.4（5）°）具有扭曲的三角双锥体配位与芳氧基。化合物I–V中的平均Sb–C键长相似且独立于芳基环中对位取代基的性质。Sb-
• Synthesis, structure, and reactions of tris(4-fluorophenyl)antimony dibromide
  作者：V. V. Sharutin、O. K. Sharutina

  DOI：10.1134/s1070363216080193

  日期：2016.8

  of tris(4-fluorophenyl)antimony with copper(II) bromide in acetone has afforded tris(4-fluorophenyl)antimony dibromide; recrystallization of the product from ethanol has yielded the (4-FC6H4)3SbBr2·[(4-FC6H4)3SbBr]2O adduct. [(4-FC6H4)3SbCNS]2O oxide has been prepared from tris(4-fluorophenyl)antimony dibromide and potassium thiocyanate in aqueous-acetone solution. Antimony atoms in the molecules of

  三（4-氟苯基）锑与溴化铜（II）在丙酮中的相互作用提供了三（4-氟苯基）锑二溴化物；用乙醇重结晶产物，得到（4-FC 6 H 4）3 SbBr 2 ·[（（4-FC 6 H 4）3 SbBr] 2 O加合物。[（4-FC 6 H 4）3 SbCNS] 2由三（4-氟苯基）二溴化锑和硫氰酸钾在丙酮水溶液中制得O型氧化物。所制备化合物的分子中的锑原子在轴向位置与电子接受配体表现出扭曲的三角双锥体配位。
• Synthesis of arylboronates by boron-induced ipso-deantimonation of triarylstibanes with boron trihalides and its application in one-pot two-step transmetallation/cross-coupling reactions
  作者：Shuji Yasuike、Kazuhide Nakata、Weiwei Qin、Mio Matsumura、Naoki Kakusawa、Jyoji Kurita

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.04.017

  日期：2015.7

  The reaction of triarylstibanes (1) with boron trihalides (BCl3, and BBr3) afforded arylboron dihalides (2) by utilizing all the three aryl groups on the antimony. Boron intermediates (2) were transformed to arylboronates (3) in good to excellent yields by treatment with methanol and 1,3-propanediol. Further, the Pd-catalyzed reactions of 2 with organic halides such as 1-bromonaphthalene and benzoyl

  三芳基苯乙烯类化合物（1）与三卤化硼（BCl 3和BBr 3）的反应通过利用锑上的所有三个芳基基团提供了芳基硼二卤化物（2）。通过用甲醇和1，3-丙二醇处理，将硼中间体（2）以良好至优异的产率转化为芳基硼酸酯（3）。此外，在H 2 O存在下Pd催化2与有机卤化物（例如1-溴萘和苯甲酰氯）的反应提供了相应的交叉偶联产物，不对称联芳基（4）和酮（5），以中等到良好的产量。通过分子轨道计算确定三芳基苯乙烯类化合物（1）与BCl 3提供2的金属转移的势能面。对取代基对理论计算的反应性的影响的分析表明，环取代基对这些金属转移反应的共振作用的重要性。
• On the reactivity of less common halopseudohalogens towards metalcarbon- and metalmetal-bonded compounds
  作者：Prem Raj、Kiran Singhal、Rajiv Rastogi

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)84419-8

  日期：1986.1

  Freshly generated solutions of iodine azide (IN3) and iodine isocyanate (INCO) in acetonitrile or carbon tetrachloride add oxidatively to tertiaryaryl derivatives of group VB elements, Ar3M (Ar = Ph, p-tolyl, p-ClC6H4 or p-FC6H4, and M = As, Sb or Bi) and diaryltellurium(II), Ar2Te (Ar = Ph or p-CH3OC6H4) at −10°C to −5°C to give stable covalent monomeric products, Ar3MIX and Ar2TeIX, respectively

  新生成的溶液碘叠氮化物（IN 3）和碘乙腈或四氯化碳氧化添加到VB族元素的tertiaryaryl衍生物的异氰酸酯（INCO）中，Ar 3 M（Ar为PH，p -甲苯基，p -ClC 6 ħ 4或p -FC 6 H 4和M = As，Sb或Bi）和二芳基碲（II），Ar 2 Te（Ar = Ph或p -CH 3 OC 6 H 4）在-10°C至-5°C至分别得到稳定的共价单体产物Ar 3 MIX和Ar 2 TeIX（其中X = N 3或NCO）。伪卤化物基团与M的键合方式已经通过固态红外光谱确定。Ar 3 MI（N 3）无法与CS 2反应，但与PhNCY（Y = O或S）反应得到环状四唑衍生物。在Ar 2 MIX和Ar 2 TeIX与假卤化银[AgX'（X'= NCO或NCS）]的复分解反应中也观察到相反的行为。四有机化合物R 4 M（M = Sn或Pb，R = Ph或对甲苯基）和Bu 3
• Synthesis and structure of tris(4-fluorophenylantimony) dicarboxylates: (4-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2, R = CH2I, C6F5
  作者：V. V. Sharutin、O. K. Sharutina

  DOI：10.1007/s11172-017-1796-6

  日期：2017.4

  pentafluorobenzoic acids in the presence of tert-butylhydroperoxide to give tris(4-fluorophenyl)antimony bis(iodoacetate) and tris(4-fluorophenyl)antimony bis(pentafluorobenzoate), respectively. Structures of organoantimony compounds were established by 1H and 19F NMR spectroscopy and X-ray diffraction analysis.

  三（4-氟苯基）锑在叔丁基过氧化氢存在下与碘乙酸和五氟苯甲酸反应，分别生成三（4-氟苯基）锑双（碘乙酸）和三（4-氟苯基）锑双（五氟苯甲酸）。有机锑化合物的结构通过 1H 和 19F NMR 光谱和 X 射线衍射分析确定。