2-[Dimethylamino-(3-fluorophenyl)methyl]-1,3,8-trihydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione | 1431545-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-[Dimethylamino-(3-fluorophenyl)methyl]-1,3,8-trihydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione
• 英文别名: 2-[dimethylamino-(3-fluorophenyl)methyl]-1,3,8-trihydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 1431545-45-7
• 化学式: C₂₄H₂₀FNO₅
• 分子量: 421.425
• InChiKey: TZGHBCTUWRGPPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  大黄素 、 二甲胺 、 3-氟苯甲醛 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到2-[Dimethylamino-(3-fluorophenyl)methyl]-1,3,8-trihydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  羟基蒽醌的无催化剂曼尼希反应：轻松获得大黄素曼尼希碱和蒽恶嗪

  摘要：

  描述了一种通过无催化剂的曼尼希反应衍生羟基蒽醌天然产物大黄素的简单有效的方法。该方法允许在2位修饰大黄素骨架。大黄素的这种新的衍生化策略提供了优于传统方法的明显优势，因为它的简便操作和效率不涉及保护和脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.059

文献信息

• Catalyst-free Mannich reaction of hydroxyanthraquinone: facile access to emodin Mannich bases and anthraoxazines
  作者：Li-Ming Zhao、Li-Ming Zhang、Feng-Yan Ma、Xiang-Shan Wang、Hai-Shan Jin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.059

  日期：2013.5

  A simple and efficient method for derivatization of hydroxyanthraquinone natural product emodin through catalyst-free Mannich reaction is described. The method allows the modification of emodin skeleton at 2-position. This new derivatization strategy to emodin provides a clear advantage over traditional approaches, due to its easy operation and efficiency that does not involve the protection and deprotection

  描述了一种通过无催化剂的曼尼希反应衍生羟基蒽醌天然产物大黄素的简单有效的方法。该方法允许在2位修饰大黄素骨架。大黄素的这种新的衍生化策略提供了优于传统方法的明显优势，因为它的简便操作和效率不涉及保护和脱保护。