N-(naphthalen-1-ylcarbamothioyl)acetamide | 14185-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthalen-1-ylcarbamothioyl)acetamide
• 英文别名: 3-(1-naphthyl)-1-acetylthiourea；N-acetyl-N'-[1]naphthyl-thiourea；N-α-Naphthyl-N'-acetyl-thioharnstoff；N-Acetyl-N'-[1]naphthyl-thioharnstoff
• CAS: 14185-62-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂OS
• 分子量: 244.317
• InChiKey: MWJMZBXJOYYWKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(naphthalen-1-ylcarbamothioyl)acetamide 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到N-{naphtho[1,2-d]thiazol-2-yl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的C（sp 2）H官能团的合成N-苯并噻唑-2-基酰胺

  摘要：

  摘要在钯催化剂存在下，通过C（sp2）H官能化/ CS键的形成，由1-酰基-3-（苯基）硫脲催化合成了N-苯并噻唑-2-基酰胺。这种合成方法可以高收率生产具有良好官能团耐受性的各种N-苯并噻唑-2-基-酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.08.001
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 N-(naphthalen-1-ylcarbamothioyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Hugershoff; Koenig, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 3034

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Impact of aliphatic acyl and aromatic thioamide substituents on the anticancer activity of Ru(<scp>ii</scp>)-<i>p</i>-cymene complexes with acylthiourea ligands—<i>in vitro</i> and <i>in vivo</i> studies
  作者：Srividya Swaminathan、Jebiti Haribabu、Mohamed Kasim Mohamed Subarkhan、Dasararaju Gayathri、Nithya Balakrishnan、Nattamai Bhuvanesh、Cesar Echeverria、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1039/d1dt02611a

  日期：——

  the complexes were tested for their anticancer activity in lung carcinoma (A549) and cisplatin-resistant lung carcinoma (cisA549R) cells and human umbilical vein epithelial normal cells (HUVEC). Interestingly, an increase in chain length or aromatic conjugation led to an increase in the activity of the complexes, with P5 (7.73 and 13.04 μM) and P6 (6.52 and 14.45 μM) showing the highest activity in

  设计了六种不同的酰基硫脲配体（ L1–L6 ）及其相应的Ru（ II ）-对伞花烃配合物（ P1–P6 ），以探讨配合物在C-和N上的脂肪链和芳香族共轭时的构效关系。 - 端子，分别。使用各种分析和光谱技术合成并充分表征了这些化合物。使用单晶X射线衍射（XRD）解析P2–P6的结构，证实了酰基硫脲配体的S原子与Ru（ II ）离子的中性单齿配位。计算机模拟研究表明，随着烷基链长度的增加或 C 端或 N 端芳香族共轭的增加，配体的亲脂性也随之增加。随后，丝裂原激活蛋白激酶（MAPK）被预测为复合物的主要靶标之一，该复合物对细胞外信号调节激酶（ERK1、ERK2 和 ERK5）、c-Jun N 末端激酶（JNK）表现出良好的结合亲和力。 ) 和 MAPK 途径的 p38。此后，我们测试了这些复合物在肺癌（A549）和顺铂耐药肺癌（cisA549R）细胞以及人脐静脉上皮正常细胞（HUVEC）中的
• Coordination Behavior of Acylthiourea Ligands in Their Ru(II)–Benzene Complexes─Structures and Anticancer Activity
  作者：Srividya Swaminathan、Jebiti Haribabu、Mohamed Kasim Mohamed Subarkhan、Gunasekaran Manonmani、Kittusamy Senthilkumar、Nithya Balakrishnan、Nattamai Bhuvanesh、Cesar Echeverria、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00127

  日期：2022.7.11

  of their Ru(II)–benzene complexes was observed. To the best of our knowledge, this is the only report as of now on N,S-coordinated acylthiourea ligands forming a four-membered ring in Ru(II)–benzene complexes, while the same ligands in the Ru(II)–p-cymene system showed a monodentate coordination. The complexes (B1–B6) exhibited good anticancer potential in A549, overcame cisplatin resistance in cisRA549

  酰基硫脲配体在合成化学和应用化学中都有应用。配体的骨架包含几个杂原子，这些杂原子在它们的配合物中提供可变的配位模式。在这里，我们报告了这些类型的配合物在结晶时的一种不稳定行为。六钌 (II)-苯配合物 ( B1–B6) 合成含有酰基硫脲配体并使用分析和光谱技术充分表征。与证实配体与 Ru(II) 离子的单齿配位的光谱数据相反，观察到其 Ru(II)-苯配合物的晶体结构中的双齿形式。据我们所知，这是迄今为止关于 N,S 配位的酰基硫脲配体在 Ru(II)-苯配合物中形成四元环的唯一报告，而在 Ru(II) -p中相同的配体-伞花烃系统显示出单齿配位。配合物（B1-B6) 在 A549 中表现出良好的抗癌潜力，克服了 cisRA549 中的顺铂耐药性，但不幸的是对正常人脐静脉内皮细胞系表现出毒性。酰基硫脲配体 C 末端链长的增加和 N 末端的共轭似乎改善了复合物的细胞毒性特征。5-Ethynyl-2'-deoxyuridine
• 2-酰氨基萘并[1,2-d]噻唑的合成方法
  申请人：池州学院

  公开号：CN115417833A

  公开（公告）日：2022-12-02

  本发明公开了一种2‑酰氨基萘并[1,2‑d]噻唑的合成方法，属于萘并[1,2‑d]噻唑化合物技术领域。2‑酰氨基萘并[1,2‑d]噻唑的制备：以醋酸或醇类溶剂作为溶剂，醋酸锰为催化剂，加入3‑(1‑萘基)‑1‑取代酰基硫脲，发生自由基关环反应，后处理得到2‑酰氨基萘并[1,2‑d]噻唑；其合成路线如下所示，其中，R1为C1～C10的直链烷基或C5～C6的环烷基中的一种，R2为H或卤素。该发明条件温和、操作简单，反应速率快以及底物适用范围广，还能够有效提高原子的利用效率。
• Miquel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1877, vol. <2>28, p. 103
  作者：Miquel

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of N-Benzothiazol-2-yl-amides by an Iron-Catalyzed Oxidative C(sp2)–H Functionalization
  作者：Yingxiao Zong、Junke Wang、Xuexin Zhang、Yang Gao、Zhengliang Li、Guoren Yue、Zhengjun Quan、Xicun Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1378547

  日期：——