rhodamine B 4-(3-carboxypropionyl)piperazine amide | 608136-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: rhodamine B 4-(3-carboxypropionyl)piperazine amide
• 英文别名: TER acid；rhodamine B acid；[9-[2-[4-(3-Carboxypropanoyl)piperazine-1-carbonyl]phenyl]-6-(diethylamino)xanthen-3-ylidene]-diethylazanium
• CAS: 608136-12-5
• 化学式: C₃₆H₄₃N₄O₅
• 分子量: 611.761
• InChiKey: IKZPMLQXVSNPBW-UHFFFAOYSA-O

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rhodamine B 4-(3-carboxypropionyl)piperazine amide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 维生素 C 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种双信号turn-on输出的甲醛荧光纳米探针 中间体及其制备与应用

  摘要：

  本发明公开了一种线粒体靶向的双信号turn‑on的甲醛荧光纳米探针中间体(III)的制备方法及应用，方法为以对羟基苯甲醛为起始原料，在缚酸剂的存在下，于温度为60‑70℃下进行活化，然后以3‑溴丙炔为亲核试剂，温度60‑70℃下，在丙酮溶剂中发生亲核取代反应，得到化合物(II)；化合物(II)利用氨甲醇溶液在0℃下进行氨化，在0℃下加入丙烯基硼酸邻二叔醇酯，混合后温度控制在25‑35℃下进行反应，得到所述式(III)所示的化合物。式(III)所示的化合物可作为制备双信号turn‑on的甲醛荧光纳米探针中间体。该纳米探针在水中几乎没有荧光，与甲醛反应后得到两个自由的荧光物质，从而实现双turn‑on的效果，从而提高了检测结果的准确性。

  公开号：

  CN107501104B
• 作为产物：
  描述：

  溶剂红 49 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 rhodamine B 4-(3-carboxypropionyl)piperazine amide
  参考文献：
  名称：

  硫氧还蛋白还原酶激活嘌呤霉素前药克服了其混杂的细胞毒性

  摘要：

  硒蛋白硫氧还蛋白还原酶 (TrxR) 的过度表达已在恶性组织中得到证实，并且对许多类型的肿瘤具有病理学意义。抗生素嘌呤霉素 (Puro) 是一种蛋白质合成抑制剂，会在翻译过程中导致多肽链过早终止。Puro 明确的作用机制使其成为生物医学研究中的有用工具。然而，Puro 的非选择性细胞毒性限制了其治疗应用。我们在此报告了两种 Puro 前药的构建和评估，即具有五元环状二硫键触发的 S1-Puro 和具有线性二硫键触发的 S2-Puro。S1-Puro 被 TrxR 选择性激活并对癌细胞显示出 TrxR 依赖性细胞毒性，而 S2-Puro 很容易被硫醇激活。此外，S1-Puro 在血浆中表现出比 S2-Puro 更高的稳定性。我们期望这种前药策略可以促进 Puro 作为治疗剂的进一步发展。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01509

文献信息

• Controlled proliferation and screening of mammalian cells on a hydrogel-functionalized small molecule microarray
  作者：Biwei Zhu、Bo Jiang、Zhenkun Na、Shao Q. Yao

  DOI：10.1039/c5cc03278d

  日期：——

  Controlled proliferation and selective growth of mammalian cells were achieved on a small molecule microarray functionalized by hydrogels.

  哺乳动物细胞的受控增殖和选择性生长是通过羟基凝胶功能化的小分子微阵列实现的。
• 免疫激动剂靶向化合物的合成及其应用
  申请人：深圳大学

  公开号：CN108379591B

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明发现系列小分子免疫激动剂偶联靶向药物，形成新的具有免疫激活功能的靶向化合物药物，在体外体内产生了有利于提高靶向药的免疫激活效果和抗肿瘤及其它疾病的效果，赋予了所述靶向药双功能(双功能靶向药)，这种提高的效果是由具有免疫抗肿瘤因素(如IFN‑γ)和对致病性靶向位点的抑制二个功能协同作用产生，一种功能合二为一的新型高效靶向药物。
• Practical Synthetic Route to Functionalized Rhodamine Dyes
  作者：Trung Nguyen、Matthew B. Francis

  DOI：10.1021/ol035135z

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] An efficient method for the synthesis of functionalized rhodamine derivatives has been developed. Multigram quantities of these water-soluble fluorophores can be prepared from inexpensive precursors and purified without the use of chromatography. A series of protein-reactive functional groups has been installed through subsequent reactions, providing materials for biomolecule modification

  [反应：见正文]已经开发了一种合成功能化若丹明衍生物的有效方法。可以从廉价的前体制备数克量的这些水溶性荧光团，并在不使用色谱法的情况下进行纯化。通过后续反应已安装了一系列蛋白质反应性官能团，为生物分子修饰提供了材料。对于多色应用，已开发出一种固相纯化策略，以提供具有广泛光谱特性的罗丹明衍生物。
• Beta amino acid-modified and fluorescently labelled kisspeptin analogues with potent KISS1R activity
  作者：M. A. Camerino、M. Liu、S. Moriya、T. Kitahashi、A. Mahgoub、S. J. Mountford、D. K. Chalmers、T. Soga、I. S. Parhar、P. E. Thompson

  DOI：10.1002/psc.2883

  日期：2016.6

  number of potent agonists were identified among the analogues, including β2‐hTyr‐modified and fluorescently labelled forms. We also showed, by assaying kisspeptin in the presence of protease inhibitors, that proteolysis of kisspeptin activity within the reporter assay itself may diminish the agonist outputs. Copyright © 2016 European Peptide Society and John Wiley & Sons, Ltd.

  具有改善的代谢稳定性的Kisspeptin类似物可能是Kisspeptin / KISS1R系统研究中的重要配体，具有治疗潜力。在本文中，我们使用双重荧光素酶报告基因分析评估了KISS1R转染的HEK293T细胞中已知和新颖的Kisspeptin类似物的活性。笼统的结果反映的其它测定形式的结果和多个有效激动剂的类似物中鉴定，包括β 2 -hTyr改性和荧光标记的形式。我们还表明，通过在蛋白酶抑制剂存在下测定基肽素，在报告基因测定法本身中基肽素活性的蛋白水解作用可能会减少激动剂的输出。版权所有©2016欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.
• Small molecule probes that target Ablkinase
  作者：Karunakaran A. Kalesh、Derek S. B. Sim、Jigang Wang、Kai Liu、Qingsong Lin、Shao Q. Yao

  DOI：10.1039/b919888a

  日期：——

  Two different strategies, namely a dialdehyde-based cross-linking and photo-affinity labeling, have been developed to generate small molecule activity-based probes (ABPs) for the Abelson (Abl) tyrosine kinase, of which probe 13, derived from the photo-affinity approach, showed specific labeling of Abl kinase present in a crude mammalian proteome.

  已经开发了两种不同的策略，即基于二醛的交联和光亲和标记，以生成针对Abelson（Abl）酪氨酸激酶的小分子基于活性的探针（ABP），其中探针13源自照片。 -亲和力方法显示了存在于哺乳动物粗蛋白质组中的Abl激酶的特异性标记。