methyl 4-(N-benzoyl-N-methylamino)benzoate | 51774-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(N-benzoyl-N-methylamino)benzoate
• 英文别名: N-methyl-4-(benzoyl methylamino) benzoate；4'-Methoxycarbonyl-N-methylbenzanilid；methyl 4-(phenylcarbonylamino)-N-methyl-benzoate；Methyl 4-[benzoyl(methyl)amino]benzoate
• CAS: 51774-36-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: MVWLHYAPWBNLBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-60 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  428.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(N-benzoyl-N-methylamino)benzoate 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.0h， 以55%的产率得到methyl 4-(benzyl(methyl)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用未负载的纳米孔金催化剂用氢硅烷对叔酰胺进行多相催化还原

  摘要：

  我们已经证明，无载体的纳米孔金（AuNPore）是一种绿色高效的非均相催化剂，用于使用氢化硅烷作为还原剂将酰胺还原为胺。在温和的条件下，在2 mol％的AuNPore和PheMe 2 SiH或（Me 2 SiH）2 O的存在下，各种具有广泛官能团的叔酰胺被还原为相应的叔胺。通过简单的过滤回收AuNPore催化剂，并使用十二次而没有任何催化活性的损失。AuNPore /氢硅烷体系也成功地用于亚砜和N-氧化物的硅氢化还原。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900838
• 作为产物：
  描述：

  溴甲烷 、 4-苯酰胺苯甲酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到methyl 4-(N-benzoyl-N-methylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AND THE METHOD FOR PREPARING THEREOF
  [FR] DERIVES D'ACIDE HYDROXAMIQUE ET LEUR METHODE DE PREPARATION

  摘要：

  本发明提供了以下式(I)所代表的羟羧胺衍生物，具有抗衰老功效以及其制备方法：其中，R1为或，此处，R5和R6分别独立表示氢原子、C1-C10烷基或C3-C6环烷基；R2为CONH、NHCO、CONR7或NR7CO，此处，R7表示C1-C10烷基；R3为(CH)n-，此处，n=0或1；R4为氢原子或C1-C10烷基。此外，本发明提供了用作预防皮肤衰老的护肤外用组合物，含有所述式(I)代表的羟羧胺衍生物作为活性成分。

  公开号：

  WO2005019162A1

文献信息

• Hydroxamic acid derivatives and the method for preparing thereof
  申请人：Rho Ho-Sik

  公开号：US20060252834A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  The present invention provides hydroxamic acid derivatives represented by the following formula (I), having anti-aging efficacy and a method for preparation thereof: wherein, R 1 is herein, R 5 and R 6 each independently represents a hydrogen atom, a C 1 -C 10 alkyl group or a C 3 -C 6 cyclic alkyl group; R 2 is CONH, NHCO, CONR 7 or NR 7 CO, herein, R 7 represents a C 1 -C 10 alkyl group; R 3 is —(CH) n —, herein, n=0 or 1; and R 4 is a hydrogen atom or a C 1 -C 10 alkyl group. Further, the present invention provides skin-care external compositions for preventing skin aging, containing said hydroxamic acid derivatives represented by the formula (I) as an active ingredient.

  本发明提供了以下式（I）所表示的羟肟酸衍生物，具有抗衰老功效和其制备方法： 其中， R1为 R5和R6各自独立地表示氢原子、C1-C10烷基或C3-C6环烷基； R2为CONH、NHCO、CONR7或NR7CO，其中，R7表示C1-C10烷基； R3为—(CH)n—，其中，n=0或1； R4为氢原子或C1-C10烷基。 此外，本发明还提供了用于预防皮肤衰老的护肤外用组合物，其含有上述式（I）所表示的羟肟酸衍生物作为活性成分。
• A one-step base-free synthesis of <i>N</i>-arylamides <i>via</i> modified pivaloyl mixed anhydride mediated amide coupling
  作者：Fenghua Mao、Can Jin、Jie Wang、Hui Yang、Xinhuan Yan、Xiaoqing Li、Xiangsheng Xu

  DOI：10.1039/d3ob00452j

  日期：——

  Pivalic anhydride is shown to be an effective reagent for direct amidation of carboxylic acids with N-alkyl anilines. The only by-product of this reaction is nontoxic pivalic acid, which can be easily removed by aqueous workup. The reactions are conducted under mild conditions and found to be compatible with a range of carboxylic acids, including aromatic, heterocyclic, acrylic, and aliphatic carboxylic

  新戊酸酐被证明是一种有效的试剂，可用于羧酸与N-烷基苯胺的直接酰胺化。该反应的唯一副产物是无毒的新戊酸，可以通过水处理轻松去除。该反应在温和条件下进行，发现与一系列羧酸相容，包括芳香族、杂环、丙烯酸和脂肪族羧酸和氨基酸，可在短反应时间内生成所需的酰胺。
• 10.1039/d4gc02851a
  作者：He, Jin-Yu、Wang, Yan-Zhao、Duan, Wen-Xi、Li, Jia-Rong、Xu, Hao、Zhu, Cuiju

  DOI：10.1039/d4gc02851a

  日期：——

  Deprotection of amides is a virtually universal transformation in organic synthesis, often employing traditional active reductants such as SmI2, hydrosilanes, hydroboranes or H2 under high-pressure. Herein, we describe a green and sustainable electrocatalytic hydrolysis of amides utilizing water as the hydrogen source, thereby ideally avoiding the use of high-pressure and flammable hydrogen gas or

  酰胺的脱保护实际上是有机合成中的一种普遍转化，通常在高压下使用传统的活性还原剂，例如 SmI 2 、氢硅烷、氢硼烷或 H 2 。在此，我们描述了利用水作为氢源的酰胺的绿色且可持续的电催化水解，从而理想地避免使用高压和易燃的氢气或其他有毒且昂贵的氢供体。我们的方法利用绿色电子作为还原剂，促进酰胺的高选择性和高效电催化 C-N 水解。这种环保的电化学方法还可成功应用于氨基甲酸酯、甲酰胺和硫代酰胺的 C-N 水解。此外，该方法扩展到O-N和N-N键的解离，表现出广泛的范围和高官能团耐受性。初步的机理研究支持了一种拟议的机制，涉及将羰基电还原转化为半缩醛胺中间体，随后折叠产生游离胺。
• Bellucci; Gualtieri; Scapecchi, Il Farmaco, 1989, vol. 44, # 12, p. 1167 - 1191
  作者：Bellucci、Gualtieri、Scapecchi、Teodori、Budriesi、Chiarini

  DOI：——

  日期：——
• BELLUCCI, CRISTINA;GUALTIERI, FULVIO;SCAPECCHI, SERENA;TEODORI, ELISABETT+, FARMACO., 44,(1989) N2, C. 1167-1191
  作者：BELLUCCI, CRISTINA、GUALTIERI, FULVIO、SCAPECCHI, SERENA、TEODORI, ELISABETT+

  DOI：——

  日期：——