1,3-dichlorodibenzofuran | 43047-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1,3-dichlorodibenzofuran
• CAS: 43047-99-0
• 化学式: C₁₂H₆Cl₂O
• 分子量: 237.085
• InChiKey: VKIBKEFGJSPRJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1875;1884;1884

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

在现有文献中没有找到关于二苯并呋喃在哺乳动物体内的代谢信息。细菌Sphingomonas、Brevibacterium、Terrabacter和Staphylococcus auricularis通过二苯并呋喃4,4a-二加氧酶将二苯并呋喃降解为2,2',3-三羟基联苯。

No information on the metabolism of dibenzofuran in mammalian organisms was found in the available literature. The bacteria Sphingomonas, Brevibacterium, Terrabacter, and Staphylococcus auricularis degrade dibenzofuran to 2,2',3-trihydroxybiphenyl via dibenzofuran 4,4a-dioxygenase. (L952)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

卤素代二苯并呋喃（PCDFs和PBDFs）与芳基烃受体（AhR）结合，增加了其在XRE（外源化合物响应元件）启动子区域激活转录的能力。具体来说，AhR与PCDF结合，将其转运到细胞核，并与芳烃核转运蛋白（ARNT）和外来化合物响应元件（XRE）一起增加CYP1A1和芳基烃羟化酶（CYP1B1）的表达。AhR信号还通过环氧合酶-2增加花生四烯酸转化为前列腺素，改变Wnt/β-连环蛋白信号，下调Sox9，并改变炎症细胞因子受体的信号传导。AhR信号还改变类固醇激素受体的蛋白体降解，改变细胞的UVB应激反应，并改变某些T细胞亚群的分化。由此产生的AhR介导的激活和改变导致体重减轻、癌症和胸腺萎缩（免疫和内分泌紊乱的特征），这是对PCDFs和相关有毒卤素代芳基烃的常见毒性反应。

Halogenated dibenzofurans (PCDFs and PBDFs) bind the aryl hydrocarbon receptor (AhR), which increases its ability to activate transcription in the XRE (xenobiotic resoponse element) promoter region. Specifically AhR binds to the PCDF, translocates it to the nucleus and together with hydrocarbon nuclear translocator (ARNT) and xenobiotic responsive element (XRE) increases the expression of CYP1A1 and aryl hydrocarbon hydroxylase (CYP1B1). AhR signaling also increseases conversion of arachidonic acid to prostanoids via cyclooxygenase-2, alters Wnt/beta-catenin signaling downregulating Sox9 and alters signaling by receptors for inflammatory cytokines. AhR signalling also alters proteasomal degradation of steroid hormone receptors, alters cellular UVB stress response and changes the differentiation of certain T-cell subsets. The resulting AhR mediated activation and alteration leads to body weight loss, cancer and thymic atrophy (characteristic of immune and endocrine disruption) which are common toxic responses to PCDFs and related toxic halogenated aryl hydrocarbons.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

3, 其对人类致癌性无法分类。

3, not classifiable as to its carcinogenicity to humans. (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

CDFs会导致呕吐和腹泻、贫血、更频繁的肺部感染、麻木以及对神经系统等其他影响，以及肝脏的轻微变化。然而，在摄入CDFs的人群中没有发现永久性的肝脏变化或明确的肝脏损伤。

CDFs cause vomiting and diarrhea, anemia, more frequent lung infections, numbness and other effects on the nervous system, and mild changes in the liver. However, there were no permanent liver changes or definite liver damage found in people who ingested CDFs. (L952)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

吸入（L952）；皮肤（L952）；口服（L952）

Inhalation (L952) ; dermal (L952) ; oral (L952)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

皮肤和眼部刺激，尤其是严重的痤疮、肤色变黑和带有分泌物的肿胀眼睑是CDF中毒最明显的健康影响。

Skin and eye irritations, especially severe acne, darkened skin color, and swollen eyelids with discharge are the most obvious health effects of the CDF poisoning. (L952)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二叔丁基咔唑 、 1,3-dichlorodibenzofuran 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 8.0h， 以64%的产率得到9,9'-(dibenzofuran-1,3-diyl)bis(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole)
  参考文献：
  名称：

  一种杂环有机电致发光材料及其制备方法、应用和器件

  摘要：

  本发明公开了一种杂环有机电致发光材料及其制备方法、应用和器件。本发明通过杂环母核中对杂原子的精细调控和设计，构建了一个宽带隙、电子/空穴较为平衡、结构稳定的杂环核心，符合深蓝光光色的设计要求，载流子复合发光效率高，热稳定好，相对于现有技术中含硼杂环化合物，在启动电压、电流效率、光色和寿命上均具有更加优异的性能，是一种理想的深蓝光发光材料。

  公开号：

  CN112679534B
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5-Dichlorophenoxy)aniline hydrochloride 在 盐酸 、 iron(II) sulfate 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1,3-dichlorodibenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Electrocarboxylation of Chlorinated Aromatic Compounds

  摘要：

  氯苯（1，4），联苯（6，9），二苯并呋喃（10，15，17，18），2-氯二苯并[1,4]二噁英（24）和1-氯萘（26）以及二苯并呋喃（12）和萘（27）本身在存在二氧化碳的条件下通过恒电流电还原转化为羧酸（“电羧化反应”）。干燥DMF被用作溶剂，锌或不锈钢作为阴极，镁作为牺牲阳极在一个不分隔的电池中。芳香环的氢化反应没有观察到。然而，在二苯并呋喃和萘系列中发生两分子二氧化碳还原加成形成二氢二羧酸，例如22和29。

  DOI：

  10.1135/cccc20000862

文献信息

• 一种硼基有机电致发光材料及其制备方法和应用
  申请人：武汉尚赛光电科技有限公司

  公开号：CN112778343A

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明涉及一种硼基有机电致发光材料及其制备方法和应用。该硼基有机电致发光材料由于以刚性大共轭的二苯并多元环为中心，在此基础上进行硼基修饰，兼具含硼材料弱受体性质而表现出的蓝光发射，及二苯并多元环赋予材料的稳定性，相对于常用的及现有技术中其它基于硼基构建的材料，在启动电压、发光效率、光色及寿命上都具有显著的优势，是一种理想的蓝色发光材料。
• 一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用
  申请人：吉林奥来德光电材料股份有限公司

  公开号：CN113105440B

  公开（公告）日：2022-10-04

  本发明公开了一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用，属于有机光电材料领域，所述有机电致发光化合物的分子结构通式由式1表示：其中，所述式Ⅰ中：X与Y各自独立地选自连接键、O或S；Ar1‑Ar2位于所在环的任意位置，独立地选自氢、氘、卤素、氰基、胺基、取代或未取代的C1‑C30的烷基、取代或未取代的C2‑C30杂环基胺基、取代或未取代的C3‑C30的环烷基胺基、取代或未取代的3元‑30元的杂环基、取代或未取代的C6‑C30芳基；取代或未取代的4元‑30元芳族杂环基、取代或未取代的C6‑C30芳基氨基；取代或未取代的C3‑C30杂芳基氨基、取代或未取代的C10‑C30的稠环基；相同分子中的两个或更多个取代基Ar1和Ar2可以具有不同含义。本发明得到的有机电致发光化合物应用于有机电致发光器件。
• Prediction of polychlorinated dibenzofuran congener distribution from gas-phase phenol condensation pathways
  作者：Jae-Yong Ryu、James A. Mulholland、Jeong-Eun Oh、Duane T. Nakahata、Do-Hyong Kim

  DOI：10.1016/j.chemosphere.2004.01.002

  日期：2004.6

  A model for predicting the distribution of dibenzofuran and polychlorinated dibenzofuran (PCDF) congeners from a distribution of phenols was developed. The model is based on a simplified chemical mechanism. Relative rate constants and reaction order with respect to phenol precursors were derived from experimental results using single phenols and equal molar mixtures of up to four phenols. For validation, experiments were performed at three temperatures using a distribution of phenol and 19 chlorinated phenols as measured in municipal waste incinerator exhaust gas. Comparison of experimental measurements and model predictions for PCDF isomer distributions and homologue pattern shows agreement within measurement uncertainty. The R-squared correlation coefficient exceeds 0.9 for all PCDF isomer distributions and the distribution of PCDF homologues. These results demonstrate that the distribution of dibenzofuran and the 135 PCDF congeners from gas-phase condensation of phenol and chlorinated phenols can be predicted from measurement of the distribution of phenol and the 19 chlorinated phenol congeners. (c) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Methods for remediating materials contaminated with halogenated aromatic compounds
  申请人：Fennell E. Donna

  公开号：US20050064576A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention relates to methods for remediating a material contaminated with a halogenated aromatic compound. Cultures containing Dehalococcoides ethenogenes strain 195 are disclosed which decontaminate halogenated aromatic compounds by removing at least one halogen group from the aromatic compound. The addition of a simple halogenated compound to a contaminated material is also provided for stimulating or supporting the growth of a dehalogenating organism thereby enhancing the bioremediation process of a contaminated material.
• US2022/310926
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——