N,N'-bis(4-methoxy-2-hydroxybenzylidene)-1,2-phenylenediamine | 194794-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N'-bis(4-methoxy-2-hydroxybenzylidene)-1,2-phenylenediamine
• 英文别名: N,N-bis(2-hydroxy-4-methoxybenzylidene)-1,2-phenylenediimine；N,N'-bis(4-methoxysalicylidene)-o-phenylenediamine；N,N'-bis(4-methoxysalicylidine)-O-phenylenediamine；N,N′-o-phenylene bis(4-methoxysalicylideneimine)；N,N′-bis(4-methoxysalicylidene)-o-phenylenediamine；N,N'-bis(4-methoxysalicylidene)-1,2-phenylenediamine；N,N'-bis(4-methoxysalicylidene)phenylenediamine；bis-(4-methoxysalicylidene)-o-phenylenediamine；H2(4-OMe-salophen)；N,N'-bis(4-methoxysalicylidene)-o-phenylendiamine；4,4'-dimethoxysalphen；(OC6H3(OMe)CHN)2C6H4；5,5'-Dimethoxy-2,2'-[1,2-phenylenebis(nitrilomethylidyne)]diphenol；2-[[2-[(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)methylideneamino]phenyl]iminomethyl]-5-methoxyphenol
• CAS: 194794-32-6
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 376.412
• InChiKey: ATOZDKBXVXGFTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(4-methoxy-2-hydroxybenzylidene)-1,2-phenylenediamine 在 (-)-(5aS,10bR)-5a,10b-二氢-2-(2,4,6-三甲基苯基)-4H,6H-茚并[2,1-b][1,2,4]三唑[4,3-d][1,4]氯化恶唑鎓一水合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的亚胺的对映选择性合成二氢喹喔啉

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）有机催化被广泛用于醛的缩聚，最近被用于迈克尔受体和醛亚胺的缩聚。本文描述了用于对映选择性合成氮杂环的NHC-有机催化的醛亚胺。由1，2-苯二胺和水杨醛缩合生成的双亚胺在手性NHC催化剂的存在下经历分子内环化，从而以中等至良好的收率和er值形成二氢喹喔啉。详尽的DFT研究揭示了-OH基团通过分子内氢键稳定最初生成的aza-Breslow中间体的作用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00737
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 邻苯二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到N,N'-bis(4-methoxy-2-hydroxybenzylidene)-1,2-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  [V IV O] 2+配合物：结构，异常的磁性和细胞毒性作用

  摘要：

  摘要进行本研究的目的是合成和表征五种具有不同席夫碱（1 = N，N'-双（水杨基）-邻苯二胺，2 = N，N'）的钒配位化合物（6-10） -双（4-羟基水杨基）-邻苯二胺，3 = N，N'-双（4-甲氧基水杨基）-邻苯二胺，4 = N，N'-双（3-羟基水杨基）-邻苯二胺，5 = N，N′-双（3-甲氧基水杨基）-邻苯二胺）并研究其细胞毒性。基于它们的物理（磁化率），光谱（X射线，电子，IR，1H NMR，13C NMR，EPR和质量）和分析（元素分析）结果，这些席夫碱的结构及其各自的氧化钒（IV）复合体被建立。化合物6（单斜晶系，C 2 / c，Z = 16）和7–8（三斜晶系，P-1，Z = 2）已通过X射线衍射确定，并确认了钒（IV）的五配位，其正方锥体几何形状略有变形。钒配位化合物显示出较低的有效磁矩（0.85-0.89 BM），这可能是由于晶体排列中的分子间氢键和π堆积相互作用

  DOI：

  10.1016/j.ica.2018.05.013

文献信息

• Synthesis, X-ray diffraction analysis and nonlinear optical properties of hexacoordinated organotin compounds derived from Schiff bases
  作者：Blanca M. Muñoz-Flores、Rosa Santillán、Norberto Farfán、Violeta Álvarez-Venicio、Víctor M. Jiménez-Pérez、Mario Rodríguez、Omar G. Morales-Saavedra、Pascal G. Lacroix、Christine Lepetit、Keitaro Nakatani

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.07.002

  日期：2014.10

  elemental analysis, UV, IR, and mass spectrometry. Compounds 2a, 2b and 2c were characterized by single-crystal X-ray structure analysis. In the solid state, 2a, 2b, and 2c showed the Schiff bases backbone in a bent arrangement containing a tin atom with distorted octahedral geometry, where the ligand occupies the four equatorial positions and the methyl, n-butyl, or phenyl groups occupy the trans axial positions

  的反应Ñ，Ñ N'-双（2-羟基-4-R -亚苄基）-1,2- phenylendiimine（1，R = OH，2 R = OME）与R' 2的SnO（R'= Me中，Ñ -Bu ，Ph）提供了六种新的有机锡衍生物：二甲基-二正丁基-和二苯基[ N，N'-双（3-羟基水杨醛）-1,2-苯二胺基]锡（IV）（1a），（1b）， （1c）以及二甲基-二-正丁基-和二苯基[ N，N'-双（3-甲氧基水杨醛）-1,2-苯二胺基]锡（IV），（2a），（2b），（2c）。所有化合物的特征在于1 H，13 C和119 Sn-NMR，元素分析，UV，IR和质谱。通过单晶X射线结构分析表征化合物2a，2b和2c。在固态状态下，2a，2b和2c显示Schiff碱骨架呈弯曲排列，包含具有扭曲的八面体几何形状的锡原子，其中配体占据四个赤道位置，甲基，正丁基或苯基占据反式轴向位置。二阶非线性代表的有机锡的光学响应的化合物2A
• APOPTOTIC AND ANTI-TUMOR ACTIVITIES OF METALLO-SALENS
  申请人：Mandal Subhrangsu S.

  公开号：US20090326061A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention describes the synthesis and biochemical activities of metallo-salen compounds and their derivatives. The Mn(III)-salen and Fe(III)-salen derivatives of the present invention are potential anti-tumor agents, that affect cell viability, induce strong apoptotic activity, cause nuclear condensation, fragmentation, and ultimately death in breast cancer cells MCF-7.

  本发明描述了金属沙伦化合物及其衍生物的合成和生化活性。本发明的Mn(III)-salen和Fe(III)-salen衍生物是潜在的抗肿瘤剂，能影响细胞存活能力，诱导强烈的凋亡活性，引起乳腺癌细胞MCF-7的核浓缩、碎裂，最终导致细胞死亡。
• Unprecedented reductive cyclisation of salophen ligands to tetrahydroquinoxalines during metal complex formation
  作者：Katie J. Lamb、Mark R. Dowsett、Michael North、Rachel R. Parker、Adrian C. Whitwood

  DOI：10.1039/d0cc01192d

  日期：——

  The synthesis of novel tetrahydroquinoxalines by a metal induced one-electron reductive cyclisation of salophen ligands was found to occur when a salophen ligand was treated with chromium(ii) chloride or decamethylcobaltocene.

  当通过氯化铬（ii）或十甲基钴茂金属对Salophen配体进行处理时，发现通过金属诱导的Salophen配体的单电子还原环化反应合成了新的四氢喹喔啉。
• Synthesis, Characterization, and in vitro Antiproliferative Activity of [Salophene]platinum(II) Complexes
  作者：Maria T. Proetto、Wukun Liu、Andrey Molchanov、William S. Sheldrick、Adelheid Hagenbach、Ulrich Abram、Ronald Gust

  DOI：10.1002/cmdc.201402123

  日期：2014.6

  series of methoxy‐ and fluorine‐substituted [salophene]platinum(II) complexes (salophene=N,N′‐bis(salicylidene)‐1,2‐phenylenediamine) were synthesized and characterized by 1H NMR spectroscopy and mass spectrometry. The structure was confirmed on the example of [5‐OCH3‐salophene]platinum(II) (4‐Pt) by crystal structure analysis. The cytotoxicity of all complexes against MCF‐7 cells showed strong dependence

  合成了一系列甲氧基和氟取代的[salophene]铂（II）配合物（salophene = N，N'-双（水杨基亚烷基）-1，2-苯二胺），并通过1 H NMR光谱和质谱进行了表征。通过晶体结构分析，以[5-OCH 3 - salophene]铂（II）（4 -Pt）为例确定了结构。所有复合物对MCF-7细胞的细胞毒性都显示出对取代基的种类及其在水杨叉基部分上的位置的强烈依赖性，而1- Pt（H），3 -Pt（4-OCH 3）和6- Pt（3 ‐F）表现出很高的抗增殖作用（IC 50 <2μM）。分析了药物的亲脂性和细胞蓄积性，试图解释抗肿瘤效力的差异。为了深入了解它们的作用方式，进行了DNA相互作用研究，其中未检测到嵌入或DNA共价结合的化合物，例如1 -Pt充当非DNA结合的铂类抗癌药。
• Synthesis, Characterization, Optical Spectroscopic, Electronic Structure, and Second-Order Nonlinear Optical (NLO) Properties of a Novel Class of Donor−Acceptor Bis(salicylaldiminato)nickel(II) Schiff Base NLO Chromophores
  作者：Santo Di Bella、Ignazio Fragalà、Isabelle Ledoux、Maria A. Diaz-Garcia、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja971349y

  日期：1997.10.1

  characterization, thermal stability, optical spectroscopic, electronic structure, and second-order nonlinear optical (NLO) response of a series of donor−acceptor bis(salicylaldiminato)nickel(II) Schiff base complexes and the free ligand precursors are reported. The effect of the metal center in such complexes is manifold: it templates the formation of acentric molecular structures, imparts high thermal stability

  报道了一系列供体-受体双（水杨醛基二氨基）镍 (II) 席夫碱配合物和游离配体前体的合成、表征、热稳定性、光谱学、电子结构和二阶非线性光学 (NLO) 响应。这种复合物中金属中心的作用是多方面的：它模板化了无心分子结构的形成，赋予螯合环高热稳定性，并且都“开启”并增强了 NLO 响应。金属络合赋予了新的线性光谱特征，具有金属到配体的电荷转移特征，这是造成二阶非线​​性的原因。此外，目前的合成策略代表了无机 NLO 发色团的新途径。溶液相超极化值，由电场诱导的二次谐波产生实验推导出高达 -79 × 10-30 cm5 esu-1 (hω = 0.92 eV)。实验线性和非线性光学特征与...