(3-phenyl-naphth-2-yloxy)triisopropylsilane | 1379772-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3-phenyl-naphth-2-yloxy)triisopropylsilane
• 英文别名: triisopropyl(3-phenylnaphthalen-2-yloxy)silane；(3-Phenylnaphthalen-2-yl)oxy-tri(propan-2-yl)silane；(3-phenylnaphthalen-2-yl)oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1379772-65-2
• 化学式: C₂₅H₃₂OSi
• 分子量: 376.614
• InChiKey: YPNQWBCGPKHGHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.06
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氮杂萘 、 2-phenyl-1-(triisopropylsiloxy)ethyne 在 双三苯基膦二羰基镍 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以94%的产率得到(3-phenyl-naphth-2-yloxy)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  非贵金属在环境条件下催化 1,2-二嗪和甲硅烷氧基炔烃的 [4 + 2] 环加成反应

  摘要：

  铜 (I) 和镍 (0) 配合物催化 1,2-二嗪和甲硅烷氧基炔烃的正式 [4 + 2] 环加成反应，该反应迄今为止最好由银盐催化。这些基于富含地球的金属的催化剂不仅有能力，而且铜催化剂，特别是促进吡啶并[2,3- d ]哒嗪和吡啶并[3,4- d ]哒嗪的环加成，使喹啉和异喹啉衍生物，以及环己烯酮与甲硅烷氧基炔烃的正式 [2 + 2] 环加成反应。

  DOI：

  10.1021/ol501254h

文献信息

• Silver-Catalyzed Formal Inverse Electron-Demand Diels–Alder Reaction of 1,2-Diazines and Siloxy Alkynes
  作者：Yunus E. Türkmen、Timothy J. Montavon、Sergey A. Kozmin、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ja302537j

  日期：2012.6.6

  A highly effective silver-catalyzed formal inverse electron-demand Diels-Alder reaction of 1,2-diazines and siloxy alkynes has been developed. The reactions provide ready access to a wide range of siloxy naphthalenes and anthracenes, which are formed in good to high yields, under mild reaction conditions, using low catalyst loadings.

  已经开发出一种高效的银催化 1,2-二嗪和甲硅烷氧基炔的形式逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应。这些反应可以方便地获得各种甲硅烷氧基萘和蒽，这些化合物可以在温和的反应条件下使用低催化剂负载量以良好到高的产率形成。
• Formal [4 + 4]-, [4 + 3]-, and [4 + 2]-cycloaddition reactions of donor–acceptor cyclobutenes, cyclopropenes and siloxyalkynes induced by Brønsted acid catalysis
  作者：Haifeng Zheng、Rui Wang、Kan Wang、Daniel Wherritt、Hadi Arman、Michael P. Doyle

  DOI：10.1039/d1sc00158b

  日期：——

  Brønsted acid catalyzed formal [4 + 4]-, [4 + 3]-, and [4 + 2]-cycloadditions of donor–acceptor cyclobutenes, cyclopropenes, and siloxyalkynes with benzopyrylium ions are reported. [4 + 2]-cyclization/deMayo-type ring-extension cascade processes produce highly functionalized benzocyclooctatrienes, benzocycloheptatrienes, and 2-naphthols in good to excellent yields and selectivities. Moreover, the optical

  据报道，布朗斯台德酸催化供体-受体环丁烯、环丙烯和硅氧基炔与苯并吡喃鎓离子的正式[4 + 4]-、[4 + 3]-和[4 + 2]-环加成。[4 + 2]-环化/deMayo 型扩环级联工艺以良好至优异的产率和选择性生产高度官能化的苯并环辛三烯、苯并环庚三烯和 2-萘酚。此外，反应物供体-受体环丁烯的光学纯度在级联过程中完全保留。反应产物的1,3-二羰基产物框架为salen型配体的合成以及稠合吡唑和异恶唑的构建提供了机会，揭示了一种新型旋转异构体-非对映异构现象。