N-methyl-4-tolylnitrone | 16089-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-4-tolylnitrone
• 英文别名: N-methyl-α-(4-methylphenyl)nitrone；C-(p-tolyl)-N-methyl-nitrone；N-methyl-1-(4-methylphenyl)methanimine oxide
• CAS: 16089-63-7
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: QZJWIZSRELSJQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123°C
• 沸点：
  263.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-4-tolylnitrone 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到N,4-二甲基-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用亚硝基连续流光化学重排进行肽片段偶联

  摘要：

  顺其自然通过被描述硝酮的连续流动光化学重排的方式（参见方案）用于酰胺键形成的一般方法：。简单的芳基-烷基酰胺键以及复杂的肽键可在不到20分钟的停留时间内高效构建。用这种方法合成了四肽，该方法可用于肽片段的偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201300504
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-甲基苄胺 在 air 、 cyclohexanone monooxygenase from Escherichia coli 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-methyl-4-tolylnitrone
  参考文献：
  名称：

  分子氧和环己酮单加氧酶氧化仲胺

  摘要：

  来自钙乙酸不动杆菌的环己酮单加氧酶分别催化叔胺和仲胺氧化为N-氧化物和硝酮。羟胺中间体的形成与仲胺作为起始底物有关。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.100

文献信息

• One-Pot Sequential [3 + 3] Dipolar Cycloaddition of Aldehyde or Ketone and Hydroxylamine with Spirocyclopropyl Oxindole
  作者：Peng-Wei Xu、Chen Chen、Jia-Kuan Liu、Yu-Ting Song、Feng Zhou、Jun Yan、Jian Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02208

  日期：2018.10.19

  A Sc(OTf)3-catalyzed highly diastereoselective one-pot sequential [3 + 3] dipolar cycloaddition reaction of aldehyde or ketone, N-alkyl hydroxylamine, and spirocyclopropyl oxindole is developed, allowing facile construction of spirocyclic oxindole-tetrahydro-1,2-oxazines with sufficient structural diversity. The corresponding catalytic enantioselective one-pot protocol of aldehydes is also reported

  开发了Sc（OTf）3催化的醛或酮，N-烷基羟胺和螺环丙基氧吲哚的高非对映选择性一锅顺序[3 + 3]双极环加成反应，从而可以轻松地构建螺环氧吲哚-四氢-1,2 -恶嗪具有足够的结构多样性。还报道了相应的醛催化对映选择性一锅操作方案，可提供高达97％ee的所需加合物。对选定的基于吲哚的螺环四氢-1，2-恶嗪的生物学评估表明，它们对人前列腺癌细胞具有细胞毒性作用，并具有抑制前列腺癌细胞中NFκB信号传导的能力。
• Cooperative Multifunctional Catalysts for Nitrone Synthesis: Platinum Nanoclusters in Amine‐Functionalized Metal–Organic Frameworks
  作者：Xinle Li、Biying Zhang、Linlin Tang、Tian Wei Goh、Shuyan Qi、Alexander Volkov、Yuchen Pei、Zhiyuan Qi、Chia‐Kuang Tsung、Levi Stanley、Wenyu Huang

  DOI：10.1002/anie.201710164

  日期：2017.12.18

  in organic synthesis and the pharmaceutical industry. The heterogeneous synthesis of nitrones with multifunctional catalysts is extremely attractive but rarely explored. Herein, we report ultrasmall platinum nanoclusters (PtNCs) encapsulated in amine‐functionalized Zr metal–organic framework (MOF), UiO‐66‐NH2 (Pt@UiO‐66‐NH2) as a multifunctional catalyst in the one‐pot tandem synthesis of nitrones

  硝基是有机合成和制药行业的关键中间体。用多功能催化剂进行硝酮的非均相合成极具吸引力，但很少探索。在本文中，我们报告了一锅纵列中封装在胺官能化Zr金属有机框架（MOF），UiO-66-NH 2（Pt @ UiO-66-NH 2）中的超小型铂纳米簇（PtNC）。硝酮的合成。由于超小PtNC提供的选择性加氢活性与UiO-66-NH 2赋予的Lewis酸度/碱度/纳米约束作用之间的协同作用，与Pt相比，Pt @ UiO-66-NH 2表现出显着的活性和选择性。 / carbon，Pt @ UiO‐66和Pd @ UiO‐66‐NH 2。Pt @ UiO-66-NH 2的性能也优于同一MOF（Pt / UiO-66-NH 2）外表面负载的Pt纳米颗粒。据我们所知，这项工作展示了使用可回收的多功能非均相催化剂单锅合成硝酮的第一个实例。
• Synthesis and Application of Phenyl Nitrone Derivatives as Acidic and Microbial Corrosion Inhibitors
  作者：Shijun Chen、Kang Zhao、Gang Chen

  DOI：10.1155/2015/201259

  日期：——

  Nitrone has drawn great attention due to its wide applications as a 1,3-dipole in heterocyclic compounds synthesis and the bioactivities. With the special structure, nitrone can also be used as ligand in inorganic chemistry. Based on the current research, the nitrones are anticipated to be effective inhibitors against acidic and microbial corrosion. The aim of this work is to investigate the inhibitory

  硝酮因其作为 1,3-偶极子在杂环化合物合成和生物活性方面的广泛应用而备受关注。由于其特殊的结构，硝酮还可用作无机化学中的配体。根据目前的研究，预计硝酮是有效的酸性和微生物腐蚀抑制剂。这项工作的目的是研究硝酮的抑制作用。在这项工作中，合成了一系列苯基硝酮衍生物 (PN) 并将其用作酸性和微生物腐蚀抑制剂。结果表明，几种化合物在 3% HCl 中显示出中等至高的抑制效率 (IE)。伴随HMTA或BOZ，IEs大大增加，使用PN4获得98.5%的最高效率
• A green synthesis of nitrones in glycerol
  作者：Monire Shariatipour、Masoumeh Jadidinejad、Akbar Heydari

  DOI：10.1007/s12039-019-1677-7

  日期：2019.10

  AbstractAn eco-friendly and efficient synthesis of nitrones is presented by condensation of an equimolar amount of aldehydes and N-substituted hydroxylamine hydrochlorides in glycerol as a recyclable solvent-catalyst. This novel protocol provides rapid and mild access to a series of nitrone derivatives in good to excellent yields in the absence of catalyst and base. Graphic abstractSYNOPSIS In this

  摘要通过将等摩尔量的醛和N-取代的羟胺盐酸盐在甘油中作为可循环利用的溶剂催化剂进行缩合，提出了一种环保，高效的硝酮合成方法。在没有催化剂和碱的情况下，这种新颖的方法可以快速温和地获得一系列硝酮衍生物，收率好至极好。 图形摘要提要在这项研究中，使用甘油作为溶剂催化剂的无碱方案被用于醛和N-取代的羟胺盐酸盐的缩合反应的环保合成硝酮。 醛与N-取代的羟胺盐酸盐在甘油中的缩合
• A FACILE AND NEW METHOD FOR THE SYNTHESIS OF α-ARYL-N-METHYLNITRONES IN SOLVENT-FREE MEDIA USING SILICA GEL-NaOH
  作者：M. M. Alavi Nikje、M. A. Bigdeli、H. Imanieh

  DOI：10.1080/10426500490463790

  日期：2004.8

  N-methylhydroxylamine hydrochloride and benzaldehydes in solvent-free media using silica-gel–NaOH catalyst system. The yields are excellent regardless of the electron-donating or electron-accepting nature of the substituents on benzaldehyde. Similar ketones are unreactive under these conditions, rendering chemoselectivity of the method.

  取代的α-芳基-N-甲基硝酮是通过N-甲基羟胺盐酸盐和苯甲醛在无溶剂介质中使用硅胶-NaOH催化剂体系的缩合反应制备的。无论苯甲醛上的取代基是给电子还是受电子性质，产率都非常好。类似的酮在这些条件下不具有反应性，从而使该方法具有化学选择性。