phenyl (E)-2,3-diphenylacrylate | 32175-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: phenyl (E)-2,3-diphenylacrylate
• 英文别名: phenyl (E)-2,3-diphenylprop-2-enoate
• CAS: 32175-23-8
• 化学式: C₂₁H₁₆O₂
• 分子量: 300.357
• InChiKey: MPKZVYRAXZCSGW-CAPFRKAQSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-庚醇 、 phenyl (E)-2,3-diphenylacrylate 在 硫酸 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到heptan-2-yl (E)-2,3-diphenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  在不使用外部一氧化碳的情况下，采用芳烃型的炔烃的钯催化加氢酯化反应

  摘要：

  已经开发了在不使用外部一氧化碳的情况下并且在环境压力下使用芳基甲酸酯的炔烃的高效加氢酯化。在钯-黄磷催化剂体系存在下的反应以良好至高收率选择性地提供α，β-不饱和酯。甲酸芳基酯的使用至关重要，烷基甲酸酯根本不反应。降冰片烯和末端烯烃的加氢酯化也容易在相似的反应条件下进行。机理研究表明，加氢酯化过程中发生了芳基甲酸酯向一氧化碳和苯酚衍生物的转化。Xantphos作为芳基甲酸酯的转化和加氢酯化反应的配体都是非常有效的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000750
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 phenyl (E)-2,3-diphenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环丙烯酮的C–C键活化：模块化获得三取代的α，β-不饱和酯和酰胺

  摘要：

  已探索了应变驱动的钯/ N-杂环卡宾催化的二苯基环丙烯酮（DPC）的C–C键活化，以便一步一步获得三取代的α，β-不饱和酯和酰胺。设计的转化可在温和条件下工作，仅提供一个立体异构体。机理研究支持环丙烯酮的C–C键向原位生成的Pd（0）中间体的氧化加成。通过氘标记研究，我们已经证明了产品中的乙烯基氢来自苯酚/苯胺。生物活性分子（如普鲁卡因，雌酮和羟甲基吗啡酮）的后期功能化证明了该方案的鲁棒性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02700

文献信息

• Catalytic [3+3] Annulation of <scp>β‐Ketoethers</scp> and Cyclopropenones <i>via</i> C(sp ³ )—O/C—C Bond Cleavage under <scp>Transition‐Metal</scp> Free Conditions
  作者：Dachang Bai、Junyan Chen、Bingbing Zheng、Xueyan Li、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/cjoc.202100276

  日期：2021.10

  carbon-oxygen (C—O) bond is highly important for the transformation of oxygen-rich biomass and industry chemicals. Herein, an efficient [3+3] annulation of β-ketoethers with cyclopropenones in the presence of catalytic base has been developed, which proceeds through the C(sp3)—O bonds cleavage in β-ketoethers and C—C bond cleavage in cyclopropenones under transition-metal free conditions. The cleavage of C(sp3)—O

  碳氧 (CO) 键的有效裂解对于富氧生物质和工业化学品的转化非常重要。在此，开发了一种在催化碱存在下 β-酮醚与环丙烯酮的有效 [3+3] 环化，其通过β-酮醚中的 C(sp 3 )-O 键断裂和 β-酮醚中的 C-C 键断裂进行。无过渡金属条件下的环丙烯酮。实现了烷基烷基醚和芳基烷基醚中C(sp 3 )-O键的断裂。该反应具有优异的官能团相容性和化学选择性，在温和的条件和简单的操作下以良好的收率获得了各种2-吡喃酮。
• Phosphine-Catalyzed Stereoselective Ring-Opening Addition of Cyclopropenones with Nucleophiles
  作者：LuLu Yang、Xin He、Jiao Jiao、Yuhai Tang、Jing Li、Yang Li、Ruixia Gao、Yong Wu、Silong Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00603

  日期：2023.7.7

  A phosphine-catalyzed ring-opening addition reaction of cyclopropenones with a variety of nucleophiles (NuH), including oxygen-, nitrogen-, sulfur-, and carbon-based ones, has been investigated, which produces potentially useful α,β-unsaturated carbonyl derivatives in high yields (up to 99%), high regioselectivity, and exclusive E-selectivity. The reaction proceeds in high efficiency under very mild

  已经研究了环丙烯酮与各种亲核试剂 (NuH)（包括氧基、氮基、硫基和碳基试剂）的膦催化开环加成反应，该反应产生潜在有用的 α,β-不饱和羰基衍生物具有高产率（高达 99%）、高区​​域选择性和独特的E选择性。该反应在非常温和的条件下仅使用 1 mol% PPh 3即可高效进行在室温下作为催化剂。当使用氘代亲核试剂 (NuD) 时，该方法还适用于合成氘代烯烃。通过实验和DFT计算对该机制进行了研究，表明α-烯酮基磷叶立德是催化循环中的关键中间体，能够以立体选择性方式捕获亲核试剂。
• Palladium-catalyzed hydrophenoxycarbonylation of internal alkynes by phenol and CO: the use of Zn for the formation of active catalyst
  作者：Hitoshi Kuniyasu、Takahiro Yoshizawa、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.017

  日期：2010.12

  The palladium-catalyzed hydrophenoxycarbonylation of internal alkynes by phenol and carbon monoxide was successfully realized by Pd(OAc)(2)/dppp catalyst system in the co-presence of Zn dust. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kohler, Heritage, American Chemical Journal, 1905, vol. 34, p. 574
  作者：Kohler, Heritage

  DOI：——

  日期：——
• Nicolaus, Annali di Chimica Applicata, 1949, vol. 39, p. 542
  作者：Nicolaus

  DOI：——

  日期：——