4-((3-aminopropyl)amino)-1,3,8-trihydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione | 797043-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4-((3-aminopropyl)amino)-1,3,8-trihydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione
• 英文别名: 1-(3-Aminopropylamino)-2,4,5-trihydroxy-7-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 797043-31-3
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₅
• 分子量: 342.351
• InChiKey: OEVKRDQVDJTPII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯酐 、 4-((3-aminopropyl)amino)-1,3,8-trihydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-[3-[(2,4,5-Trihydroxy-7-methyl-9,10-dioxoanthracen-1-yl)amino]propylcarbamoyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  大黄素新衍生物的合成及生物学评价。

  摘要：

  含有蒽醌部分的药物，例如柔红霉素（Daunoblastin）和米托蒽醌（Onkotrone），构成了一些最有效的细胞抑制剂。它们主要通过插入DNA和抑制拓扑异构酶II来抑制肿瘤的生长，并且怀疑会产生导致DNA链断裂的自由基。我们建立了一种新的策略来获得大黄素的新的高度功能化的衍生物（1,3,8-三羟基-6-甲基蒽醌）。使用大黄素，DIB和合适的胺作为起始原料，我们通过一锅法合成获得了大黄素相关的多种结构。这些衍生物中的几种表现出比大黄素更强的细胞毒性和细胞抑制活性。特别地，化合物6对HepG2肿瘤细胞系高度有效，但对正常肝细胞未显示任何细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.08.024
• 作为产物：
  描述：

  大黄素 、 1,3-丙二胺 在 碘苯二乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以71%的产率得到4-((3-aminopropyl)amino)-1,3,8-trihydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  卤化大黄素衍生物对人冠状病毒NL63的抗病毒活性

  摘要：

  当前的 COVID-19 疫情凸显了开发新疫苗和药物来对抗严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 的必要性。最近，多种药物被认为可能对 COVID-19 有效，例如瑞德西韦、英夫利昔单抗和伊马替尼。数千年来，天然植物一直被用作药物的替代来源，其中一些对治疗各种病毒性疾病有效。大黄素（1,3,8-三羟基-6-甲基蒽-9,10-二酮）是一种具有生物活性的蒽醌，具有抗病毒活性，存在于多种植物中。我们研究了大黄素核心上亲电芳香族取代反应（卤化、硝化和磺化）的选择性，从而产生了大黄素衍生物库。这项工作的主要目的是对提高大黄素对抗人类冠状病毒 NL63 (HCoV-NL63) 活性的潜力进行初步评估，并制定一套初步的 SAR 指南。我们制备了具有显着抗HCoV-NL63活性的大黄素衍生物。我们观察到大黄素的卤化可以提高其抗病毒活性。本研究中活性最强的化合物是碘化大黄素类似物E_3I

  DOI：

  10.3390/molecules26226825