2-(2',4'-dihydroxyphenyl)benzothiazole | 6265-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(2',4'-dihydroxyphenyl)benzothiazole
• 英文别名: 4-(1H-benzo[d]thiazole-2-yl)benzene-1,3-diol；1,3-Benzenediol, 4-(2-benzothiazolyl)-；4-(1,3-benzothiazol-2-yl)benzene-1,3-diol
• CAS: 6265-56-1
• 化学式: C₁₃H₉NO₂S
• mdl: MFCD00094239
• 分子量: 243.286
• InChiKey: YQIRLDMXXRINIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-201.5 °C
• 沸点：
  474.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：24.5mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2',4'-dihydroxyphenyl)benzothiazole 在 sodium hypochlorite 、 水 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-6-(diethylamino)-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于在经历激发态分子内质子转移的活细胞中成像内质网 (ER) 次氯酸的比率荧光探针

  摘要：

  次氯酸 (HOCl) 是生物体内最重要的活性氧之一，似乎在体内免疫系统中发挥着重要作用。内质网 (ER) 是细胞中最大的细胞器，它管理着许多与生命活动相关的生物过程。为了更好地了解内质网应激与次氯酸水平的关系，设计并合成了一种基于罗丹明、HBT和内质网靶向基团的比率荧光探针RHE ，用于内质网中次氯酸的检测。探针RHE显示出大约 155 nm 的大斯托克斯位移，这是源自 ESIPT 原理。此外，探头RHE表现出优异的特性，例如快速响应（<80 s）、高灵敏度和低检测限（40 nM）、高选择性和抗干扰。此外，探针RHE显示出优异的ER靶向能力，已成功应用于检测HepG2细胞中的外源性和内源性HOCl。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2022.121075
• 作为产物：
  描述：

  [4-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-3-prop-2-enoyloxyphenyl] prop-2-enoate 在 L-半胱氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(2',4'-dihydroxyphenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  一种简单易用的荧光开启探针，用于活细胞中的半胱氨酸检测和生物成像

  摘要：

  报道了一种新的简单易用的半胱氨酸（Cys）荧光探针。该探针基于激发态分子内质子转移（ESIPT）染料，并使用两个丙烯酸酯部分作为Cys反应位点来促进信号变化。重要的是，该探针在温和条件下对水溶液中Cys的快速荧光开启信号变化具有高选择性和灵敏度，对各种分析物（包括相似的结构同型半胱氨酸（Hcy）和谷胱甘肽（GSH））具有较高的选择性和灵敏度。发现该探针对Cys的检出限低至0.80μM，远低于细胞中Cys的正常含量（30–200μM）。该探针还成功地用于细胞毒性低的活细胞中细胞内半胱氨酸的生物成像。除了，

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.12.011

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of benzothiazole derivatives as multifunctional agents
  作者：Ernestine Nicaise Djuidje、Sabrina Sciabica、Raissa Buzzi、Valeria Dissette、Jan Balzarini、Sandra Liekens、Elena Serra、Elisa Andreotti、Stefano Manfredini、Silvia Vertuani、Anna Baldisserotto

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103960

  日期：2020.8

  aetiology of various multifactorial diseases; on the other hand, the development of multifunctional compounds is a recognized strategy for the control of complex diseases. To this end, a series of benzothiazole derivatives was synthesized and evaluated for their multifunctional effectiveness as antioxidant, sunscreen (filter), antifungal and antiproliferative agents. Compounds were easily synthesized

  氧化应激是多种多因素疾病的产物或病因。另一方面，开发多功能化合物是控制复杂疾病的公认策略。为此，合成了一系列苯并噻唑衍生物并评估了其作为抗氧化剂，防晒霜（过滤剂），抗真菌剂和抗增殖剂的多功能功效。通过2-氨基硫酚与不同的苯甲醛之间的缩合反应可轻松合成化合物。SAR研究，特别是在苯并噻唑的2位和6位上，对4g和4k的鉴定为多功能药物设计中非常有趣的潜在化合物。特别是化合物4g是在HEK 293细胞中表达的hERG钾通道的最佳阻滞剂，具有60.32％的抑制作用，IC 50  = 4.79μM。
• Synthesis, biological activities and docking studies of novel 2,4-dihydroxybenzaldehyde based Schiff base
  作者：Shahzad Murtaza、Aadil Abbas、Kiran Iftikhar、Saima Shamim、Muhammad Shoaib Akhtar、Zobia Razzaq、Khadija Naseem、Abdallah Mohamed Elgorban

  DOI：10.1007/s00044-016-1711-y

  日期：2016.12

  The present study describes the synthesis and characterization of a series of novel Schiff bases derived from 2,4-dihydroxybenzaldehyde. The biological activities of the newly synthesized compounds were examined by investigating their antioxidant, antibacterial, antifungal, enzyme inhibition and DNA interaction potential. The potential of these compounds as an antioxidant was determined by 2,2-diphenylpicrylhydrazyl

  本研究描述了衍生自2,4-二羟基苯甲醛的一系列新型席夫碱的合成与表征。通过研究新合成的化合物的抗氧化剂，抗菌，抗真菌，酶抑制和DNA相互作用潜力，研究了它们的生物学活性。这些化合物作为抗氧化剂的潜力通过2，2-二苯基吡啶并肼基自由基清除方法确定。通过圆盘扩散法测定了这些化合物的抗菌和抗真菌活性，同时对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶进行了酶抑制研究。上述研究表明，新合成的席夫碱可用作胆碱酯酶的潜在抑制剂。此外，分子对接研究也与实验结果非常吻合，在乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的情况下，具有更好的相互作用模式。通过UV-Vis吸收滴定法研究了这些合成化合物中的DNA结合相互作用，并计算了热力学参数，例如结合常数（相应地计算了K）和自由能变化（ΔG）。这些席夫碱中的大多数显示出相对较高的K正值和较大的ΔG负值，表明这些席夫碱与DNA的有效结合。在研究过程中，我们还进行了计算分析，以确定这些化合物与DNA结构的结合方式。
• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR
  申请人：Chung Hae Young

  公开号：US20140037564A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白皮肤、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医药用途，该化合物具有抑制酪氨酸酶的美白皮肤活性，因此适用于用于美白皮肤的药用组合物或化妆品；具有抗氧化活性，因此适用于预防和治疗皮肤衰老；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此适用于用于预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药用组合物或保健食品。
• Novel <i>meta</i>-benzothiazole and benzimidazole functionalised POCOP-Ni(<scp>ii</scp>) pincer complexes as efficient catalysts in the production of diarylketones
  作者：Antonio A. Castillo-García、Lucero González-Sebastián、Leticia Lomas-Romero、Simon Hernandez-Ortega、Ruben A. Toscano、David Morales-Morales

  DOI：10.1039/d1nj01348c

  日期：——

  non-symmetric Ni(II)-POCOP pincer complexes meta-functionalized with either benzothiazole or benzimidazole at the central aryl ring is described. All complexes were fully characterised in solution by various analytical techniques and the molecular structures in the solid state of complexes 1b, 2a and 2b were unequivocally determined by single crystal X-ray diffraction analysis. In addition, the Ni(II)-POCOP

  四种新型非对称Ni的合成（II）-POCOP钳形络合物的元与在中央芳基环或者苯并噻唑或苯并咪唑-官能化进行说明。通过各种分析技术在溶液中充分表征了所有配合物，并通过单晶X射线衍射分析明确确定了配合物1b，2a和2b固态的分子结构。另外，Ni（II）-POCOP钳形配合物在相对温和的条件下通过功能化的苯甲醛和硼酸衍生物的交叉偶联反应有效地用作二芳基酮的合成催化剂。这种转变的一个重要方面是对钳位配体的供体基团（OPR 2）的空间性质的依赖性，与含叔丁基取代基（1b）的化合物相比，具有含异丙基膦酸酯的活性更高的化合物（1a和2a）。和2b）。
• A reversible vapor-responsive fluorochromic molecular platform based on coupled AIE–ESIPT mechanisms and its applications in anti-counterfeiting measures
  作者：Bin Li、Datong Zhang、Yiran Li、Xiaobin Wang、He Gong、Yue-zhi Cui

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108535

  日期：2020.10

  systematically investigated their optical properties in solution, aqueous suspension, and the solid state. The fluorescence properties of these five compounds were highly dependent on the solvent environment. Particularly, DMSO and DMF were found to significantly promote deprotonation of the phenolic hydroxyl and favor fluorescence emission from the phenolic anion. The Keto or Enol forms generally

  在这项工作中，合成了一系列具有聚集诱导的发射激发态分子内质子转移（AIE-ESIPT）双重机理的2-（2-羟苯基）苯并噻唑（HBT）衍生物。我们系统地研究了它们在溶液，水悬浮液和固态中的光学性质。这五种化合物的荧光性质高度依赖于溶剂环境。特别地，发现DMSO和DMF显着促进酚羟基的去质子化并有利于酚阴离子的荧光发射。通常可以借助溶液中的碱将酮或烯醇形式转化为酚阴离子。聚集诱导发射增强（AIEE）和红移AIE的结果清楚地说明了荧光光谱的演化过程，表明溶液中的三种发光物质是可转化的。系统研究表明，通过改变溶剂或向溶液中添加碱或水等添加剂，可以为HBT衍生物生成所需的荧光。由于AIE和ESIPT的协同作用，这些荧光团表现出高的固态量子产率和大的斯托克斯位移。这些染料还具有很高的光稳定性和可调节的发射光谱，覆盖了大部分可见光区域。单晶研究和理论计算阐明了发光特性。当装入滤纸时，基于HBT的染料在交