9-fluorenylmethyl pentachlorophenyl carbonate | 82911-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-fluorenylmethyl pentachlorophenyl carbonate
• 英文别名: (9H-Fluoren-9-yl)methyl pentachlorophenyl carbonate；9H-fluoren-9-ylmethyl (2,3,4,5,6-pentachlorophenyl) carbonate
• CAS: 82911-70-4
• 化学式: C₂₁H₁₁Cl₅O₃
• 分子量: 488.582
• InChiKey: YJSCFJYCNDYLAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-丝氨酸苄酯盐酸盐 、 9-fluorenylmethyl pentachlorophenyl carbonate 在 三乙醇胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到Fmoc-L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Introduction of 9-fluorenylmethyloxycarbonyl, trichloroethoxycarbonyl, and benzyloxycarbonyl amine protecting groups into O-unprotected hydroxyamino acids using succinimidyl carbonates

  摘要：

  9-氟基甲基琥珀酰亚胺基、五氯苯基和苯并三唑-1-基碳酸酯被制备，并与L-丝氨酸和L-丝氨酸苄酯的反应性进行了比较。最有效的试剂，9-氟基甲基琥珀酰亚胺基碳酸酯，被用于高产率制备其他羟基氨基酸和羟基氨基酸酯的9-氟基甲氧羰基衍生物。描述了三氯乙基和苄基琥珀酰亚胺基碳酸酯的使用，用于将羟基氨基酸及其酯有效转化为相应的N-三氯乙氧羰基和苄氧羰基衍生物。

  DOI：

  10.1139/v82-146
• 作为产物：
  描述：

  五氯酚 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 9-fluorenylmethyl pentachlorophenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Introduction of 9-fluorenylmethyloxycarbonyl, trichloroethoxycarbonyl, and benzyloxycarbonyl amine protecting groups into O-unprotected hydroxyamino acids using succinimidyl carbonates

  摘要：

  9-氟基甲基琥珀酰亚胺基、五氯苯基和苯并三唑-1-基碳酸酯被制备，并与L-丝氨酸和L-丝氨酸苄酯的反应性进行了比较。最有效的试剂，9-氟基甲基琥珀酰亚胺基碳酸酯，被用于高产率制备其他羟基氨基酸和羟基氨基酸酯的9-氟基甲氧羰基衍生物。描述了三氯乙基和苄基琥珀酰亚胺基碳酸酯的使用，用于将羟基氨基酸及其酯有效转化为相应的N-三氯乙氧羰基和苄氧羰基衍生物。

  DOI：

  10.1139/v82-146

文献信息

• Introduction of 9-fluorenylmethyloxycarbonyl, trichloroethoxycarbonyl, and benzyloxycarbonyl amine protecting groups into O-unprotected hydroxyamino acids using succinimidyl carbonates
  作者：Alenka Paquet

  DOI：10.1139/v82-146

  日期：1982.4.15

  9-Fluorenylmethyl succinimidyl, pentachlorophenyl, and benzotriazole-1-yl carbonates were prepared and their reactivity with L-serine and L-serine benzyl ester was compared. The most efficient reagent, 9-fluorenylmethyl succinimidyl carbonate, was used for the preparation of 9-fluorenylmethyloxycarbonyl derivatives of other hydroxyamino acids and hydroxyamino acid esters in high yields. The use of trichloroethyl and benzyl succinimidyl carbonates for an efficient conversion of hydroxyamino acids and their esters into the corresponding N-trichloroethoxycarbonyl and benzyloxycarbonyl derivatives is described.

  9-氟基甲基琥珀酰亚胺基、五氯苯基和苯并三唑-1-基碳酸酯被制备，并与L-丝氨酸和L-丝氨酸苄酯的反应性进行了比较。最有效的试剂，9-氟基甲基琥珀酰亚胺基碳酸酯，被用于高产率制备其他羟基氨基酸和羟基氨基酸酯的9-氟基甲氧羰基衍生物。描述了三氯乙基和苄基琥珀酰亚胺基碳酸酯的使用，用于将羟基氨基酸及其酯有效转化为相应的N-三氯乙氧羰基和苄氧羰基衍生物。