1-chloromethanesulfonyl-4-fluoro-benzene | 433-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloromethanesulfonyl-4-fluoro-benzene
• 英文别名: 1-fluoro-4-(chloromethylsulfonyl)benzene；chloromethyl-(4-fluoro-phenyl)-sulfone；Chlormethyl-(4-fluor-phenyl)-sulfon；chloromethyl-(3-fluorophenyl)sulfone；1-(chloromethylsulfonyl)-4-fluorobenzene
• CAS: 433-13-6
• 化学式: C₇H₆ClFO₂S
• 分子量: 208.641
• InChiKey: CFFWKOLRRHGOCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  331.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloromethanesulfonyl-4-fluoro-benzene 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 2-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]-2-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的环氧砜在六氟异丙醇 (HFIP) 中的 House-Meinwald 重排

  摘要：

  β-芳基取代的 α,β-环氧砜在溶解于六氟异丙醇 (HFIP) 中并在某些情况下加热后，会发生 House-Meinwald 重排，以高产率形成 α-芳基, α-磺酰醛。这些化合物通常在用NaBH 4还原后分离为相应的醇。重排通常需要β-芳基，并且可以容忍多种取代模式。还报道了将苯基取代的环氧砜转化为相应的β-氨基砜的一锅重排/还原胺化序列。环氧砜重排底物可通过醛与氯甲基芳基砜的 Darzens 反应直接获得，而氯甲基芳基砜本身可通过磺酰氯或亚磺酸盐的一锅转化获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154716
• 作为产物：
  描述：

  溴氯甲烷 、 4-氟苯磺酰氯 在 四丁基溴化铵 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-chloromethanesulfonyl-4-fluoro-benzene
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC DERIVED METALLOPROTEASE INHIBITORS

  摘要：

  这项发明提供了一种新颖的杂环衍生物基质金属蛋白酶抑制剂的化学式，以及包含同样化合物的药物组合物，用于治疗通过拮抗基质金属蛋白酶而改善的疾病。该发明还提供了使用即时药物组合物的治疗和预防方法。

  公开号：

  US20080103129A1

文献信息

• Heterocyclyl-3-sulfonylindazoles as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040167122A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof in the therapeutic treatment of disorders related to or affected by the 5-HT6 receptor. 1

  本发明提供了一种I式化合物及其在治疗与5-HT6受体相关或受其影响的疾病中的应用。
• 5-Piperazinyl-3-sulfonylindazoles as Potent and Selective 5-Hydroxytryptamine-6 Antagonists
  作者：Kevin G. Liu、Albert J. Robichaud、Ronald C. Bernotas、Yinfa Yan、Jennifer R. Lo、Mei-Yi Zhang、Zoe A. Hughes、Christine Huselton、Guo Ming Zhang、Jean Y. Zhang、Dianne M. Kowal、Deborah L. Smith、Lee E. Schechter、Thomas A. Comery

  DOI：10.1021/jm1007825

  日期：2010.11.11

  Herein we report the identification of a novel series of 5-piperazinyl-3-sulfonylindazoles as potent and selective 5-HT6 antagonists. The synthesis, SAR, and pharmacokinetic and pharmacological activities of some of the compounds including 3-(naphthalen-1-ylsulfonyl)-5-(piperazin-1-yl)-1H-indazole (WAY-255315 or SAM-315) will be described.

  作为开发中枢神经系统疾病病原体的努力的一部分，我们一直专注于5-HT 6受体，以鉴定有效的和选择性的配体，以增强认知能力。在本文中，我们报告鉴定出一系列新型的5-哌嗪基-3-磺酰基吲唑作为有效的和选择性的5-HT 6拮抗剂。包括3-（萘-1-基磺酰基）-5-（哌嗪-1-基）-1 H-吲唑（WAY-255315或SAM-315）在内的某些化合物的合成，SAR，药代动力学和药理活性被描述。
• HETEROCYCLYL-3-SULFONYLINDAZOLES AS 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6 LIGANDS
  申请人：Bernotas Ronald Charles

  公开号：US20090253711A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof in the therapeutic treatment of disorders related to or affected by the 5-HT6 receptor.

  本发明提供了一种I式化合物及其在治疗与或受5-HT6受体相关的疾病中的应用。
• Heterocyclic derived metalloprotease inhibitors
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US07803793B2

  公开（公告）日：2010-09-28

  This invention provides novel heterocyclic derived matrix metalloprotease inhibitors of the formula: and pharmaceutical compositions comprising same, useful for treating disorders ameliorated by antagonizing matrix metalloproteases. This invention also provides therapeutic and prophylactic methods using the instant pharmaceutical compositions.

  该发明提供了一种新型杂环衍生物基质金属蛋白酶抑制剂，其化学式为：以及包含其的制药组合物，用于治疗通过拮抗基质金属蛋白酶改善的疾病。此发明还提供了使用上述制药组合物的治疗和预防方法。
• Syntheses and in vitro evaluation of arylsulfone-based MMP inhibitors with heterocycle-derived zinc-binding groups (ZBGs)
  作者：Yue-Mei Zhang、Xiaodong Fan、Shyh-Ming Yang、Robert H. Scannevin、Sharon L. Burke、Kenneth J. Rhodes、Paul F. Jackson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.049

  日期：2008.1

  Several classes of arylsulfone-based MMP-2/-9 inhibitors utilizing 6- to 8-membered heterocyclic rings as zinc-binding groups (ZBGs) have been synthesized and their enzyme inhibitory activities were evaluated. Although a number of 6- and 7-membered heterocycles were effective, the most potent arylsulfone inhibitors are based on the rigid 1- or 3-hydroxypyridone ZBG. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.