N-(4-cyanobenzylidene)methanamine N-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-cyanobenzylidene)methanamine N-oxide
• 英文别名: C-(4-Cyanophenyl)-N-methylnitrone；1-(4-cyanophenyl)-N-methylmethanimine oxide
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: FFCBANXLHSMECF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-cyanobenzylidene)methanamine N-oxide 反应 3.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  UV-Vis监测发色亚硝基通过自旋俘获自由基聚合。

  摘要：

  提出了发色自由基自旋阱在高灵敏度紫外可见监测自由基增强自旋捕获聚合（ESCP）转化中的应用。在ESCP中，不断增长的大自由基与硝酮反应，提供了相应的聚合氮氧自由基自旋阱，该陷阱将与第二个大自由基不可逆地反应，最终生成聚合烷氧基胺。苯乙烯和n的进展通过结合到聚合物中的硝酮转化为烷氧基胺部分，由于200-500 nm范围内硝酮发色团的吸光度发生了显着变化，因此成功地观察到了π-共轭硝酮存在下的丙烯酸丁酯ESC聚合反应。此外，还讨论了有关紫外可见光监测硝酮转化为相应的恶唑烷的相关研究。

  DOI：

  10.1021/ma4025174
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺 、 4-氰基苯甲醛 反应 0.06h， 以96%的产率得到N-(4-cyanobenzylidene)methanamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  特定任务离子液体和微波介电加热的有效组合应用于合成多种硝酮

  摘要：

  在温和的微波辐射条件下，没有任何额外的有机溶剂，在弱路易斯碱次亚膦酸盐任务特定离子液体（TSIL-OPPh2）中以优异的产率制备了多种硝酮。这种催化性 TSIL 也是可回收的。在优化的微波辐射条件下，与传统加热条件相比，反应发生的反应时间更短，产率更高。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:78–83, 2010; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20581

  DOI：

  10.1002/hc.20581

文献信息

• Cooperative Multifunctional Catalysts for Nitrone Synthesis: Platinum Nanoclusters in Amine‐Functionalized Metal–Organic Frameworks
  作者：Xinle Li、Biying Zhang、Linlin Tang、Tian Wei Goh、Shuyan Qi、Alexander Volkov、Yuchen Pei、Zhiyuan Qi、Chia‐Kuang Tsung、Levi Stanley、Wenyu Huang

  DOI：10.1002/anie.201710164

  日期：2017.12.18

  in organic synthesis and the pharmaceutical industry. The heterogeneous synthesis of nitrones with multifunctional catalysts is extremely attractive but rarely explored. Herein, we report ultrasmall platinum nanoclusters (PtNCs) encapsulated in amine‐functionalized Zr metal–organic framework (MOF), UiO‐66‐NH2 (Pt@UiO‐66‐NH2) as a multifunctional catalyst in the one‐pot tandem synthesis of nitrones

  硝基是有机合成和制药行业的关键中间体。用多功能催化剂进行硝酮的非均相合成极具吸引力，但很少探索。在本文中，我们报告了一锅纵列中封装在胺官能化Zr金属有机框架（MOF），UiO-66-NH 2（Pt @ UiO-66-NH 2）中的超小型铂纳米簇（PtNC）。硝酮的合成。由于超小PtNC提供的选择性加氢活性与UiO-66-NH 2赋予的Lewis酸度/碱度/纳米约束作用之间的协同作用，与Pt相比，Pt @ UiO-66-NH 2表现出显着的活性和选择性。 / carbon，Pt @ UiO‐66和Pd @ UiO‐66‐NH 2。Pt @ UiO-66-NH 2的性能也优于同一MOF（Pt / UiO-66-NH 2）外表面负载的Pt纳米颗粒。据我们所知，这项工作展示了使用可回收的多功能非均相催化剂单锅合成硝酮的第一个实例。
• Rapid, efficient, and room temperature synthesis of nitrones in excellent yields over MgO under solvent-free conditions
  作者：Hassan Valizadeh、Leila Dinparast

  DOI：10.1002/hc.20527

  日期：——

  A large variety of C-aryl and C-alkyl nitrones were synthesized within 0.5–15 min via the condensation of aldehydes with N-(methyl, phenyl, or t-butyl)hydroxylamines over MgO by hand-grinding with an agate mortar. These reactions were investigated under different conditions and over different solid supports including basic alumina, montemorillonite, MgO, and molecular sieves (pore size 3 A). In the

  通过用玛瑙研钵手工研磨，醛与 N-（甲基、苯基或叔丁基）羟胺在 MgO 上缩合，在 0.5-15 分钟内合成了多种 C-芳基和 C-烷基硝酮。这些反应在不同条件下在不同的固体载体上进行研究，包括碱性氧化铝、蒙脱石、MgO 和分子筛（孔径 3A）。在更有趣的情况下，硝酮是在 MgO 上制备的，无需加热和任何催化剂。在此过程中，硝酮的制备时间非常短，收率高，纯度好，而且在后处理中不使用有害溶剂。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:177–181, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20527
• Photocatalytic Reductive Fluoroalkylation of Nitrones
  作者：Vyacheslav I. Supranovich、Vitalij V. Levin、Marina I. Struchkova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03987

  日期：2018.2.2

  A method for the addition of fluorinated groups to nitrones using an iridium photocatalyst and ascorbic acid as a stoichiometric reducing agent is described. The reaction proceeds through the generation of fluorinated radicals by single-electron reduction of fluorinated alkyl iodides with an iridium complex mediated by visible light. Besides perfluorinated reagents, partially fluorinated alkyl iodides

  描述了一种使用铱光催化剂和抗坏血酸作为化学计量还原剂将氟化基团添加至硝基的方法。该反应通过用可见光介导的铱络合物通过单电子还原氟化烷基碘来生成氟化自由基来进行。除了全氟化试剂之外，部分氟化的烷基碘也可以有效地用于产生产物，这是常规的亲核加成反应无法获得的。通过用锌还原，可以容易地将所得的羟胺转化为有价值的氟化胺。
• The fluorescence of a mercury probe based on osthol
  作者：Guangyan Luo、Zhishu Zeng、Lin Zhang、Zhu Tao、Qianjun Zhang

  DOI：10.3762/bjoc.17.3

  日期：——

  The ability of osthol (OST) to recognize mercury ions in aqueous solution was studied using fluorescence, UV–vis spectrophotometry, mass spectrometry, and ¹H NMR spectroscopy, and the recognition mechanism is discussed. The results showed that OST and Hg²⁺ can form a complex with a stoichiometric ratio of 1:1. The binding constant was 1.552 × 10⁵ L∙mol⁻¹, having a highly efficient and specific selectivity for Hg²⁺. The fluorescence intensity of OST showed a good linear correlation with the Hg²⁺ concentration (6.0 × 10⁻⁵ to 24.0 × 10⁻⁵ mol∙L⁻¹, R² = 0.9954), and the detection limit of the probe was 5.04 × 10⁻⁸ mol∙L⁻¹, which can be used for the determination of Hg²⁺ traces.

  利用荧光、紫外-可见分光光度法、质谱法和 1H NMR 光谱法研究了奥斯特（OST）识别水溶液中汞离子的能力，并讨论了其识别机制。研究结果表明，OST 与 Hg2+ 能以 1:1 的化学计量比形成复合物。其结合常数为 1.552 × 105 L∙mol-1 ，对 Hg2+ 具有高效和特异的选择性。OST 的荧光强度与 Hg2+ 浓度呈良好的线性相关（6.0 × 10-5 至 24.0 × 10-5 mol∙L-1，R2 = 0.9954），探针的检测限为 5.04 × 10-8 mol∙L-1，可用于 Hg2+ 痕量的测定。
• Kinetics studies of rapid strain-promoted [3 + 2]-cycloadditions of nitrones with biaryl-aza-cyclooctynone
  作者：Craig S. McKay、Mariya Chigrinova、Jessie A. Blake、John Paul Pezacki

  DOI：10.1039/c2ob07165g

  日期：——

  Strain-promoted cycloadditions of cyclic nitrones with biaryl-aza-cyclooctynone (BARAC) proceed with rate constants up to 47.3 M−1 s−1, this corresponds to a 47-fold rate enhancement relative to reaction of BARAC with benzyl azide and a 14-fold enhancement over previously reported strain promoted alkyne–nitrone cycloadditions (SPANC). Studies of the SPANC reaction using the linear free energy relationship defined by the Hammett equation demonstrated that the cycloaddition reaction has a rho value of 0.25 ± 0.04, indicating that reaction is not sensitive to substituents and thus should have broad applicability.

  应变促进环腈纶与双芳基叠氮环辛酮（BARAC）的环加成反应的速率常数高达 47.3 M-1 s-1，与 BARAC 与叠氮化苄反应相比，速率提高了 47 倍，与之前报道的应变促进炔烃-硝酮环加成反应（SPANC）相比，速率提高了 14 倍。利用哈米特方程定义的线性自由能关系对 SPANC 反应进行的研究表明，该环化反应的 rho 值为 0.25 ± 0.04，表明该反应对取代基不敏感，因此具有广泛的适用性。