24-ethylcholesta-5,22-dien-3β-ol | 32345-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 24-ethylcholesta-5,22-dien-3β-ol
• 英文别名: stigmasterol；24-ethyl-22E-dehydrocholesterol；(24ξ)-ethylcholesta-5,22-dien-3β-ol；(3beta,22E,24xi)-Stigmasta-5,22-dien-3-ol；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 32345-19-0
• 化学式: C₂₉H₄₈O
• 分子量: 412.7
• InChiKey: HCXVJBMSMIARIN-MFWSXVRSSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24-ethylcholesta-5,22-dien-3β-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 植物甾醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, isolation and characterisation of β-sitosterol and β-sitosterol oxide derivatives

  摘要：

  δ-谷甾醇是最常见的植物胆固醇衍生物（植物甾醇），可发生与胆固醇类似的氧化作用，生成δ-谷甾醇氧化物。植物固醇氧化物的生物影响只在植物固醇混合物（通常包括δ-谷甾醇、坎贝酯醇、豆甾醇和二氢巴西甾醇）中进行过评估。由于缺乏纯植物甾醇（包括δ-谷甾醇），因此无法收集有关单个δ-谷甾醇氧化物的重要毒性数据。本文介绍了多克纯δ-谷甾醇的高效合成路线，以及纯δ-谷甾醇氧化物的首次合成和表征。

  DOI：

  10.1039/b505069c
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,6S,8R,11S,12S,15R,16R)-7,7,12,16-tetramethyl-15-[(2R)-6-methyl-5-tritiohept-5-en-2-yl]pentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecan-6-ol 以1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KERR, RUSSELL G.;STOILOV, IVAN L.;THOMPSON, JANICE E.;DJERASSI, CARL, TETRAHEDRON., 45,(1989) N, C. 1893-1904

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyridinium Dichromate in Organic Chemistry: A New Synthesis of Enedicarbonyl Compounds
  作者：Maurizio D'Auria、Antonella De Mico、Franco D'Onofrid、Arrigo Scettri

  DOI：10.1055/s-1985-31419

  日期：——

  Enedicarbonyl compounds (2-alkene-1,4-diones) are prepared by oxidation of 1-substituted 3-alkenols (homoallylic alcohols) with pyridinium dichromate in dimethylformamide. The reaction proceeds via 3-alkenyl ketones as intermediates which can in some cases be isolated after short reaction times.

  乙二酮化合物（2-烯-1,4-二酮）通过以吡啶二铬酸盐在二甲基甲酰胺中氧化1-取代的3-烯醇（同烯丙醇）来制备。该反应经过3-烯基酮作为中间体进行，在某些情况下，反应时间较短时可以分离得到这些中间体。
• Redox-Neutral P(O)–N Coupling between P(O)–H Compounds and Azides via Dual Copper and Photoredox Catalysis
  作者：Yanan Wu、Ken Chen、Xia Ge、Panpan Ma、Zhiyuan Xu、Hongjian Lu、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02207

  日期：2020.8.7

  We report a redox-neutral P(O)–N coupling reaction of P(O)–H compounds with azides via photoredox and copper catalysis, providing new access to useful phosphinamides, phosphonamides, and phosphoramides. This transformation tolerates a wide range of nucleophilic functionalities including alcohol and amine nucleophiles, which makes up for the deficiency of classical nitrogen nucleophilic substitution

  我们报道了P（O）-H化合物与叠氮化物通过光氧化还原和铜催化的氧化还原中性P（O）-N偶联反应，提供了获得有用的次膦酰胺，膦酰胺和磷酰胺的新途径。这种转化可耐受多种亲核功能，包括醇和胺亲核，这弥补了传统氮亲核取代反应的不足。为了证明这种新方法的广泛潜在应用，已开发了多种含叠氮基天然产物和药物分子的后期功能化，初步的不对称反应和连续的可见光光流过程。
• Occurrence of 2-methyl-, 3-methyl- and 6-methyltriaromatic steroid hydrocarbons in geological samples.
  作者：E. Lichtfouse、J. Riolo、P. Albrecht

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97511-7

  日期：1990.1

  Triaromatic steroid hydrocarbons bearing a methyl substituent at position 2, 3, or 6 have been identified in marine sediments and petroleums from the Paris basin by comparison with C21 (1,2, 3), C27 (4) and C29 (5) synthetic standards. Due to their formation with depth they are useful for maturity studies.

  通过与C 21（1,2，3），C 27（4）和C 29（5 ）的比较，在巴黎盆地的海洋沉积物和石油中鉴定出在2、3或6位带有甲基取代基的三芳族甾族烃。）综合标准。由于其形成的深度，它们可用于成熟度研究。
• A chemoenzymatic synthesis of 9(11)-secosteroids using an enzyme extract of the marine gorgonian Pseudopterogorgia americana
  作者：Russeli G. Kerr、Lesbeth C. Rodriguez、Jaelle Keliman

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01942-9

  日期：1996.11

  A fortified enzyme preparation of the gorgonian Pseudopterogorgia americana has been developed which efficiently transforms a variety of sterols to their 9(11)-secosteroid derivative in high yield. NAD, NADP and glutamate dehydrogenase are key additives in this enzymatic conversion. In addition to naturally occurring metabolites, novel secosteroids have been prepared.

  已经开发了一种强壮的美国高粱假单胞菌的酶制剂，其可以高产率有效地将多种固醇转化为其9（11）-甾类固醇衍生物。NAD，NADP和谷氨酸脱氢酶是这种酶促转化的关键添加剂。除了天然存在的代谢产物外，还制备了新型的类固醇。
• Saturated and unsaturated sterols of nitrogen-fixing blue-green algae (cyanobacteria)
  作者：Manfred Kohlhase、Peter Pohl

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80434-5

  日期：1988.1

  Abstract Five species of filamentous nitrogen-fixing blue-green algae (Cyanobacteria), ( Anabaena cylindrica , Anabaena solitaria , Anabaena viguieri ,

  摘要 丝状固氮蓝绿藻（Cyanobacteria）5种，（圆柱鱼腥藻、孤鱼鱼腥藻、鱼腥藻、