6,7-Dicyano-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene | 195045-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,7-Dicyano-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene
• 英文别名: 6,7-dicyano-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene；1,4-Dihydro-1,4-epoxynaphthalene-6,7-dicarbonitrile；11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraene-4,5-dicarbonitrile
• CAS: 195045-94-4
• 化学式: C₁₂H₆N₂O
• 分子量: 194.192
• InChiKey: TUHMAUQDMCUUND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-Dicyano-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene 在 氨 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以56%的产率得到2,3,5,8-Tetrahydro-1,3-diimino-1H-5,8-epoxybenzisoindol
  参考文献：
  名称：

  Feucht, Carola; Linssen, Torsten; Hanack, Michael, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 1, p. 113 - 118

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰化亚铜 、 6,7-dibromo-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以30%的产率得到6,7-Dicyano-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Feucht, Carola; Linssen, Torsten; Hanack, Michael, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 1, p. 113 - 118

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Allylation of Heterobicyclic Alkenes: Ligand-Induced Divergent Reactivities
  作者：Yuan Huang、Chao Ma、Yi Xin Lee、Rui-Zhi Huang、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.201506003

  日期：2015.11.9

  The allylation of heterobicyclic alkenes is presented for the first time. By using an inexpensive cobalt salt as the catalyst and easy‐to‐handle potassium allyltrifluoroborate as the reagent, an unprecedented formal hydroallylation of the bicyclic alkenes is realized in high efficiency. When a chiral cobalt/bis(phosphine) complex is used instead, the alternative ring‐opening products can be obtained

  首次提出了杂双环烯烃的烯丙基化。通过使用廉价的钴盐作为催化剂并使用易于处理的烯丙基三氟硼酸钾作为试剂，可以高效地实现前所未有的双环烯烃正式加氢水解反应。当使用手性钴/双（膦）配合物时，可以高收率和出色的对映选择性获得替代的开环产物。
• Synthesis of a Bisphthalocyanine and Its Nonlinear Optical Properties
  作者：Mario J. F. Calvete、Danilo Dini、Steven R. Flom、Michael Hanack、Richard G. S. Pong、James S. Shirk

  DOI：10.1002/ejoc.200500175

  日期：2005.8

  The synthesis and the nonlinear optical properties of an axially substituted binuclear InCl/InCl phthalocyanine 1 with an unsymmetrical substitution pattern are described. The preparation of this new type of binuclear phthalocyanine has been carried out through a multi-step synthetic strategy, which was specially developed for binuclear phthalocyanines. The study has been carried out with the aim of

  描述了具有不对称取代模式的轴向取代双核 InCl/InCl 酞菁 1 的合成和非线性光学特性。这种新型双核酞菁的制备采用多步合成策略，专为双核酞菁而开发。进行这项研究的目的是分析与单核 Pc 相比，双核 Pc 的 π 电子系统的不对称扩展伴随着电子特性的哪些变化（此处采用复合物 tBu4PcInCl 进行比较）。InCl/InCl 酞菁 1 在甲苯中的非线性光学特性通过 Z 扫描技术在 532 nm 和纳秒激光脉冲的开放和封闭孔径配置中进行研究。双核复合物显示出正的非线性吸收系数。发现线性光学性质几乎没有变化，但双核稠合酞菁 1 的光学限制效率相对于 tBu4PcInCl 较低。给出了对这些差异的解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Synthesis of Unsymmetrically Benzo-Annulated Phthalocyanines
  作者：Reiner Jung、Michael Hanack

  DOI：10.1055/s-2001-15230

  日期：——

  A general synthesis of unsymmetrically benzo-annulated phthalocyanines is described. The desired functional group is introduced in the macrocycle by Diels-Alder reaction always starting from the phthalocyanine precursor 1. Complete aromatization is accomplished by reacting the Diels-Alder product with a dehydrating agent like p-toluenesulfonic acid or DBU.

  描述了一种不对称苯并封端酞菁的通用合成方法。在大环中通过Diels-Alder反应引入所需的功能团，始终从酞菁前体1出发。通过将Diels-Alder产物与脱水剂（如对甲苯磺酸或DBU）反应，完成了完全芳构化。
• Phthalocyaninatoindium(III) Acetylacetonates for Nonlinear Optics
  作者：Tamer Ezzat Youssef、Sean O’Flaherty、Werner Blau、Michael Hanack

  DOI：10.1002/ejoc.200300463

  日期：2004.1

  The monomeric octaethylhexyl- and tetra-tert-butyl-substituted phthalocyanines 3 and 12 with axial acetylacetonate as ligands were synthesized and characterized, in order to compare their optical limiting properties with the state-of-the-art molecule [tetra-(tert-butyl)phthalocyaninato]indium chloride (tBu)4PcInCl (1a) and the phthalocyanines 1b−f. In addition, the trimer 17 was also synthesized (as

  合成并表征了以轴向乙酰丙酮化物为配体的单体八乙基己基和四叔丁基取代的酞菁 3 和 12，以便将它们的光学限制特性与最先进的分子 [四(叔-丁基)酞菁]氯化铟 (tBu)4PcInCl (1a) 和酞菁 1b-f。此外，还合成了三聚体17（作为异构体的混合物）。3、12和17的合成是通过将相应的无金属酞菁、(tBu)4PcH2(2)、(RO)8PcH2(6)(R=2-乙基己基)和三聚体16与过量的DMF 中的 In(acac)3。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Hauschel, Bernd; Jung, Reiner; Hanack, Michael, European Journal of Inorganic Chemistry, 1999, # 4, p. 693 - 703
  作者：Hauschel, Bernd、Jung, Reiner、Hanack, Michael

  DOI：——

  日期：——