fenamiphos | 704899-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: fenamiphos
• 英文别名: (R)-(+)-ethyl 3-methyl-4-(methylthio)-phenyl (1-methylethyl)phosphoramidate；(R)-fenamiphos；(R)-(+)-FAP；N-[ethoxy-(3-methyl-4-methylsulfanylphenoxy)phosphoryl]propan-2-amine
• CAS: 704899-31-0
• 化学式: C₁₃H₂₂NO₃PS
• 分子量: 303.362
• InChiKey: ZCJPOPBZHLUFHF-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯线磷 在 Chiralpak IA-3 [amylosetris (3,5-dimethylphenylcarbamate)] 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 fenamiphos 、 fenamiphos
  参考文献：
  名称：

  固定化多糖手性固定相上几种有机磷农药的分离

  摘要：

  虽然最初不是重点或优先事项，但近几十年来，重点放在了广泛使用的农药的单个对映异构体的活性上。特别值得注意的是基于有机磷的杀虫剂，例如杀灭磷和丙溴磷。这项工作探索了七种此类有机磷农药 (OP) 在正相己烷/酒精混合物的固定化多糖基手性固定相 (CSP) 库上的对映选择性高效液相色谱 (HPLC) 分离。使用简单因子设计进一步探索流动相强度和温度对几种分离的影响。比较了几种温度和流动相组合的第一个洗脱对映异构体的等效保留峰形、选择性和分离度。类似地，在峰形、第一个洗脱对映异构体的保留和分离度方面比较了几种温度和流动相组合的等效选择性。本研究的结果提供了工作中包含的几种新的手性分离，这些手性分离包含在以前没有记录的工作中，包括最近商业化的三个阶段的分离，Chiralpak IH、IJ 和 IK。此外，获得了充分的理解，能够预测分辨率、分析时间、峰锐度（从而提高检测限 [LOD]/定量限 [LOQ

  DOI：

  10.1002/chir.23473

文献信息

• Crystal structures of oxime-bound fenamiphos-acetylcholinesterases: Reactivation involving flipping of the His447 ring to form a reactive Glu334–His447–oxime triad
  作者：Andreas Hörnberg、Elisabet Artursson、Rikard Wärme、Yuan-Ping Pang、Fredrik Ekström

  DOI：10.1016/j.bcp.2009.08.027

  日期：2010.2

  we report the intermolecular interactions between Mus musculus acetylcholinesterase inhibited by the insecticide fenamiphos (fep-mAChE) and HI-6 or Ortho-7 revealed by a combination of crystallography and kinetics. The crystal structures of the two oxime-bound fep-mAChE complexes show that both oximes interact with the peripheral anionic site involving different conformations of Trp286 and different

  有机磷杀虫剂和神经毒剂通过与酶的催化丝氨酸残基共价键合来抑制重要的酶乙酰胆碱酯酶。基于肟的活化剂，例如[（E）-[1-[（4-氨基甲酰基吡啶-1-基-1-基）甲氧基甲基]吡啶-2-亚甲基]甲基]-二氯化氧杂za鎓， 7-庚烯-双-N，N'-2-吡啶基醛肟二氯化物（Ortho-7）通过裂解磷偶联物恢复了有机磷酸酯抑制的酶活性。在本文中，我们报告了结合结晶学和动力学揭示的杀虫剂苯胺磷（fep-mAChE）抑制的小家鼠乙酰胆碱酯酶与HI-6或Ortho-7之间的分子间相互作用。两种肟键合的fep-mAChE配合物的晶体结构表明，两种肟均与外围阴离子位点相互作用，涉及不同的Trp286构型和不同的外围位点残基（HI-6为Tyr124，Ortho-7为Tyr72）。此外，与HI-6结合的fep-mAChE复合物的催化位点处的残基采用与apo mAChE相似的构象，而在与Ortho-7结合的fep-m
• Enantioselective interaction with acetylcholinesterase of an organophosphate insecticide fenamiphos
  作者：Cui Wang、Na Zhang、Ling Li、Quan Zhang、Meirong Zhao、Weiping Liu

  DOI：10.1002/chir.20800

  日期：——

  of FAP were successfully separated and identified as R‐(+)‐FAP and S‐(−)‐FAP. Toxicological assays revealed that R‐(+)‐FAP was 2.4‐fold more toxic than S‐(−)‐FAP to Daphnia magna and approximately threefold more to PC12 cells. Based on molecular docking results, dynamic simulation shows that strong hydrophobic interactions and a key hydrogen bond can only exist between R‐(+)‐FAP and AChE, which helps

  广泛观察到手性农药在环境行为和生态毒性方面的对映选择性。然而，对映选择性机制的研究仍然是有限的。在这项研究中，我们使用了一种有机磷杀虫剂fenamiphos（FAP）来研究对节肢动物的毒性的对映选择性以及对大鼠嗜铬细胞瘤12（PC 12）细胞系对乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制潜力。此外，我们进行了分子对接，以帮助解释FAP对映选择性毒性的机制。FAP的两种对映体已成功分离，鉴定为R -（+）-FAP和S -（-）-FAP。毒理学测定显示，R -（+）-FAP的毒性比S -（-）-FAP高2.4倍。大型蚤（Daphnia magna）和PC12细胞的三倍多。根据分子对接结果，动态模拟表明强疏水相互作用和关键氢键只能存在于R -（+）-FAP和AChE之间，这有助于解释R -（+）与AChE的结合优先于AChE。S -（-）-对映异构体，并支持我们的生物学结果。我们目前的研究考虑了立体化学对生
• The separation of several organophosphate pesticides on immobilized polysaccharide chiral stationary phases
  作者：William L. Champion、William L. Watts、Weston J. Umstead

  DOI：10.1002/chir.23473

  日期：2022.8

  enantiomers of widely used pesticides. Of particular note are organophosphorus-based pesticides like fenamiphos and profenofos, as examples. This work explores the enantioselective high-performance liquid chromatography (HPLC) separations of seven such organophosphorus pesticides (OP's) on the library of immobilized polysaccharide-based chiral stationary phases (CSPs) with normal phase hexane/alcohol mixtures

  虽然最初不是重点或优先事项，但近几十年来，重点放在了广泛使用的农药的单个对映异构体的活性上。特别值得注意的是基于有机磷的杀虫剂，例如杀灭磷和丙溴磷。这项工作探索了七种此类有机磷农药 (OP) 在正相己烷/酒精混合物的固定化多糖基手性固定相 (CSP) 库上的对映选择性高效液相色谱 (HPLC) 分离。使用简单因子设计进一步探索流动相强度和温度对几种分离的影响。比较了几种温度和流动相组合的第一个洗脱对映异构体的等效保留峰形、选择性和分离度。类似地，在峰形、第一个洗脱对映异构体的保留和分离度方面比较了几种温度和流动相组合的等效选择性。本研究的结果提供了工作中包含的几种新的手性分离，这些手性分离包含在以前没有记录的工作中，包括最近商业化的三个阶段的分离，Chiralpak IH、IJ 和 IK。此外，获得了充分的理解，能够预测分辨率、分析时间、峰锐度（从而提高检测限 [LOD]/定量限 [LOQ