diethyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1380194-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1380194-80-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₆
• 分子量: 331.325
• InChiKey: RVTQPLFNTRIOHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 2-甲氧基-2,4,6-环庚三烯-1-酮 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Diastereoselective Stepwise [8 + 3]-Cycloaddition Reaction between Tropone Derivatives and Donor–Acceptor Cyclopropanes

  摘要：

  A novel SnCl4-catalyzed [8 + 3]-cycloaddition reaction between tropone derivatives and donor-acceptor aminocyclopropanes Is described. The process leads to the formation of amino-substituted tetrahydrocyclohepta[b]pyrans with complete regio- and diastereoselectivity. Density functional theory calculations suggest that the cycloaddition occurs stepwise through an aromatic zwitterionic intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol4020656
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 diethyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基环丙烷的催化[3 + 2]环化法用于环戊胺的对映体合成

  摘要：

  也使用氮气：报道了氨基环丙烷与烯醇醚的第一个催化[3 + 2]环化反应（见方案； Phth =邻苯二甲酰）。该反应与易于获得的邻苯二甲酰亚胺基环丙烷一起使用5 mol％的SnCl 4进行了接近定量的产率。通常以高的非对映选择性和对映体特异性获得生物活性化合物中经常存在的多取代环戊胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201106255

文献信息

• Stereospecific Formal [3+2] Dipolar Cycloaddition of Cyclopropanes with Nitrosoarenes: An Approach to Isoxazolidines
  作者：Shyamal Chakrabarty、Indranil Chatterjee、Birgit Wibbeling、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201400885

  日期：2014.6.2

  The MgBr2‐catalyzed formal [3+2] cycloaddition of donor–acceptor activated cyclopropanes with nitrosoarenes offers a novel approach to various structurally diverse isoxazolidines. The reactions, which are experimentally easy to conduct, occur with complete stereospecificity and perfect control of regioselectivity. Product isoxazolidines can be readily transformed into α‐amino lactones by reductive

  MgBr 2催化的供体-受体活化的环丙烷与亚硝基芳烃的正式[3 + 2]环加成反应为各种结构不同的异恶唑烷提供了一种新颖的方法。这些反应在实验上很容易进行，发生时具有完全的立体特异性和对区域选择性的完美控制。产物异恶唑烷可以通过还原或脱羧N为容易转变成α氨基内酯 ö裂解和随后的内酯化和N-芳基键断裂，也可以在氧化条件下。
• Cu-catalyzed Asymmetric Dearomative [3 + 2] Cycloaddition Reaction of Benzazoles with Aminocyclopropanes
  作者：Meng-Cheng Zhang、Dong-Chao Wang、Ming-Sheng Xie、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo、Shu-Li You

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.10.003

  日期：2019.1

  structural cores in natural products and biologically active molecules. Catalytic asymmetric dearomatization (CADA) is an efficient strategy for the construction of chiral fused- or spiro-heterocycles from simple planar aromatic compounds. Herein, we report the development of enantioselective dearomative [3 + 2] cycloaddition reactions of benzazoles with aminocyclopropanes via kinetic resolution. In the presence

  杂环化合物是一类非常重要的化合物，广泛作为天然产物和生物活性分子的结构核心存在。催化不对称脱芳香化（CADA）是一种由简单的平面芳族化合物构建手性稠合或螺杂环的有效策略。在本文中，我们通过动力学拆分报告了苯并恶唑与氨基环​​丙烷的对映选择性脱芳香性[3 + 2]环加成反应的发展。存在衍生自Cu（OTf）2的铜络合物和双恶唑啉，以高收率（最高99％）和优异的对映选择性（最高99％对映体过量[ee]）获得了一系列含有季立构中心的氢吡咯并苯并恶唑衍生物。在相同的催化体系下，还通过有效的动力学拆分（s值高达95）获得了具有高对映体纯度（高达98％ee）的2-氨基环丙烷-1,1-二羧酸酯。此外，该方法的实用性通过将产品轻松转化为几个重要的杂环骨架（包括吡咯并-苯并噻嗪和1,5-苯并噻嗪）来展示。
• Lewis Acid-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Donor-Acceptor Cyclopropanes and Enamines: Enantioselective Synthesis of Nitrogen-Functionalized Cyclopentane Derivatives
  作者：Kamal Verma、Prabal Banerjee

  DOI：10.1002/adsc.201600221

  日期：2016.6.30

  efficient method for the synthesis of nitrogen‐functionalized cyclopentane derivatives via [3+2] cycloaddition of enamines with donor‐acceptor cyclopropanes in the presence of catalytic amounts of various Lewis acids at room temperature has been developed; furthermore, the corresponding β‐amino acid was synthesized by monodecarboxylation and hydrogenolysis. An enantioenriched synthesis of nitrogen‐functionalized

  在室温下催化量的各种路易斯酸存在下，开发了一种简单有效的方法，可通过烯胺与供体-受体环丙烷的[3 + 2]环加成反应，合成氮官能化的环戊烷衍生物；此外，通过单脱羧和氢解合成了相应的β-氨基酸。通过外消旋给体-受体环丙烷的动态动力学不对称转化，对氮官能化的环戊烷衍生物进行了对映体富集合成，采用铜络合物[Cu（OTf）2 - L1 ]作为催化剂，对映体比例高达8：1。
• Lewis Acid Catalyzed Formal [3+2] Cycloaddition of Donor-Acceptor Cyclopropanes and 1-Azadienes: Synthesis of Imine Functionalized Cyclopentanes and Pyrrolidine Derivatives
  作者：Kamal Verma、Prabal Banerjee

  DOI：10.1002/adsc.201700744

  日期：2017.11.10

  Lewis acid catalyzed formal [3+2] cycloadditions of 1-azadienes with donor acceptor cyclopropanes to synthesize varieties of imine functionalized cyclopentanes and pyrrolidine derivatives in moderate to high yield have been developed. Moreover, pharmaceutically relevant azabicyclo[3.2.1]octane, bearing two all-carbon quaternary stereogenic centers at the bridgehead positions, has been synthesized by

  路易斯酸催化了1-氮二烯与供体受体环丙烷的正式[3 + 2]环加成反应，以中等至高收率合成了亚胺官能化的环戊烷和吡咯烷衍生物。此外，已经通过鼻基基团脱保护和亚胺官能化的环戊烷衍生物的分子内酰胺化合成了药学上相关的氮杂双环[3.2.1]辛烷，其在桥头位置具有两个全碳季立体中心。
• Exploitation of donor–acceptor cyclopropanes and <i>N</i>-sulfonyl 1-azadienes towards the synthesis of spiro-cyclopentane benzofuran derivatives
  作者：Kamal Verma、Irshad Maajid Taily、Prabal Banerjee

  DOI：10.1039/c9ob01369e

  日期：——

  between donor-acceptor cyclopropanes and N-sulfonyl 1-azadienes towards the synthesis of highly functionalized spiro-cyclopentane benzofuran derivatives has been developed. This methodology is appreciated in terms of chemoselectivity and mild reaction conditions. In addition, hydrolysis of one of the N-sulfonyl derivatives offered the corresponding spiro dihydrofuran-3-one derivative in the presence of

  已开发出MgI2催化的供体-受体环丙烷与N-磺酰基1-氮杂二烯之间的正式[3 + 2]环加成反应，以合成高度官能化的螺-环戊烷苯并呋喃衍生物。就化学选择性和温和的反应条件而言，该方法是值得赞赏的。另外，在碱性氧化铝的存在下，一种N-磺酰基衍生物的水解提供了相应的螺二氢呋喃-3-酮衍生物。