N-methyl-C-(2-tolyl)nitrone | 115879-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-C-(2-tolyl)nitrone
• 英文别名: N-Methyl(2-methylphenyl)methanimine N-oxide；N-methyl-1-(2-methylphenyl)methanimine oxide
• CAS: 115879-52-2
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: SZCGVKIAFPQVOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-C-(2-tolyl)nitrone 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到N-甲基邻甲苯酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用亚硝基连续流光化学重排进行肽片段偶联

  摘要：

  顺其自然通过被描述硝酮的连续流动光化学重排的方式（参见方案）用于酰胺键形成的一般方法：。简单的芳基-烷基酰胺键以及复杂的肽键可在不到20分钟的停留时间内高效构建。用这种方法合成了四肽，该方法可用于肽片段的偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201300504
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺盐酸盐 、 2-甲基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 以98%的产率得到N-methyl-C-(2-tolyl)nitrone
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸对C-芳基醛酮与烯烃的1,3-偶极环加成反应的影响。

  摘要：

  发现路易斯酸对C-芳基-N-烷基醛酮（1a-e）与某些烯烃的1，3-偶极环加成反应的区域选择性和立体选择性具有显着影响。反应速度也受添加路易斯酸的影响。在使用烯丙醇作为双极性亲和剂的反应中，添加路易斯酸会显着加快反应速度，并极大地改变立体选择性。在使用丙烯酸乙酯作为双极性亲和剂的反应中，无论反应是在存在或不存在路易斯酸的条件下进行的，区域选择性都是相反的。即，异恶唑烷-5-羧酸盐主要在没有路易斯酸的情况下获得，尽管异恶唑烷-4-羧酸盐主要在路易斯酸的存在下获得。当C，N-二芳基醛酮（1k，1m，

  DOI：

  10.1248/cpb.50.908

文献信息

• Cycloadducts of nitrones with isocyanates; 1,2,4- or 1,3,4-oxadiazolidinones?
  作者：Anthony M. T. Bell、Jonathan Bridges、Richard Cross、Christopher P. Falshaw、Brian F. Taylor、Giles A. Taylor、Ian C. Whittaker、Michael J. Begley

  DOI：10.1039/p19870002593

  日期：——

  The adducts formed between various aryl-substituted nitrones and aryl isocyanates have been shown, using 15N n.m.r. spectroscopy and X-ray crystallography, to be substituted 1,2,4-oxadiazolidinones and not the previously reported 1,3,4-oxadiazolinones.

  使用15 N nmr光谱法和X射线晶体学显示，各种芳基取代的硝酮与芳基异氰酸酯之间形成的加合物被取代的1,2,4-恶二唑烷酮，而不是先前报道的1,3,4-恶二唑啉酮。
• Synthesis of 1,2,4-oxadiazolidines <i>via</i> [3+2] cycloaddition of nitrones with carbodiimides
  作者：Yuan Chen、Liuting Fuyue、Gangqiang Wang、Hang Wang、Chun Lu、Haibing Guo、Chiara St. Amant、Shaofa Sun、Yalan Xing

  DOI：10.1039/c9nj00030e

  日期：——

  An efficient [3+2] cycloaddition of nitrones and carbodiimides has been developed. This 1,3-dipolar cycloaddition features high regioselectivity, mild and metal-free conditions, excellent functional group compatibility, and a broad substrate scope. The X-ray structures of two regio-isomers confirmed the regioselectivity of this transformation.

  已开发出有效的[3 + 2]环硝基环和碳二亚胺。这种1,3-偶极环加成反应具有高区域选择性，温和且无金属的条件，出色的官能团相容性和广泛的底物范围。两种区域异构体的X射线结构证实了这种转化的区域选择性。
• Diversity-oriented synthesis of 1,2,3,5-tetrahydrobenzo[e][1,2,4]oxadiazepines and 2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,2,4]triazepines by base-induced [4 + 3] annulation reactions
  作者：Wuyan Long、Shuangqun Chen、Xiaohong Zhang、Ling Fang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.004

  日期：2018.10

  The base-induced formal [4 + 3] annulation reactions of N-(ortho-chloromethyl)aryl amides with nitrones or hydrazonoyl chlorides have been reported. When nitrones are used as the 1,3-dipole, the corresponding reaction afforded a series of 1,2,3,5-tetrahydrobenzo[e][1,2,4]oxadiazepine derivatives. Highly functionalized 2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,2,4]triazepine derivatives were also synthesized via an

  已经报道了碱诱导的N-（邻氯甲基）芳基酰胺与硝酮或酰肼基氯化物的正式[4 + 3]环化反应。当将硝酮用作1，3-偶极时，相应的反应得到一系列1,2,3,5-四氢苯并[ e ] [1,2,4]恶二氮杂衍生物。还通过N-（邻-氯甲基）芳基酰胺和酰基之间空前的串联氮杂-迈克尔加成/重排芳构化反应合成了高度官能化的2,3-二氢-1 H-苯并[ e ] [1,2,4]三氮杂卓衍生物氯化物。
• Copper(I)-Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar [3+4] Cycloaddition of Nitrones with Azoalkenes
  作者：Liang Wei、Lu Yao、Zuo-Fei Wang、Hua Li、Hai-Yan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600457

  日期：2016.12.7

  The first copper(I)‐catalyzed asymmetric 1,3‐dipolar [3+4] cycloaddition of nitrones with azoalkenes has been developed, affording a variety of biologically important 1,2,4,5‐oxatriazepane derivatives in good yields with exclusive regioselectivities and excellent enantioselectivities.

  已开发出第一个铜（I）催化的硝酮与偶氮烯烃的不对称1,3-偶极[3 + 4]环加成反应，以高收率提供了多种生物学上重要的1,2,4,5-氧杂氮杂ze衍生物，且具有独特的区域选择性和出色的对映选择性。
• 一种1,2,4-噁二唑-5-亚胺类衍生物及其合成方法
  申请人：湖北科技学院

  公开号：CN111205239A

  公开（公告）日：2020-05-29

  本发明公开了一种多取代1,2,4‑噁二唑‑5‑亚胺类衍生物及其合成方法，属于有机物合成领域，在装有取代硝酮与取代碳二亚胺类化合物的容器中，加入溶剂，在25℃‑100℃的反应温度下搅拌，反应结束后用水或饱和盐溶液洗涤，然后用有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得目标产物1,2,4‑噁二唑‑5‑亚胺类化合物。该方法具有无过渡金属催化剂、原料廉价易得、反应底物适应性广、反应条件温和、区位选择性好、产率高、绿色环保等优点，具有良好的工业应用前景。