2,3-cycloheptenonaphthalene | 7092-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-cycloheptenonaphthalene
• 英文别名: 7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[c]naphthalene；2,3-Pentamethylen-naphthalin；7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b]naphthalene
• CAS: 7092-91-3
• 化学式: C₁₅H₁₆
• 分子量: 196.292
• InChiKey: WKMWUZWJERWDKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  340.0±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6,7,8,9,10-octahydro-cyclohepta[b]naphthalen-1-one 在 potassium hydrogensulfate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 、 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3-cycloheptenonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Christol,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 1576 - 1581

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bidentate Lewis Acids for the Activation of 1,2-Diazines - A New Mode of Catalysis
  作者：Simon N. Kessler、Markus Neuburger、Hermann A. Wegner

  DOI：10.1002/ejoc.201100335

  日期：2011.6

  Bidentate Lewis acids were applied as catalysts for the inverse-electron-demand Diels–Alder (IEDDA) reaction of 1,2-diazines. The concept of catalysis is based on the coordination of the bidentate Lewis acid to both nitrogen atoms of the 1,2-diazine moiety, thereby reducing the electron density and lowering the energy of the LUMO. This should, according to frontier molecular orbital (FMO) theory, facilitate

  双齿路易斯酸被用作 1,2-二嗪逆电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应的催化剂。催化的概念基于双齿路易斯酸与 1,2-二嗪部分的两个氮原子的配位，从而降低电子密度并降低 LUMO 的能量。根据前沿分子轨道 (FMO) 理论，这应该有利于环加成步骤。这一新概念已成功应用于各种亲双烯体和取代的酞嗪底物。对该机制的仔细研究导致了关键中间体的分离和表征；所有这些都支持所提出的催化循环。
• Synthesis of Medium-Sized Carbocycles via a Bidentate Lewis Acid-Catalyzed Inverse Electron-Demand Diels–Alder Reaction Followed by Photoinduced Ring-Opening
  作者：Julia Ruhl、Sebastian Ahles、Marcel A. Strauss、Christopher M. Leonhardt、Hermann A. Wegner

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00249

  日期：2021.3.19

  The combination of a Lewis acid-catalyzed inverse electron-demand Diels–Alder (IEDDA) reaction with a photoinduced ring-opening (PIRO) reaction in a domino process has been established as an efficient synthetic method to access medium-sized carbocycles. From readily available electron-rich and electron-poor phthalazines and enamines, respectively, as starting materials, various 9- and 11-membered carbocycles

  在多米诺骨牌工艺中，路易斯酸催化的逆电子需求Diels-Alder反应（IEDDA）与光致开环（PIRO）反应的结合已被确立为一种访问中型碳环化合物的有效合成方法。从容易获得的富电子和贫电子的酞嗪和烯胺分别作为起始原料，制备了各种9元和11元碳环。这种多功能的无过渡金属工具对于拓宽生物活性化合物和功能材料的结构空间将具有宝贵的价值。
• Nickel-catalyzed cocyclotrimerization of arynes with diynes; a novel method for synthesis of naphthalene derivatives
  作者：Jen-Chieh Hsieh、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/b415691a

  日期：——

  The NiBr2(dppe)–Zn system effectively catalyzes the [2 + 2 + 2] cocyclotrimerization of arynes with diynes, leading to substituted naphthalene derivatives in moderate to good yields. This cocyclotrimerization reaction shows excellent tolerance of functional groups and leads to products of 5- to 7-membered fused-ring sizes

  NiBr2(dppe)-Zn 系统能有效催化芳烃与二炔的[2 + 2 + 2]环三聚反应，从而以中等至良好的收率生成取代的萘衍生物。这种共环三聚反应对官能团有极好的耐受性，可生成 5 至 7 元熔环大小的产物
• Aromatic annelation. Synthesis of naphthalenes
  作者：Marcus A Tius、Jorge Gomez-Galeno

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84587-6

  日期：1986.1

  An efficient cationic cyclization reaction has been developed to prepare substituted naphthalenes. The method has been used to prepare a phenanthrene and will be useful for the synthesis of polynuclear aromatic hydrocarbons and C-glycosyl anthraquinones.

  已经开发出有效的阳离子环化反应以制备取代的萘。该方法已用于制备菲，并将用于合成多核芳香烃和C-糖基蒽醌。
• 7,8-Benzo-11-chloro[5]metacyclophane
  作者：Peter Grice、Colin B. Reese

  DOI：10.1039/c39800000424

  日期：——

  The [5]metacyclophane derivative (3) was obtained in 55% isolated yield by treatment of (2) with silver perchlorate in the presence of 2,6-lutidine in tetrahydrofuran solution; (3) isomerizes to (6) in acidic solution and is converted by hydrogen bromide in benzene–acetic acid–water into a mixture consisting mainly of (6), (8a), and (8b).

  在[5] metacyclophane衍生物（3通过处理（55％分离产率得到）2）与在四氢呋喃溶液2,6-二甲基吡啶的存在下高氯酸银; （3）在酸性溶液中异构化为（6），并通过溴化氢在苯-乙酸-水中的转化为主要由（6），（8a）和（8b）组成的混合物。