phenylglyoxal-2-(Z)-phenylhydrazone | 15823-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylglyoxal-2-(Z)-phenylhydrazone
• 英文别名: Phenylglyoxal-2-(Z)-phenylhydrazon；1-Phenyl-glyoxal-2-(phenyl-seqcis-hydrazon)；syn-Phenylglyoxal-2-phenylhydrazon；(2Z)-1-phenyl-2-(phenylhydrazinylidene)ethanone
• CAS: 15823-87-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: SGKHPUBVXODEAR-PTNGSMBKSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.1±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylglyoxal-2-(Z)-phenylhydrazone 在 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (5-Cyclohexylamino-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  The Mannich Reaction of Hydrazones Amenable to Solid Phase Synthesis: A Powerful Tool for Heterocycle Preparation

  摘要：

  肼酮与醛和苄基哌嗪的马尼希反应可得功能化的肼酮，这些肼酮是高效的偶氮烯前体。当肼酮哌嗪与各种异氰酸酯在二溴乙烷存在下加热时，可以干净地生成5-氨基吡唑。在马尼希反应中选择苄基哌嗪使该反应能够简单扩展到固相化学。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19745
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 phenylglyoxal-2-(Z)-phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Bodendorf; Woessner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 623, p. 109

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kroehnke; Boerner, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 2006,2016
  作者：Kroehnke、Boerner

  DOI：——

  日期：——
• Hahn, Roczniki Chemii, 1959, vol. 33, p. 65,72
  作者：Hahn

  DOI：——

  日期：——
• Jensen; Bak, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1938, vol. <2> 151, p. 167,175
  作者：Jensen、Bak

  DOI：——

  日期：——
• Hahn, Roczniki Chemii, 1959, vol. 33, p. 1246
  作者：Hahn

  DOI：——

  日期：——
• The Mannich Reaction of Hydrazones Amenable to Solid Phase Synthesis: A Powerful Tool for Heterocycle Preparation
  作者：Valérie Atlan、Laurent Elkaim、Laurence Grimaud、Nirmal K. Jana、Adinath Majee

  DOI：10.1055/s-2002-19745

  日期：——

  The Mannich reaction of hydrazones with aldehydes and benzylpiperazine yields functionalised hydrazones, which are efficient azoalkene precursors. When the hydrazonopiperazines are thus heated with various isocyanides in the presence of dibromoethane, 5-aminopyrazoles are cleanly formed. The choice of benzylpiperazine in the Mannich reaction allows a simple extension of this reaction to solid phase chemistry.

  肼酮与醛和苄基哌嗪的马尼希反应可得功能化的肼酮，这些肼酮是高效的偶氮烯前体。当肼酮哌嗪与各种异氰酸酯在二溴乙烷存在下加热时，可以干净地生成5-氨基吡唑。在马尼希反应中选择苄基哌嗪使该反应能够简单扩展到固相化学。