3,4-dihydro-5,7-dihydroxy-9-methyl-3-phenyl-2H-anthra[2,3-e][1,3]oxazine-6,11-dione | 1431545-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3,4-dihydro-5,7-dihydroxy-9-methyl-3-phenyl-2H-anthra[2,3-e][1,3]oxazine-6,11-dione
• 英文别名: 5,7-Dihydroxy-9-methyl-3-phenyl-2,4-dihydronaphtho[2,3-g][1,3]benzoxazine-6,11-dione；5,7-dihydroxy-9-methyl-3-phenyl-2,4-dihydronaphtho[2,3-g][1,3]benzoxazine-6,11-dione
• CAS: 1431545-38-8
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₅
• 分子量: 387.392
• InChiKey: XEKNYEVCILLMDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 大黄素 、 苯胺 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3,4-dihydro-5,7-dihydroxy-9-methyl-3-phenyl-2H-anthra[2,3-e][1,3]oxazine-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  羟基蒽醌的无催化剂曼尼希反应：轻松获得大黄素曼尼希碱和蒽恶嗪

  摘要：

  描述了一种通过无催化剂的曼尼希反应衍生羟基蒽醌天然产物大黄素的简单有效的方法。该方法允许在2位修饰大黄素骨架。大黄素的这种新的衍生化策略提供了优于传统方法的明显优势，因为它的简便操作和效率不涉及保护和脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.059

文献信息

• Design and synthesis of emodin derivatives as novel inhibitors of ATP-citrate lyase
  作者：Steffi K. Koerner、Jun-ichi Hanai、Sha Bai、Finith E. Jernigan、Miwa Oki、Chieko Komaba、Emi Shuto、Vikas P. Sukhatme、Lijun Sun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.12.018

  日期：2017.1

  cells, and siRNA knockdown of ACL limits cancer cell proliferation and reduces cancer stemness. We characterized a new class of ACL inhibitors bearing the key structural feature of the natural product emodin. Structure-activity relationship (SAR) study led to the identification of 1d as a potent lead that demonstrated dose-dependent inhibition of proliferation and cancer stemness of the A549 lung cancer

  异常的细胞代谢驱动癌症的扩散和转移。ATP柠檬酸裂解酶（ACL）在产生胞质乙酰CoA方面起着至关重要的作用，胞质乙酰CoA是从头脂肪酸和胆固醇生物合成的关键组成部分。ACL在癌细胞中过表达，而ACL的siRNA敲低限制了癌细胞的增殖并降低了癌症的干性。我们表征了一类新型的ACL抑制剂，它们具有天然产物大黄素的关键结构特征。结构-活性关系（SAR）研究导致1d的鉴定作为有效的先导，证明了A549肺癌细胞系对增殖和癌干的剂量依赖性抑制。计算模型表明，这类抑制剂占据了变构结合位点，并阻止了柠檬酸底物进入其结合位点。