6-methyl-6H-7-oxopyrido<1,2-a>pyrimido<5,4-c>-1,2-benzothiazine 5,5-dioxide | 76066-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 6-methyl-6H-7-oxopyrido<1,2-a>pyrimido<5,4-c>-1,2-benzothiazine 5,5-dioxide
• 英文别名: 6-methyl-6H-7-oxopyrido[1,2-a]pyrimido[5,4-c]-1,2-benzothiazine-5,5-dioxide；6-methyl-6H-7-oxopyrido[1,2-a]pyrimido[5,4-c]-1,2-benzothiazine 5,5-dioxide；9Kab6U2xfs；11-methyl-12,12-dioxo-12λ6-thia-2,8,11-triazatetracyclo[8.8.0.02,7.013,18]octadeca-1(10),3,5,7,13,15,17-heptaen-9-one
• CAS: 76066-10-9
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 313.337
• InChiKey: NZQNEVJEQUMQJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  282 °C
• 沸点：
  520.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡罗昔康 在 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 18.0h， 以6%的产率得到6-methyl-6H-7-oxopyrido<1,2-a>pyrimido<5,4-c>-1,2-benzothiazine 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  吡罗昔康代谢物的合成及其抗炎活性。

  摘要：

  已经合成了抗炎药吡罗昔康的四种可能的吡啶单羟基化代谢物，以与该化合物的天然吡啶-羟基化代谢物进行比较。另外，已经制得并表征了另一种来自母体药物脱水的吡罗昔康代谢产物。已在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型中测量了这些化合物和吡罗昔康的其他四种已知代谢产物的抗炎活性，发现它们的活性均低于吡罗昔康本身。

  DOI：

  10.1021/jm00133a009

文献信息

• Synthesis and structure analysis of cyclodehydration product of piroxicam: A metabolite detected in dogs and monkeys
  作者：Sarbani Pal、P. Bindu、P.K. Dubey、Santu Chakraborty、Alok Kumar Mukherjee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.03.010

  日期：2009.8

  We report here a novel synthesis of 6-methyl-6H-7-oxopyrido[1,2-a]pyrimido[5,4-c]-1,2-benzothiazine-5,5-dioxide or cyclodehydration product of piroxicam, a metabolite detected in dogs and monkeys that was synthesized in 6% yield earlier. The reaction of benzoyl chloride with piroxicam in the presence of triethylamine afforded the piroxicam metabolite in good yield. A comparison of spectral data of the synthesized compound with the reported values remained inconclusive. The structure of the compound was confirmed unambiguously by single-crystal X-ray analysis. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• LOMBARDINO J. G., J. MED. CHEM., 1981, 24, NO 1, 39-42
  作者：LOMBARDINO J. G.

  DOI：——

  日期：——