1-methyl-3-bromo-2-naphthol | 59340-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methyl-3-bromo-2-naphthol
• 英文别名: 3-Bromo-1-methyl-2-naphthalenol；3-bromo-1-methylnaphthalen-2-ol
• CAS: 59340-18-0
• 化学式: C₁₁H₉BrO
• 分子量: 237.096
• InChiKey: UVKFXTJIXMEMDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.535±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-bromo-2-naphthol 在 吡啶 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以53%的产率得到C₁₁H₁₀BrNO
  参考文献：
  名称：

  羟胺-O-磺酸（HOSA）对萘酚进行Rh催化的胺脱芳香化反应

  摘要：

  用HOSA进行了Rh催化的萘酚的胺脱芳香化反应。在温和条件下以高收率获得了一系列未保护的α-氨基-β-萘酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900917
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘酚 在 盐酸 、 甲醇 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-methyl-3-bromo-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed C-Allylating Partial Dearomatization of Naphthols

  摘要：

  The iron complex Bu4N[Fe(CO)(3)(NO)](TBA[Fe]) catalyzes the intermolecular allylation of naphthol derivatives to give the corresponding partially dearomatized allylated chromenones in good to excellent yields. The scope and limitations are reported. An efficient decarboxylative intramolecular C- allylation, starting from allyl naphthyl carbonates, was developed. From a mechanistic point of view, the overall process is the result of a fast O- allylation followed by a sigmatropic rearrangement to the desired product.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560909

文献信息

• Visible‐Light‐Promoted Dearomative Fluoroalkylation of β‐Naphthols through Intermolecular Charge Transfer
  作者：Quanping Guo、Mengran Wang、Hong Liu、Rui Wang、Zhaoqing Xu

  DOI：10.1002/anie.201800767

  日期：2018.4.16

  The first visible‐light‐promoted dearomative fluoroalkylation of β‐naphthols was realized without the assistance of any transition‐metal catalysts or external photosensitizers. Inexpensive fluoroalkyl iodides were directly used as efficient fluoroalkylation reagents under very mild reaction conditions. The scope of this process was found to be general and broad, and both trifluoromethyl and perfluoroalkyl

  在没有任何过渡金属催化剂或外部光敏剂的帮助下，实现了第一个由可见光促进的β-萘酚脱芳基氟烷基化反应。廉价的氟代烷基碘化物在非常温和的反应条件下直接用作有效的氟代烷基化试剂。发现该方法的范围是一般性的，范围很广，三氟甲基和全氟烷基（-C 4 F 9，-C 6 F 13和-C 8 F 17）以极高的收益进行安装。初步的机理研究表明，在无光催化剂的情况下，萘甲酸酯-氟代烷基碘的电子供体-受体（EDA）复合物中可见光促进了分子间的电荷转移。
• Regioselective Oxidative Chlorination of Arenols Using NaCl and Oxone
  作者：Muhammet Uyanik、Naoto Sahara、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/ejoc.201801063

  日期：2019.1.10

  A practical and efficient chlorination of naphthols and phenols was developed using transient chlorinating species generated in situ from inexpensive sodium chloride and Oxone as a Cl source and oxidant, respectively, under mild conditions.

  利用温和条件下从廉价的氯化钠和Oxone分别作为Cl源和氧化剂原位生成的瞬时氯化物，开发了一种实用而有效的氯化萘和苯酚的方法。
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES AS PGE2 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DES PGE2
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2018210988A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  The present invention relates to pyrimidine derivatives of formula (I) wherein (R1)n, R3, R4a, R4b, R5a, R5b and Ar1 are as described in the description and their use in the treatment of cancer by modulating an immune response comprising a reactivation of the immune system in the tumor. The invention further relates to novel benzofurane and benzothiophene derivatives of formula (II) and their use as pharmaceuticals, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as modulators of the prostaglandin 2 receptors EP2 and/or EP4.

  本发明涉及式(I)的嘧啶衍生物，其中(R1)n，R3，R4a，R4b，R5a，R5b和Ar1如描述中所述，以及它们通过调节免疫反应，包括肿瘤中免疫系统的再激活，用于治疗癌症。本发明进一步涉及新颖的苯并呋喃和苯并噻吩衍生物式(II)，及其作为药物的使用，其制备，药用可接受的盐，及其作为药物的使用，以及包含式(I)中一个或多个化合物的药物组合物，尤其是它们作为前列腺素2受体EP2和/或EP4的调节剂的使用。
• Iridium-Catalyzed Intermolecular Asymmetric Dearomatization of β-Naphthols with Allyl Alcohols or Allyl Ethers
  作者：Hang-Fei Tu、Chao Zheng、Ren-Qi Xu、Xi-Jia Liu、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201609654

  日期：2017.3.13

  An Ir‐catalyzed intermolecular asymmetric dearomatization reaction of β‐naphthols with allyl alcohols or allyl ethers was developed. When an iridium catalyst generated from [Ir(COD)Cl]2 (COD=cyclooctadiene) and a chiral P/olefin ligand is employed, highly functionalized β‐naphthalenone compounds bearing an all‐carbon‐substituted quaternary chiral center were obtained in up to 92 % yield and 98 % ee

  有人开发了Ir催化的β-萘酚与烯丙醇或烯丙醚的分子间不对称脱芳香化反应。当使用由[Ir（COD）Cl] 2（COD =环辛二烯）和手性P /烯烃配体生成的铱催化剂时，在高达120℃的温度下，可获得带有全碳取代的季手性中心的高度官能化的β-萘酮化合物。收率92％，ee 98％  。从原子经济的观点出发，直接将烯丙醇用作亲电子试剂代表了一种改进。首次发现烯丙基醚在Ir催化下发生不对称的烯丙基取代反应。脱芳香化产品向各种图案的多样化转化使该方法具有吸引力。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Allylic Dearomatization of β-Naphthols: Enantioselective Control of Prochiral Nucleophiles
  作者：Sheng-Biao Tang、Hang-Fei Tu、Xiao Zhang、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02285

  日期：2019.8.2

  A highly enantioselective rhodium-catalyzed allylic dearomatization of β-naphthols with racemic aryl vinyl carbinol is described. In the presence of a Rh-catalyst derived from [Rh(C2H4)Cl]2 and chiral (P, olefin)-ligand with TFA as an additive, the functionalized β-naphthalenone compounds bearing an all-carbon-substituted quaternary stereogenic center were obtained in good yields with excellent enantioselectivity

  描述了具有外消旋芳基乙烯基甲醇的β-萘酚的高度对映体选择性的铑催化的烯丙基脱芳香化反应。在衍生自[Rh（C 2 H 4）Cl] 2和手性（P，烯烃）-配体并以TFA为添加剂的Rh催化剂存在下，带有全碳取代季铵盐的官能化β-萘酮化合物以良好的产率和优异的对映选择性获得了立体异构中心。此外，该协议的特点是对手性亲核试剂的对映选择性控制，并提供了Rh催化的不对称烯丙基脱芳香化的第一个例证。