1-(2-chlorophenyl)ethanone oxime | 7147-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)ethanone oxime
• 英文别名: 2-chloroacetophenone oxime；o-Chlor-acetophenon-oxim；2-Chloracetophenon-oxim；2'-Chloroacetophenone oxime；N-[1-(2-chlorophenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 7147-44-6
• 化学式: C₈H₈ClNO
• mdl: MFCD00626526
• 分子量: 169.611
• InChiKey: MBKGQYQOTXYSRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  284.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)ethanone oxime 在 NTPPPODS 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.3h， 以94%的产率得到邻氯苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  α-萘基三苯基鏻过二硫酸盐：一种用于有机化合物氧化的选择性和可再生试剂

  摘要：

  在回流条件下，在乙腈中使用 α-萘基三苯基鏻过二硫酸盐 (NTPPPODS) 将醇、氢醌、四氢吡喃基醚、三甲基甲硅烷基醚、肟、缩氨基脲和苯腙有效地转化为相应的羰基化合物。该试剂可以再生和重复使用，与已知试剂相比具有显着优势。

  DOI：

  10.1080/10426500701648051
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-chlorophenyl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(iii)-catalyzed olefinic C–H alkynylation of enamides at room temperature

  摘要：

  报告了Rh（III）催化的烯酰胺的C-H烯烃炔基化反应，用于立体特异性构建具有合成用途的Z型烯炔酰胺。该方案显示出良好的官能团容忍性和操作简便性，从而为轻松获取特定的1,3-炔烯衍生物提供了另一种合成机会。

  DOI：

  10.1039/c4cc04072d

文献信息

• Iron-Catalyzed Synthesis of 2<i>H</i>-Imidazoles from Oxime Acetates and Vinyl Azides under Redox-Neutral Conditions
  作者：Zhongzhi Zhu、Xiaodong Tang、Jianxiao Li、Xianwei Li、Wanqing Wu、Guohua Deng、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00203

  日期：2017.3.17

  A novel and versatile method for the synthesis of 2H-imidazoles via iron-catalyzed [3 + 2] annulation from readily available oxime acetates with vinyl azides has been developed. This denitrogenative process involved N–O/N–N bond cleavages and two C–N bond formations to furnish 2,4-substituted 2H-imidazoles. This protocol was performed under mild reaction conditions and needed no additives or ligands

  已开发出一种新颖且通用的方法，该方法通过铁催化的[3 + 2]环合反应从易于获得的肟肟与叠氮化乙烯中合成2 H-咪唑。该脱氮过程涉及N–O / N–N键断裂和两个C–N键形成，以提供2,4-取代的2 H-咪唑。该方案在温和的反应条件下进行，不需要添加剂或配体。此外，这是绿色反应，涉及乙酸肟肟作为内部氧化剂，乙酸和氮作为副产物。
• SO₂ F₂ -Activated Efficient Beckmann Rearrangement of Ketoximes for Accessing Amides and Lactams
  作者：Guofu Zhang、Yiyong Zhao、Lidi Xuan、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/ejoc.201900844

  日期：2019.8.15

  A novel protocol for the efficient activation of the Beckmann rearrangement utilizing the readily available sulfuryl fluoride (SO2F2 gas) is reported. The substrate scope of this methodology has been demonstrated by 37 examples with good to nearly quantitative isolated yields in a short time. A tentative mechanism was proposed involving formation and elimination of sulfonyl ester.

  报道了一种利用容易获得的硫酰氟（SO 2 F 2气体）有效激活贝克曼重排的新方案。该方法的底物范围已通过37个实例证明，并在短时间内获得了良好至近乎定量的分离产率。提出了一种尝试性的机制，涉及形成和消除磺酰基酯。
• Synthesis of Air- and Moisture-Stable, Storable Chiral Oxorhenium Complexes and Their Application as Catalysts for the Enantioselective Imine Reduction
  作者：Braja Gopal Das、Rajender Nallagonda、Dhananjay Dey、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1002/chem.201501914

  日期：2015.9.1

  salicyloxazoline based oxorhenium(V) complexes have been synthesized and their catalytic application for the asymmetric reduction of ketimines using hydrosilane as hydride source is disclosed. A broad substrate scope, high yields, and excellent enantioselectivities (up to 99 %) are attained. Furthermore, the syntheses of enantiopure α‐amino esters, γ‐ and δ‐lactams, and isoindolinones have also been carried

  合成了空气/水分稳定，晶体和可储存的手性水杨基恶唑啉基氧化（V）配合物，并公开了其在氢化硅烷作为氢化物源的情况下催化不对称还原酮亚胺的催化应用。获得了广泛的底物范围，高收率和出色的对映选择性（最高99％）。此外，对映体纯α-氨基酯，γ-和δ-内酰胺以及异吲哚啉酮的合成也已使用该方法进行。最后，该方法已应用于具有药物相关性的合成靶标，例如R -（+）-沙丁胺碱和R -（+）-crispine A.
• Copper-catalyzed synthesis of thiazol-2-yl ethers from oxime acetates and xanthates under redox-neutral conditions
  作者：Zhongzhi Zhu、Xiaodong Tang、Jinghe Cen、Jianxiao Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c8cc00445e

  日期：——

  acetates and xanthates for the synthesis of thiazol-2-yl ethers with remarkable regioselectivity has been developed. Various oxime acetates, whether derived from aryl ketones or alkyl ketones, or natural product cores are suitable for this conversion. Unique dihydrothiazoles were also obtained when both reaction sites were methine. Mechanistic studies indicated that imino copper(III) intermediates were involved

  新型的铜催化的肟肟酸酯和黄药酸酯的环化反应用于合成噻唑-2-基醚，具有显着的区域选择性。各种衍生自芳基酮或烷基酮的乙酸肟酯，或天然产物核均适用于该转化。当两个反应位点均为次甲基时，也获得了独特的二氢噻唑。机理研究表明，涉及亚氨基铜（III）中间体。另外，该方案在氧化还原中性条件下进行，不需要添加剂或配体。
• Direct Enamido C(sp²)−H Diphosphorylation Enabled by a PCET‐Triggered Double Radical Relay: Access to<i>gem</i>‐Bisphosphonates
  作者：Hao‐Qiang Cao、Hao‐Nan Liu、Zhe‐Yuan Liu、Bao‐Kun Qiao、Fa‐Guang Zhang、Jun‐An Ma

  DOI：10.1002/chem.202000517

  日期：2020.4.24

  electron-transfer (PCET)-triggered enamido C(sp2 )-H diphosphorylation. This reaction represents a rare example of realizing the challenging double C-P bond formation at a single carbon atom, thus providing facile access to a broad variety of structurally diverse bisphosphonates from simple enamides under silver-mediated conditions. Initial mechanistic studies demonstrated that the diphosphorylation involves

  在这里，我们报告通过质子耦合电子转移（PCET）触发的烯键式C（sp2）-H双磷酸化来构造有价值的gem-BP的新颖而直接的协议。该反应代表了一个难得的例子，该例子实现了在单个碳原子上形成具有挑战性的双CP键，从而在银介导的条件下轻松地从简单的酰胺中获得了多种结构多样的双膦酸酯。初步的机理研究表明，二磷酸化涉及两轮PCET引发的自由基中继过程。