2-benzylphthalazin-1(2H)-one | 16015-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-benzylphthalazin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-Benzyl-1-phthalazinone；2-benzylphthalazin-1-one
• CAS: 16015-60-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: VNZBEMQOBGYHTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C
• 沸点：
  418.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 2-benzylphthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的2-甲酰基芳基甲苯磺酸盐，肼和CO的三组分环氨基羰基化反应获得邻苯二氮酮

  摘要：

  已经建立了用肼和一氧化碳进行钯催化的2-甲酰基芳基甲苯磺酸酯的三组分环氨基羰基化反应，这为合成取代的邻苯二氮酮提供了一种有效的方法。此外，通过将该方案用作关键步骤，可以轻松以65％的产率合成肼屈嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.065

文献信息

• Iodine-Catalyzed Oxidative Functionalization of Azaarenes with Benzylic C(sp³)–H Bonds via N-Alkylation/Amidation Cascade: Two-Step Synthesis of Isoindolo[2,1-<i>b</i>]isoquinolin-7(5<i>H</i>)-one
  作者：Wen-Kun Luo、Xin Shi、Wang Zhou、Luo Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00646

  日期：2016.5.6

  An efficient and practical iodine-catalyzed oxidative functionalization of azaarenes with benzylic C–H bonds via an N-alkylation and amidation cascade is developed to provide isoquinolin-1(2H)-ones. This method utilizes readily available unfunctionalized azaarenes and methylarenes as starting materials and proceeds under metal-free conditions with good to excellent yields, avoiding the use of expensive

  通过N-烷基化和酰胺化级联反应，开发了一种有效且实用的碘催化的氮杂芳烃与苄基CH键的氧化功能化反应，以提供异喹啉-1（2 H）-one。该方法利用容易获得的未官能化的氮杂芳烃和甲基芳烃作为起始原料，并在无金属条件下以良好或优异的收率进行，避免了使用昂贵的贵金属催化剂以及避免产生卤化物和金属废物。该反应的合成效用以异吲哚并[2,1 - b ]异喹啉-7（5 H）-one的简明两步合成为例。
• Copper-Mediated Oxidative Functionalization of C(sp³)–H Bonds with Isoquinolines: Two-Step Synthesis of 5-Oxaprotoberberinones
  作者：Dingyi Wang、Rongxing Zhang、Ruihong Deng、Sen Lin、Shengmei Guo、Zhaohua Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02145

  日期：2016.11.18

  functionalization of C(sp3)–H bonds with isoquinolines via a radical process without ligands was achieved. The present system exhibits a novel pathway for the preparation of N-alkyl (benzyl) isoquinolin-1(2H)-ones in moderate to high yields. In addition, this procedure provides a simple method to afford 5-oxaprotoberberinones and their derivatives in two steps.

  通过没有配体的自由基过程实现了铜介导的C（sp 3）–H键与异喹啉的氧化功能化。本系统展示了以中等至高收率制备N-烷基（苄基）异喹啉-1（2H）-的新颖途径。此外，该程序提供了一种简单的方法，可分两步获得5-氧杂小ber碱和它们的衍生物。
• 一种多取代2-苄基-1-异喹啉酮类化合物的制 备方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN105503724B

  公开（公告）日：2018-01-30

  本发明公开一种多取代2‑苄基‑1(2H)‑异喹啉酮类化合物的制备方法，是在碘催化剂与叔丁基过氧化氢作为氧化剂的存在下，异喹啉类化合物发生苄基自由基加成和酰胺化反应生成异喹啉酮类化合物。该反应温度为60‑150℃，反应时间为0.5‑72小时。该反应克服了使用金属催化剂且合成工艺复杂的困难，反应原料和催化剂价廉易得，反应条件温和，对光、空气、水分均不敏感，产率非常高，产物易分离纯化，有很好的应用前景。
• Process for producing phthalazinone and derivatives of the same
  申请人：Fuji Photo Film Co., Ltd.

  公开号：US04096143A1

  公开（公告）日：1978-06-20

  1-PHTHALAZINONE AND 1-PHTHALAZINONE DERIVATIVES OF THE FOLLOWING FORMULA: ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aralkyl group, an acyloxyl group, an alkoxyl group, a halogen atom, a nitro group, an amino group or an amido group; and R.sup.2 represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group. Such can be prepared at good yields by the reaction of a benzoic acid derivative of the following formula: ##STR2## wherein R.sup.1 has the same meanings as defined above; X represents a halogen atom; and Y represents a hydroxyl group, an alkoxyl group or a halogen atom; with hydrazine or a hydrazine derivative of the following formula: R.sup.2 -- NH -- NH.sub.2 (III) wherein R.sup.2 has the same meanings as defined above.

  邻二氮杂环己酮和以下结构的邻二氮杂环己酮衍生物：其中R.sup.1代表氢原子、烷基、芳基烷基、酰氧基、烷氧基、卤原子、硝基、氨基或酰胺基；R.sup.2代表氢原子、烷基或芳基。可通过以下结构的苯甲酸衍生物与肼或以下结构的肼衍生物反应，以良好收率制备：其中R.sup.1具有与上述定义相同的含义；X代表卤原子；Y代表羟基、烷氧基或卤原子。
• Microwave synthesis and anticonvulsant activity of 2-benzyl-1(2<i>H</i>)-phthalazinones
  作者：Milton J. Kornet、George Shackleford

  DOI：10.1002/jhet.5570360444

  日期：1999.7

  Microwave irradiation of 1(2H)-phthalazinone with benzyl halides and potassium carbonate in dimethyl-formamide afforded 2-benzyl-1(2H)phthalazinones in modest yields. These products were tested in mice and rats in maximal electroshock and pentylenetetrazole seizure models for anticonvulsant activity, and in the rotorod test for neurotoxicity. A majority of the compounds exhibited anticonvulsant protection

  在二甲基甲酰胺中用苄基卤化物和碳酸钾对1（2 H）-酞嗪酮进行微波辐射，以适度的收率得到了2-苄基-1（2 H）酞嗪酮。在最大的电击和戊四氮癫痫发作模型中的老鼠和大鼠中测试了这些产品的抗惊厥活性，并在了旋翼机中测试了它们的神经毒性。大多数化合物表现出抗惊厥保护作用。的p -氨基苄基类似物1F是在最大电测定中最活跃的化合物; ED 50值为19.46 mg / kg，TD 50为61.35 mg / kg。在大鼠中，该值分别为3.71 mg / kg和> 125 mg / kg。