2-(pyridine-2-yliminomethyl)phenol | 1823-47-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(pyridine-2-yliminomethyl)phenol
• 英文别名: salicylidene-2-aminopyridine；N-(2-pyridyl)-salicylaldimine；2-((pyridin-2-ylimino)methyl)phenol；2-[(pyridine-2-ylimine)-methyl]phenol；2-[(E)-(2-Pyridinylimino)methyl]phenol；2-(pyridin-2-yliminomethyl)phenol
• CAS: 1823-47-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00066591
• 分子量: 198.224
• InChiKey: DYOIUODXXXAPDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C
• 沸点：
  369.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridine-2-yliminomethyl)phenol 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以40%的产率得到2-<(o-hydroxybenzyl)amino>pyridine
  参考文献：
  名称：

  酚氨基羧酸的酯和内酯：铁螯合的前药。

  摘要：

  新型铁螯合剂N，N'-双（2-羟基苯基）乙二胺-N，N'-二乙酸（1），双内酯2，N，N'-双（2-羟基苄基）-2-羟基丙烯-1， 3-二胺-N，N'-二乙酸（3）及其甲酯内酯4和N，N'-双（2-羟基苄基）乙二胺-N，N'-二乙酸的一系列酯（5）用超输血的铁超负荷小鼠模型制备了它们的铁螯合功效和毒性。将生物学活性与使用高输血大鼠获得的结果进行比较。酯化增强了口服铁螯合活性，但也增加了毒性。5的二异丙酯表现出最高的治疗指数。体外测量表明，在pH 7时酯水解的速率。在5 X 10（-4）M铁离子存在下，5的含量增加10（4）倍，这可能解释了酯和内酯作为前药的效用。筛选了其他十七种螯合剂，但没有腹膜内或口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm00157a020
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 在 sodium amide 、 xylene 作用下， 生成 2-(pyridine-2-yliminomethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Über einige Derivate des 2-Amino-pyridins

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19342720508

文献信息

• Addition Reactions of Me₃SiCN with Aldehydes Catalyzed by Aluminum Complexes Containing in their Coordination Sphere O, S, and N Ligands
  作者：Zhi Yang、Yafei Yi、Mingdong Zhong、Sriman De、Totan Mondal、Debasis Koley、Xiaoli Ma、Dongxiang Zhang、Herbert W. Roesky

  DOI：10.1002/chem.201505162

  日期：2016.5.10

  β‐diketiminate ligand) with two equivalents of 2‐mercapto‐4,6‐dimethylpyrimidine hydrate resulted in LAl[(μ‐S)(m‐C4N2H)(CH2)2]2 (2) in good yield. Similarly, when N‐2‐pyridylsalicylideneamine, N‐(2,6‐diisopropylphenyl)salicylaldimine, and ethyl 3‐amino‐4,5,6,7‐tetrahydrobenzo[b]thiophene‐2‐carboxylate were used as starting materials, the corresponding products LAl[(μ‐O)(o‐C6H4)CN(C5NH4)]2 (3), LAlH[(μ‐O)(o‐C4H4)CN(2

  一当量的LAlH 2（1 ; L = HC（CMeNAr）2，Ar = 2,6 - i Pr 2 C 6 H 3，β-二酮配体）与两当量的2-巯基-4,6-反应二甲基嘧啶水合物可产生高收率的LAl [（μS）（m - C 4 N 2 H）（CH 2）2 ] 2（2）。同样，当N -2-吡啶基水杨亚胺，N-（2,6-二异丙基苯基）水杨醛亚胺和3-氨基-4,5,6,7-四氢苯并乙基[ b]噻吩-2-羧酸盐用作原料，相应的产物LAl [（μ-O）（o - C 6 H 4）CN（C 5 NH 4）] 2（3），LAlH [（μ-O） （o- C 4 H 4）CN（2,6- i Pr 2 C 6 H 3）]（4）和LAl [（μ-NH）（o - C 8 SH 8）（COOC 2 H 5）]分离出2（5）。化合物2 – 5通过1 H和13 C NMR光谱以及单晶X射线结构分析来表征。出乎意料的是，化合物2
• Stepwise post-modification immobilization of palladium Schiff-base complex on to the OMS-Cu (BDC) metal-organic framework for Mizoroki-Heck cross-coupling reaction
  作者：Hassan Alamgholiloo、Sadegh Rostamnia、Asadollah Hassankhani、Jabbar Khalafy、Mehdi M. Baradarani、Ghodrat Mahmoudi、Xiao Liu

  DOI：10.1002/aoc.4539

  日期：2018.11

  successfully immobilized within the pores of open metal site (OMS) metal organic frameworks (MOFs) with Schiff‐base (2‐Py‐SI) grafted in OMS‐Cu (BDC) using the hydrothermal method. This Schiff‐base complex on the Cu (BDC) greatly increased catalytic activity and acted as an efficient stabilizer of Pd ions. The hydrothermal method was a more efficient method for generating small metal ions in the MOF

  钯离子通过水热法成功地被嫁接到OMS-Cu（BDC）中的Schiff碱（2-Py-SI）固定在开放金属位点（OMS）金属有机骨架（MOF）的孔中。这种在铜上的席夫碱络合物（BDC）大大提高了催化活性，并充当了Pd离子的有效稳定剂。水热法是在MOF结构中生成小金属离子的更有效方法。结果表明，Pd II @Cu（BDC）/ 2-Py-SI是有希望的Mizoroki-Heck偶联反应催化剂。所提出的催化剂具有更好的可循环性，并且可以重复使用几次而不会明显丧失活性。
• Synthesis, spectroscopic characterization and DNA cleavage studies of dibutyltin(IV) complexes of bidentate Schiff bases
  作者：Raj Kumar Dubey、Avadhesh Pratap Singh、Sangamesh A. Patil

  DOI：10.1016/j.ica.2013.10.012

  日期：2014.1

  with sodium salts of Schiff bases in tetrahydrofuran-benzene solution in 1:1 and 1:2 stoichiometry afforded complexes of the types [( n -Bu) 2 Sn(sb)Cl] and [( n -Bu) 2 Sn(sb) 2 ], respectively, [where sb = Schiff bases: N -salicylidene-2-aminopyridine (sap H ), N -salicylidene-2-methylaniline (o-smab H ) and N -salicylidene-4-methylaniline (p-smab H )]. All these complexes which are colored solids and

  摘要在化学计量比为1：1和1：2的四氢呋喃-苯溶液中，二氯化二正丁基锡（IV）与席夫碱的钠盐反应，得到[[n -Bu）2 Sn（sb）Cl]型配合物和[（n -Bu）2 Sn（sb）2]分别为[其中sb = Schiff碱：N-水杨基-2-氨基吡啶（sap H），N-水杨基-2-甲基苯胺（o-smab H）和N-水杨亚基-4-甲基苯胺（p-smab H）]。所有这些均为有色固体且可溶于常见有机溶剂的配合物均通过元素分析（C，H，N，Cl和Sn），光谱[IR，（1 H，13 C和119 Sn）NMR]和质谱研究进行了表征。 。在光谱学研究的基础上，提出了合理的结构。这些复合物的DNA切割活性已经通过琼脂糖凝胶电泳方法进行了研究。
• Synthesis, spectroscopic characterization, DFT calculations, and antimicrobial activities of N-arylsalicylaldiminate derivatives of diorganotin(IV)
  作者：Raj Kumar Dubey、Avadhesh Pratap Singh、Nitesh Jaiswal、Divya Pratap Singh、Meenakshi、Ajeet Kumar Kushwaha、Manoj Kumar、Afreen Anjum

  DOI：10.1080/00958972.2019.1689563

  日期：2019.11.2

  LH = mono-functional bidentate ligands, acetylacetone (acacH), ethanolamine (eaH)]. All these colored solid complexes were soluble in common organic solvents and characterized by elemental (C, H, N, and Sn) analysis, spectroscopic techniques [IR, (1H, 13C, and 119Sn) NMR] and mass spectrometry. Thermogravimetric analysis of complexes shows thermal behavior and stability of complexes. Computational studies

  摘要 [(n-Bu)2Sn(sb)Cl] 型双齿席夫碱的二正丁基锡 (IV) 配合物与单官能双齿配体的钠盐在 THF-苯溶液中进行等摩尔反应，得到结构有趣的配合物[(n-Bu)2Sn(sb)(L)] (1–6) [其中 sbH = Schiff 碱：N-salicylidene-2-aminopyridine (sapH) I, N-salicylidene-2-methylaminobenzo (o -smabH) II, 和 N-salicylidene-4-methylaminobenzo (p-smabH) III; LH = 单功能双齿配体、乙酰丙酮 (acacH)、乙醇胺 (eaH)]。所有这些有色固体配合物都可溶于常见的有机溶剂，并通过元素（C、H、N 和 Sn）分析、光谱技术 [IR、（1H、13C 和 119Sn）NMR] 和质谱法进行表征。配合物的热重分析显示配合物的热行为和稳定性。使用
• Copper(II)-salicylaldehydate/-methoxy(pyridine-2-yl)methanolate complexes via in-situ hydrolysis of Schiff bases
  作者：Mohammed Enamullah、Anne-Christine Chamayou、Kazi Saima Banu、Anna Christin Kautz、Christoph Janiak

  DOI：10.1016/j.ica.2017.05.001

  日期：2017.8

  bis[(µ-salicylaldehydato-κO,O′:O′)(2,2′-bipyridine)nitrato-copper(II)] (2) or bis[µ-methoxy(pyridine-2-yl)methanolato-κN,O:O}(methanol)nitrato-copper(II)] (3). The structures of 2 and 3 consist of a dinuclear unit involving two (bipy)(salicylaldehydate)- or methoxy(pyridine-2-yl)methanolate}(methanol)-coordinated copper(II) cations and two nitrate anions. The coordination sphere of copper is of N2O4-type

  摘要硝酸铜（II）与N-2-（R-吡啶基）水杨基醛亚胺反应，通过醛亚胺配体的酸性水解返回水杨醛，得到单核双[水杨基醛基-κO，O']铜（II）（1）。类似地，在2存在下与（R）-N-1-（对-BrC6H4）乙基水杨醛亚胺或（R）-1-（对-BrC6H4）-N-（（吡啶-2-基）亚甲基）乙胺反应，2'-联吡啶（bipy）提供混合连接的双核双[[（水杨基醛基-κO，O'：O'）（2,2'-联吡啶）硝基铜（II）]（2）或bis [ μ-甲氧基（吡啶-2-基）甲醇-κN，O∶O}（甲醇）硝基铜（II）]（3）。2和3的结构由双核单元组成，该双核单元包含两个（联吡啶）（水杨基醛酸酯）或甲氧基（吡啶-2-基）甲醇盐}（甲醇）配位的铜（II）阳离子和两个硝酸根阴离子。由于2中的Jahn-Teller效应，铜的配位球为N2O4型，带有细长的八面体。方形双锥体的轴向位置被NO3-的氧原子和最近的水杨醛

表征谱图