3-(5-amino-2-methyl-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)piperidine-2,6-dione hydrochloride | 1398053-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(5-amino-2-methyl-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)piperidine-2,6-dione hydrochloride
• 英文别名: 3-(5-amino-2-methyl-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-piperidine-2,6-dione hydrochloride；Avadomide Hydrochloride；3-(5-amino-2-methyl-4-oxoquinazolin-3-yl)piperidine-2,6-dione;hydrochloride
• CAS: 1398053-45-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₃*ClH
• 分子量: 322.751
• InChiKey: BVJRNKXVSYLNFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

Avadomide，也被称为CC-122，是一种口服的多效途径调节剂，具有潜在的抗肿瘤活性。CC-122 模拟干扰素反应，并在弥漫性大 B 细胞淋巴瘤（DLBCL）细胞和 T 细胞中诱导 CRBN 蛋白结合，进而促进 Aiolos 和 Ikaros 的降解。这种作用不仅具有细胞自主效应，还具有免疫刺激效果，在体外、体内及患者样本中均得到了验证。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-amino-2-methyl-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)piperidine-2,6-dione hydrochloride 在 氘代二甲亚砜 、 重水 作用下， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOTOPOLOGUES OF 3-(5-AMINO-2-METHYL-4-OXOQUINAZOLIN-3(4H)-YL) PIPERIDINE-2-6-DIONE AND METHODS OF PREPARATION THEREOF
  [FR] ISOTOPOLOGUES DE 3-(5-AMINO-2-MÉTHYL-4-OXOQUINAZOLIN-3(4H)-YL)PIPÉRIDINE-2,6-DIONE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION

  摘要：

  本文提供了3-(5-氨基-2-甲基-4-氧喹唑啉-3(4H)-基)哌啶-2,6-二酮的氘同位素衍生物，或其对映体或对映体混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂合物、共晶物或多型体，以及制备这些化合物的方法。还提供了含有同位素富集化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2014039421A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-氨基-2-甲基-4-氧喹唑啉-3(4H)-基)哌啶-2,6-二酮 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(5-amino-2-methyl-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)piperidine-2,6-dione hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  SOLID FORMS OF 3-(5-AMINO-2-METHYL-4-OXO-4H-QUINAZOLIN-3-YL)-PIPERIDINE-2,6-DIONE, AND THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES

  摘要：

  本文公开了包含3-(5-氨基-2-甲基-4-氧代-4H-喹唑啉-3-基)-哌啶-2,6-二酮的固态形式，包含这些固态形式的组合物，制备这些固态形式的方法以及使用这些固态形式的方法。

  公开号：

  US20120232100A1

文献信息

• HETEROARYL COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Celgene Avilomics Research, Inc.

  公开号：US20150174128A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、药学上可接受的组合物以及使用它们的方法。
• METHODS OF TREATING CANCER USING 3-(5-AMINO-2-METHYL-4-OXO-4H-QUINAZOLIN-3-YL)-PIPERIDINE-2,6-DIONE
  申请人：Muller George W.

  公开号：US20120230983A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  Provided herein are methods of treating, preventing and/or managing cancers, which comprise administering to a patient 3-(5-amino-2-methyl-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-piperidine-2,6-dione, or an enantiomer or a mixture of enantiomers thereof, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, hydrate, co-crystal, clathrate, or polymorph thereof.

  本文提供了治疗、预防和/或管理癌症的方法，包括向患者施用3-(5-氨基-2-甲基-4-氧基-4H-喹唑啉-3-基)-哌啶-2,6-二酮，或其对映体或对映体混合物，或其药用可接受的盐、溶剂化合物、水合物、共晶、包合物或多形体。
• SYNTHESIS OF 3-(5-AMINO-2-METHYL-4-OXOQUINAZOLIN-3(4H)-YL)PIPERIDINE-2,6-DIONE
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：US20140330016A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Provided herein are processes for the preparation of 3-(5-amino-2-methyl-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)piperidine-2,6-dione, or an enantiomer or a mixture of enantiomers thereof; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本文提供制备3-(5-氨基-2-甲基-4-氧代喹唑啉-3(4H)-基)piperidine-2,6-二酮或其对映体或其对映体混合物; 或其药学上可接受的盐的过程。
• [EN] SYNTHESIS OF 3-(5-AMINO-2-METHYL-4-OXOQUINAZOLIN-3(4H)-YL) PIPERIDINE-2,6-DIONE<br/>[FR] SYNTHÈSE DE 3-(5-AMINO-2-MÉTHYL-4-OXOQUINAZOLIN-3(4H)-YL)PIPÉRIDINE-2,6-DIONE
  申请人：CELGENE CORP

  公开号：WO2014179416A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Provided herein are processes for the preparation of 3-(5-amino-2-methyl-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)piperidine-2,6-dione, or an enantiomer or a mixture of enantiomers thereof; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本文提供了制备3-(5-氨基-2-甲基-4-氧代喹唑啉-3(4H)-基)piperidine-2,6-二酮，或其对映体或对映体混合物；或其药学上可接受的盐的方法。
• INTERMEDIATE FOR THE SYNTHESIS OF 3-(5-AMINO-2-METHYL-4-OXOQUINAZOLIN-3(4H)-YL)PIPERIDINE-2,6-DIONE
  申请人：Celgene Corporation

  公开号：EP3199532A1

  公开（公告）日：2017-08-02

  Provided herein is N-(3-(2,6-Dioxopiperidin-3-yl)-2-methyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-5-yl)formamide useful in a processes for the preparation of 3-(5-amino-2-methyl-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)piperidine-2,6-dione.

  本文提供的 N-(3-(2,6-二氧代哌啶-3-基)-2-甲基-4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-5-基)甲酰胺可用于制备 3-(5-氨基-2-甲基-4-氧代喹唑啉-3(4H)-基)哌啶-2,6-二酮的工艺中。