2-(Hydroxymethyl)estradiol | 94440-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-(Hydroxymethyl)estradiol
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-estra-1,3,5(10)-trien-3,17β-diol；2-Hydroxymethylestradiol；(8R,9S,13S,14S,17S)-2-(hydroxymethyl)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 94440-60-5
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: FRBSOYMIYWABCH-NNYOOSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 2-(Hydroxymethyl)estradiol 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 以42%的产率得到2-hydroxymethyl-3,17-dihydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-yl formate
  参考文献：
  名称：

  A simple, convenient and chemoselective formylation of sterols by Vilsmeier reagent

  摘要：

  Vilsmeier reagent (DMF-POCl3) was used as an efficient formylating agent. Several sterols having sec-hydroxyl group at 3/17-position have been modified into respective formate esters. The method is simple, mild, chemoselective and provides sec-alcoholic protection in good yields. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2006.03.005
• 作为产物：
  描述：

  2-formylestradiol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到2-(Hydroxymethyl)estradiol
  参考文献：
  名称：

  2-（羟烷基）雌二醇：合成与生物学评估。

  摘要：

  为了进一步阐明雌激素受体对A环修饰的结构和电子要求，设计了在A环的C-2位置具有羟烷基侧链的合成雌激素。此外，设想这些化合物是雌二醇代谢物2-羟基雌二醇的稳定类似物。通过2-甲酰基雌二醇6的扩链来制备2-（羟烷基）雌二醇1-3的同源系列，所述2-甲酰基雌二醇6是通过雌二醇的邻位甲硅烷基化制备的。测定取代的雌二醇1-3与MCF-7细胞中的雌激素受体结合并诱导雌激素反应性基因表达的能力。雌二醇同系物对MCF-7细胞雌激素受体的亲和力比雌二醇弱得多，相对结合亲和力（雌二醇= 100）的范围从2-（羟甲基）雌二醇（1）的1.11到2-（羟丙基）雌二醇（3）的0.073。雌二醇同源物对pS2基因的mRNA诱导的相对活性与MCF-7细胞中雌激素受体的相对结合亲和力非常相似。2-（羟甲基）-雌二醇显示出与邻苯二酚雌激素2-羟基雌二醇相似的雌激素受体亲和力和pS2基因诱导作用，并且可能被证明可用于检查2-羟基雌激素同系物的进一步生物学效应。

  DOI：

  10.1021/jm9508245

文献信息

• Chemoselective Etherification of Benzyl Alcohols Using 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine and Methanol or Ethanol Catalyzed by Dimethyl Sulfoxide
  作者：Chunbao Li、Lili Sun、Yuping Guo、Guisheng Peng

  DOI：10.1055/s-0028-1083184

  日期：——

  An efficient method for the transformation of benzyl alcohols into their methyl or ethyl ethers has been established using 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) and dimethyl sulfoxide in methanol or ethanol. This procedure chemoselectively converts benzylic hydroxys into their methyl or ethyl ethers in the presence of aliphatic or phenolic hydroxys.

  一种高效的方法已利用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）与二甲基亚砜在甲醇或乙醇中的反应，实现了苄醇向其甲基或乙基醚的转化。该方法能在脂肪族或酚羟基存在下，化学选择性地将苄位羟基转化为甲基或乙基醚。
• Antiangiogenic agents
  申请人：Agoston E. Gregory

  公开号：US20050192258A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Compositions and methods for treating mammalian disease characterized by undesirable angiogenesis by administering derivatives of 2-methoxyestradiol of the general formula: wherein the variables are defined in the specification.

  通过给予2-甲氧基雌二醇衍生物治疗哺乳动物疾病的组合物和方法，该疾病的特征是不良血管生成，其中衍生物的一般公式为：其中变量在规范中定义。
• Synthesis of 2-substituted hydroxyalkyl and aminoalkyl estradiols
  作者：Carl J. Lovely、Robert W. Brueggemeier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78484-x

  日期：1994.11

  An homologous series of 2-substituted hydroxyalkyl and aminoalkyl estradiols have been prepared by elaboration of the formylated estradiol derivative 10.
• METHODS FOR TREATING AND DIAGNOSING COMPLICATIONS OF PREMATURE BIRTH
  申请人：CHILDREN'S MEDICAL CENTER CORPORATION

  公开号：EP1906969A2

  公开（公告）日：2008-04-09
• EP1906969A4
  申请人：——

  公开号：EP1906969A4

  公开（公告）日：2009-07-29