ethylenediamine bisborane | 15165-88-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: ethylenediamine bisborane
• 英文别名: EDAB；1,2-diaminoethane-bis-borane；[2-(Boranuidylazaniumyl)ethylazaniumyl]boranuide
• CAS: 15165-88-5
• 化学式: C₂H₁₄B₂N₂
• 分子量: 87.7686
• InChiKey: AUEAPQDZFWYOAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-130°C (dec.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.33
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethylenediamine bisborane 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Holliday, A. K.; Jeffers, W., Chemical Abstracts, 16e Congr. Intern. Chim. Pure Appl., Paris 1957 (1958), Sect. Inorg. Chem., S. 541/4, 1960, p. 8395

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-diaminoethane dihydrochloride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以58.8%的产率得到ethylenediamine bisborane
  参考文献：
  名称：

  New chemical hydrogen storage materials exploiting the self-sustaining thermal decomposition of guanidinium borohydride

  摘要：

  通过单晶 X 射线衍射对胍基硼氢化物 (GBH) 的结构进行了表征，发现在自持热分解反应过程中，无论是使用添加剂还是不使用添加剂，都能以相当纯净的气流释放出 10 wt% 以上的 H2。

  DOI：

  10.1039/b900376b
• 作为试剂：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 ethylenediamine bisborane 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到2-环己烯醇
  参考文献：
  名称：

  Transfer Hydrogenation Employing Ethylene Diamine Bisborane in Water and Pd- and Ru-Nanoparticles in Ionic Liquids

  摘要：

  在此，我们证明了乙二胺双硼烷（EDAB）作为金属纳米颗粒介导的 C-C 双键转移氢化反应的合适氢源。此外，EDAB 在无金属条件下也可以作为水中羰基功能团的还原剂。

  DOI：

  10.3390/molecules200917058

文献信息

• Hydrogen Liberation from Gaseous 2-Bora-1,3-diazacycloalkanium Cations
  作者：Jay-Ar Bendo、Jonathan Martens、Giel Berden、Jos Oomens、Thomas Hellman Morton

  DOI：10.1021/acs.jpca.7b07990

  日期：2017.10.19

  presented for cyclization to yield 2-bora-1,3-diazacycloalkanium cations in the gas phase. While the neutral compounds in solution and solid phase are known to possess an acyclic structure (as revealed by X-ray diffraction), the gaseous cations (from which borohydride BH4– ion has been expelled) have a cyclic structure, as revealed by InfraRed Multiple Photon Dissociation (IRMPD) spectroscopy and collisionally

  给出了环化在气相中产生2-硼-1,3-二氮杂环烷基阳离子的证据。虽然已知在溶液和固相的中性化合物具有无环结构的（由X射线衍射所揭示），该气态阳离子（从其中硼氢化物BH 4 -离子已经排出）具有环状结构，通过红外所揭示多光子离解（IRMPD）光谱和碰撞激活分解（CAD）。尽管CAD实验显示了其他途径，但单环离子的IRMPD分解主要通过H 2排出进行。固体单体盐和小的低聚物的热解产生与H 2一致的高级聚合物驱逐是主要途径。氘标记实验表明，加扰发生在气相IRMPD或CAD分解之前。
• Open-Flask Synthesis of Amine–Boranes via Tandem Amine–Ammonium Salt Equilibration–Metathesis
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Ameya S. Kulkarni

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b00572

  日期：2015.6.15

  An amine–ammonium salt equilibration–metathesis sequence provides high-purity amine–boranes in excellent yields from sodium borohydride in refluxing reagent-grade tetrahydrofuran in an open flask.

  胺-铵盐平衡-复分解序列可在开放的烧瓶中，以回流的试剂级四氢呋喃中的硼氢化钠提供高收率的高纯度胺-硼烷。
• Amine-Boranes: Green Hypergolic Fuels with Consistently Low Ignition Delays
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Ameya S. Kulkarni、Mark A. Pfeil、Jacob D. Dennis、Jared D. Willits、Stephen D. Heister、Steven F. Son、Timothée L. Pourpoint

  DOI：10.1002/chem.201405224

  日期：2014.12.15

  them to hypergols or decreases their ignition delays (IDs) multifold (with white fuming nitric acid as the oxidant). With consistently low IDs, amine–boranes represent a class of compounds that can be promising alternatives to toxic hydrazine and its derivatives as propellants. A structure–hypergolicity relationship study reveals the necessary features for the low ID.

  胺与硼烷的络合可将其转化为高醇或降低其点火延迟（ID）的倍数（使用白色发烟硝酸作为氧化剂）。胺-硼烷具有始终如一的低ID，是一类化合物，可以作为有毒肼及其衍生物的推进剂的有前途的替代品。结构-超高压关系研究揭示了低ID的必要特征。
• Procedures for the Synthesis of Ethylenediamine Bisborane and Ammonia Borane
  申请人：Ramachandran Padi Veeraraghavan

  公开号：US20130225863A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  A method for synthesizing ammonia borane includes (a) preparing a reaction mixture in one or more solvents, the reaction mixture containing sodium borohydride, at least one ammonium salt, and ammonia; and (b) incubating the reaction mixture at temperatures between about 0° C. to about room temperature in an ambient air environment under conditions sufficient to form ammonia borane. Methods for synthesizing ethylenediamine bisborane, and methods for dehydrogenation of ethylenediamine bisborane are also described.

  合成氨硼烷的方法包括：(a) 在一个或多个溶剂中制备反应混合物，该反应混合物含有硼氢化钠、至少一种铵盐和氨；以及(b) 在温度约为0°C至室温之间的环境空气条件下孵育反应混合物，条件足以形成氨硼烷。还描述了合成乙二胺双硼烷的方法以及乙二胺双硼烷的脱氢方法。
• Complexation of Ammonia Boranes with Al³⁺
  作者：Iurii Dovgaliuk、Kasper T. Møller、Koen Robeyns、Véronique Louppe、Torben R. Jensen、Yaroslav Filinchuk

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b02630

  日期：2019.4.15

  Ammonia borane, NH3BH3 (AB), is very attractive for hydrogen storage; however, it dehydrogenates exothermally, producing a mixture of polymeric products with limited potential for direct rehydrogenation. Recently, it was shown that AB complexed with Al3+ in Al(BH4)3·AB endothermically dehydrogenates to a single product identified as Al(BH4)3·NHBH, with the potential for direct rehydrogenation of AB

  氨硼烷NH 3 BH 3（AB）对于储氢非常有吸引力。然而，它放热地脱氢，产生了直接再氢化潜力有限的聚合物产物的混合物。最近，显示出与Al （BH 4）3 ·AB中的Al 3+络合的AB吸热脱氢为单一产物，鉴定为Al（BH 4）3 ·NHBH，具有直接AB再氢化的潜力。在这里，我们探讨了AB衍生的RNH 2 BH 3（R = -CH 3，-CH 2-）与AlX 3盐（X = BH 4 –，Cl –），旨在将系列扩展至不同的阴离子，并扩大Al（BH 4）3 ·NRBH的稳定性窗口。鉴定出三种新颖的配合物：具有与Al（BH 4）3 ·AB相似的分子结构但具有不同的脱氢性能的Al（BH 4）3 ·CH 3 NH 2 BH 3以及[Al（CH 3 NH 2） BH 3）2 Cl 2 ] [AlCl 4 ]和[Al（NH 2 CH 2 CH 2 NH 2）（BH 4）2 ] [Al（BH 4）4 ]，同时成为阳离子和阴离子一部分的Al