2-amino-3-benzothiophenecarbaldehyde | 39827-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-amino-3-benzothiophenecarbaldehyde
• 英文别名: 2-Amino-3-formylbenzothiophene；2-aminobenzothiophene-3-carbaldehyde；2-Aminobenzothiophen-3-carbaldehyd；2-amino-benzo[b]thiophene-3-carbaldehyde；2-Amino-1-benzothiophene-3-carbaldehyde
• CAS: 39827-52-6
• 化学式: C₉H₇NOS
• 分子量: 177.227
• InChiKey: ALYVVEKRSNWQQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C
• 沸点：
  378.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-benzothiophenecarbaldehyde 在 盐酸 、 双(三甲基硫化硅) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-amino-3-thioformylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Stable Furan and Thiophene o-Amino Thioaldehydes by Reaction of o-Azido Aldehydes with Hexamethyldisilathiane

  摘要：

  报告了一种噻吩、苯并[b]噻吩、呋喃和苯并[b]呋喃的邻氨基硫代醛单体的新合成方法，该方法是将相应的邻叠氮醛与六甲基二硅烷在纯乙腈和/或甲醇中并在盐酸存在下于室温下反应。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4354
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-2-formyl-benzothiophene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到2-amino-3-benzothiophenecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Degl'Innocenti, Alessandro; Funicello, Maria; Scafato, Patrizia, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 17, p. 2141 - 2146

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of novel 2-aminoimidazo[4,5-<i>b</i>]pyridines, including the thieno analogue of the cooked-food mutagen IFP
  作者：Malin Björk、Spiros Grivas

  DOI：10.1002/jhet.5570430116

  日期：2006.1

  compounds, including three new ring systems obtained via the Friedländer condensation of ortho-aminothiophenecarbaldehydes 11, 21 and 24 with creatinine (8), are reported. The condensation afforded 1, which is the thieno analogue of the cooked-food mutagen IFP (2-amino-1,6-dimethylfuro[2,3-e]imidazo[4,5-b]pyridine), and the benzothieno[2,3-e]- and benzothieno[3,2-e]imidazo[4,5-b]pyridines 2 and 3. Attempts

  报道了八种新化合物，包括通过邻氨基噻吩甲醛11、21和24与肌酸酐的弗里德兰德缩合反应制得的三个新的环系（8）。缩合得到1，它是煮熟的诱变剂IFP（2-氨基-1,6-二甲基呋喃[2,3- e ]咪唑[4,5- b ]吡啶）和苯并噻吩并[2]的噻吩类似物。，3- e ]-和苯并噻吩并[3,2- e ]咪唑并[4,5- b ]吡啶2和3。尝试用异肌酐（12）缩合11。3的脱硫得到已知的熟食致癌物PhIP。据报道3的2-硝基（4）和2-羟基（5）衍生物。相关的2-氨基-1-甲基咪唑并[4,5- b]苯并噻吩（25）是通过不同的途径合成的。报告了所有新化合物的完全分配的1 H和13 C nmr数据。
• Hexamethyldisilathiane: Its Use in the Conversion of Aromatic and Heteroaromatic Azides to Amines
  作者：Antonella Capperucci、Alessandro Degl'Innocenti、Maria Funicello、Giacomo Mauriello、Patrizia Scafato、Piero Spagnolo

  DOI：10.1021/jo00112a054

  日期：1995.4