Deoxybenzoin-d₂ | 109407-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Deoxybenzoin-d₂
• 英文别名: 2,2-dideuterio-1,2-diphenyl-ethanone；2,2-Dideuterio-1,2-diphenylethanone
• CAS: 109407-21-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 198.233
• InChiKey: OTKCEEWUXHVZQI-ZWGOZCLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Deoxybenzoin-d₂ 在 sodium periodate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 苯甲醛-α-d1
  参考文献：
  名称：

  N，N-二取代羟胺不对称氧化汞（II）的区域化学

  摘要：

  N，N-二取代的羟胺分别被具有一个和两个氢原子的α和α'碳原子氧化的汞（II）氧化，以高度区域选择性的方式生成醛亚硝酮。如初生动力学同位素效应所示，速率确定步骤涉及α质子的去除。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00904-0
• 作为产物：
  描述：

  二苯基环丙烯酮 在 重水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Deoxybenzoin-d₂
  参考文献：
  名称：

  使用多功能环丙烯酮一锅法构建多种产品

  摘要：

  已经开发了喹唑啉酮和环丙烯酮之间的可调 C-H 活化级联反应。值得注意的是，作为多功能构件的环丙烯酮可以组装成一锅法构建多达 10 个不同的杂环支架。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100845

文献信息

• Spontaneous conversion of prenyl halides to acids: application in metal-free preparation of deuterated compounds under mild conditions
  作者：Dhanushka Darshana、Sanya Sureram、Chulabhorn Mahidol、Somsak Ruchirawat、Prasat Kittakoop

  DOI：10.1039/d1ob01275d

  日期：——

  work reports a metal-free method for deuterium labeling covering a broad range of substrate including phenolic compounds (i.e. flavonoids and stilbenes), indoles, pyrroles, carbonyl compounds, and steroids. This method was also applied for commonly used drugs such as loxoprofen, haloperidol, stanolone, progesterone, androstenedione, donepezil, ketorolac, adrenosterone, cortisone, pregnenolone, and dexamethasone

  在这里，我们揭示了一种简单的卤化氘 (DX) 生成方法，该方法由合成化学实验室中现成的普通且廉价的试剂制成，i . e . 在温和条件下，异戊二烯基、烯丙基和炔丙基卤化物。我们设想，原位生成酸卤化氘可用于酸催化反应，并可用于有机催化氘化。本工作报告了一种无金属氘标记方法，覆盖范围广泛的底物，包括酚类化合物（即. 类黄酮和芪）、吲哚、吡咯、羰基化合物和类固醇。该方法也适用于常用药物，如洛索洛芬、氟哌啶醇、甾烷酮、黄体酮、雄烯二酮、多奈哌齐、酮咯酸、肾上腺素、可的松、孕烯醇酮和地塞米松。这项工作证明了一些氘代化合物的克级无色谱合成。这项工作提供了一种简单、清洁且无副产物的位点选择性氘代，并且氘代产物无需色谱分离即可获得。当将这些引发剂用于其他酸催化反应时，DX 的氘同位素效应可能会提供不同于使用普通酸的反应所获得的产物。虽然异戊二烯卤化物自发转化为酸的机制尚不清楚，
• Aerobic oxygenation of α-methylene ketones under visible-light catalysed by a CeNi₃ complex with a macrocyclic tris(salen)-ligand
  作者：Haruki Nagae、Kazutaka Sakamoto、Sakiko Fujiwara、Tobias Schindler、Yoshihiro Kon、Kazuhiko Sato、Jun Okuda、Kazushi Mashima

  DOI：10.1039/d1cc04540g

  日期：——

  A hetero-tetranuclear CeNi3 complex with a macrocyclic ligand catalysed the aerobic oxygenation of a methylene group adjacent to a carbonyl group under visible-light radiation to produce the corresponding α-diketones. The visible-light induced homolysis of the Ce–O bond of a bis(enolate) intermediate is proposed prior to aerobic oxygenation.

  具有大环配体的杂四核CeNi 3 配合物在可见光辐射下催化与羰基相邻的亚甲基的有氧氧化，以产生相应的α-二酮。在有氧氧化之前提出了可见光诱导的双（烯醇化物）中间体的 Ce-O 键的均裂。
• Et3N-catalyzed oxidative dehydrogenative coupling of α-unsubstituted aldehydes and ketones with aryl diamines leading to quinoxalines using molecular oxygen as oxidant
  作者：Chun Zhang、Zejun Xu、Liangren Zhang、Ning Jiao

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.020

  日期：2012.7

  A novel Et3N-catalyzed oxidative dehydrogenative coupling of α-unsubstituted carbonyl compounds with aryl diamines leading to quinoxaline derivatives using molecular oxygen as oxidant has been developed. Six hydrogen dissociations involving 2 sp3 C–H bonds activation are realized under mild conditions in this approach. Plausible mechanism is proposed for this novel Et3N-catalyzed transformation on

  已经开发出新颖的Et 3 N催化的α-未取代的羰基化合物与芳基二胺的氧化脱氢偶联，从而使用分子氧作为氧化剂生成喹喔啉衍生物。该方法在温和条件下实现了涉及2个sp 3 C–H键活化的六个氢离解。在经过精心设计的机理研究（包括通过EPR进行自由基检测）的基础上，提出了这种新颖的Et 3 N催化转化的合理机理。© 2012爱思唯尔科学。版权所有。
• A Time-Resolved EPR Study on the Photochemical α-Cleavage of Benzoin and Related Molecules
  作者：Masahiro Mukai、Seigo Yamauchi、Noboru Hirota、Motohiko Koyanagi、Hiroshi Futami

  DOI：10.1246/bcsj.65.1679

  日期：1992.6

  The photochemical α-cleavage reactions of benzoin, benzoin methyl ether (BME) and deoxybenzoin (DOB) in methylcyclohexane and benzene have been studied by means of the time-resolved EPR technique. Strong emissive CIDEP spectra of the radicals produced by the α-cleavage reactions are observed in benzoin and BME. From the analysis of the hyperfine splittings they are assigned as benzoyl and α-hydroxybenzyl

  利用时间分辨 EPR 技术研究了安息香、安息香甲醚 (BME) 和脱氧安息香 (DOB) 在甲基环己烷和苯中的光化学 α 裂解反应。在安息香和 BME 中观察到由 α-裂解反应产生的自由基的强发射 CIDEP 光谱。根据超精细分裂的分析，在安息香和 BME 中的苯甲酰基和 α-甲氧基苄基自由基的情况下，它们被指定为苯甲酰基和 α-羟基苄基自由基。清楚地表明，裂解反应发生在这些羰基的 T1(nπ*) 状态，三重态机制 (TM) 主要负责 CIDEP 光谱。从 CIDEP 信号的时间分布图还表明，产生的自由基几乎完全相互反应。在 DOB 的情况下，发现α-裂解效率低得多，并且在室温下夺氢反应更占优势。得出的结论是，裂解速率常数 (kc) 的顺序是，kc (BME) > k...
• PROCESS FOR PRODUCING HYDROGEN OR HEAVY HYDROGENS, AND HYDROGENATION (PROTIATION, DEUTERATION OR TRITIATION) OF ORGANIC COMPOUNDS USING SAME
  申请人：Sajiki Hironao

  公开号：US20130150623A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  An object is to provide a process for providing hydrogen or heavy hydrogens conveniently without the necessity of large-scale equipment and a process capable of performing hydrogenation (protiation, deuteration or tritiation) reaction conveniently without the use of an expensive reagent and a special catalyst. The production process includes a process for producing hydrogen or heavy hydrogens, containing subjecting water or heavy water to mechanochemical reaction in the presence of a catalyst metal, and a process for producing a hydrogenated (protiated, deuterated or tritiated) organic compound, containing subjecting an organic compound and water or heavy water to mechanochemical reaction in the presence of a catalyst metal.

  本发明的目的是提供一种便捷地提供氢或重氢的方法，无需大型设备，以及一种能够方便地进行氢化（质子化，氘化或氚化）反应而无需使用昂贵的试剂和特殊催化剂的方法。生产过程包括生产氢或重氢的过程，其中包括在催化金属的存在下将水或重水进行机械化学反应的过程，以及生产氢化（质子化，氘化或氚化）有机化合物的过程，其中包括在催化金属的存在下将有机化合物和水或重水进行机械化学反应的过程。