1-N-allyl-2,6-dibromo-4-fluoroaniline | 946197-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-N-allyl-2,6-dibromo-4-fluoroaniline
• 英文别名: N-allyl-2,6-dibromo-4-fluoroaniline；2,6-dibromo-4-fluoro-N-prop-2-enylaniline
• CAS: 946197-48-4
• 化学式: C₉H₈Br₂FN
• 分子量: 308.976
• InChiKey: AVARMIFHVYKLQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.780±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-N-allyl-2,6-dibromo-4-fluoroaniline 在 palladium diacetate potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 7-bromo-1-(2,4-dichlorobenzyl)-5-fluoro-3-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  WO2007/137040

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴-4-氟苯胺 、 3-溴丙烯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.33h， 以97%的产率得到1-N-allyl-2,6-dibromo-4-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING 7-(ACRYLOYL)INDOLES

  摘要：

  本发明涉及一种制备取代吲哚的方法，例如DTSI，包括两个连续的交叉偶联反应。

  公开号：

  US20070270594A1

文献信息

• 7-(ACRYLOYL) INDOLE COMPOSITIONS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：Singh Jasbir

  公开号：US20080125477A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  The present invention is directed to pharmaceutical compositions of 7-(acryloyl)indoles, such as 4,5 -Dichloro-thiophene-2-sulfonic acid [(E)-3-[1-(2,4-dichlorophenylmethyl)-5-fluoro-3-methyl-1H-indol-7-yl]-acryloyl]amide (DTSI), having a structure shown below. The invention is also directed to methods of treatment utilizing formulations of the DTSI and processes of preparation of the formulations.

  本发明涉及7-(丙烯酰基)吲哚的药物组成物，例如4,5-二氯噻吩-2-磺酸[(E)-3-[1-(2,4-二氯苯甲基)-5-氟-3-甲基-1H-吲哚-7-基]-丙烯酰基]酰胺(DTSI)，其结构如下所示。本发明还涉及利用DTSI制剂的治疗方法以及制备制剂的过程。
• Development of a Scalable Process for DG-041, a Potent EP₃ Receptor Antagonist, via Tandem Heck Reactions
  作者：Siead Zegar、Christopher Tokar、Livia A. Enache、Venkat Rajagopol、Wayne Zeller、Matthew O'Connell、Jasbir Singh、Frank W. Muellner、David E. Zembower

  DOI：10.1021/op700107h

  日期：2007.7.1

  DG-041 is a small molecule antagonist of the EP3 receptor for prostaglandin E-2 that is in clinical development for treatment of peripheral artery disease (PAD). Originally produced using a six-step synthetic procedure, process optimization led to development of a four-step sequence that is readily scalable. The key step in the optimized sequence contains two sequential Heck reactions, involving an intramolecular Heck cyclization followed by an intermolecular Heck coupling, performed in one pot to produce a highly substituted indole core.
• Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 747-753
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR PREPARING 7-(ACRYLOYL)-INDOLES
  申请人：Decode Genetics EHF

  公开号：EP2027117A2

  公开（公告）日：2009-02-25
• US7579483B2
  申请人：——

  公开号：US7579483B2

  公开（公告）日：2009-08-25