N-Tritylazetidine | 133146-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-Tritylazetidine
• 英文别名: 1-Tritylazetidine
• CAS: 133146-48-2
• 化学式: C₂₂H₂₁N
• 分子量: 299.415
• InChiKey: HTIAZFPBLPTHLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Tritylazetidine 在 氯化亚砜 、 高氯酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 64.83h， 生成 3-N-tritylamino-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  从3-氨基-1-丙醇或3-卤代丙胺氢卤化物开始，通过N-三苯甲基-或N-二甲氧基三苯并咪唑烷高效合成氮杂环丁烷†

  摘要：

  据报道，从市售的3-氨基-1-丙醇或3-卤代丙胺氢卤化物开始制备氮杂环丁烷的有效合成路线。首先，制备合适的N-三苯甲基-或N-二甲氧基-三苯甲基保护的对甲苯氧基-或卤代丙胺。然后将这些前体环化成N-三苯甲基-或N-二甲氧基三苯甲基二氮杂环丁烷。该ñ在高氯酸存在下除去-保护基，得到氮杂环丁烷的高氯酸氢盐。在无水条件下，使用强碱将后一化合物转化为其游离碱。这些合成过程中使用的相对昂贵的4,4'-二甲氧基三苯甲基氯和较便宜的三苯甲基氯以高收率回收。氮杂环丁烷高氯酸氢盐可用于制备N-取代的氮杂环丁烷，而无需分离游离氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300506
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基甲基醚 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 93.17h， 生成 N-Tritylazetidine
  参考文献：
  名称：

  从3-氨基-1-丙醇或3-卤代丙胺氢卤化物开始，通过N-三苯甲基-或N-二甲氧基三苯并咪唑烷高效合成氮杂环丁烷†

  摘要：

  据报道，从市售的3-氨基-1-丙醇或3-卤代丙胺氢卤化物开始制备氮杂环丁烷的有效合成路线。首先，制备合适的N-三苯甲基-或N-二甲氧基-三苯甲基保护的对甲苯氧基-或卤代丙胺。然后将这些前体环化成N-三苯甲基-或N-二甲氧基三苯甲基二氮杂环丁烷。该ñ在高氯酸存在下除去-保护基，得到氮杂环丁烷的高氯酸氢盐。在无水条件下，使用强碱将后一化合物转化为其游离碱。这些合成过程中使用的相对昂贵的4,4'-二甲氧基三苯甲基氯和较便宜的三苯甲基氯以高收率回收。氮杂环丁烷高氯酸氢盐可用于制备N-取代的氮杂环丁烷，而无需分离游离氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300506

文献信息

• A new method to extend dimercaptan or diamine chains with aminopropyl units using 3-bromo-N-tritylpropanamine
  作者：Krzysztof E. Krakowiak、Peter Huszthy、Jerald S. Bradshaw、Reed M. Izatt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71207-x

  日期：1991.1

  Dimercaptans and diamines react with 3-bromo-N-tritylpropanamine to give the corresponding N,N'-ditrityldithia and N,N'-ditritylpolyaza compounds in yields of 50-80%. The trityl protecting groups are readily removed in acid. These reactions make possible the synthesis of a number of new alpha-omega-diamino compounds needed for the synthesis of new dithiadiaza, di- and polyaza macrocyclic ligands.
• Efficient synthesis of azetidine through<i>N</i>-trityl- or<i>N</i>-dimethoxytritylazetidines starting from 3-amino-l-propanol or 3-halopropylamine hydrohalides
  作者：Peter Huszthy、Jerald S. Bradshaw、Krzysztof E. Krakowiak、Tingmin Wang、N. Kent Dalley

  DOI：10.1002/jhet.5570300506

  日期：1993.10

  acid giving the hydrogen perchlorate salt of azetidine. The latter compound was transformed into its free base using a strong base under anhydrous conditions. The relatively expensive 4,4′-dimethoxytrityl chloride and less expensive trityl chloride used in these synthetic procedures were recycled in good yields. Azetidine hydrogenperchlorate can be used to prepare N-substituted azetidines without the

  据报道，从市售的3-氨基-1-丙醇或3-卤代丙胺氢卤化物开始制备氮杂环丁烷的有效合成路线。首先，制备合适的N-三苯甲基-或N-二甲氧基-三苯甲基保护的对甲苯氧基-或卤代丙胺。然后将这些前体环化成N-三苯甲基-或N-二甲氧基三苯甲基二氮杂环丁烷。该ñ在高氯酸存在下除去-保护基，得到氮杂环丁烷的高氯酸氢盐。在无水条件下，使用强碱将后一化合物转化为其游离碱。这些合成过程中使用的相对昂贵的4,4'-二甲氧基三苯甲基氯和较便宜的三苯甲基氯以高收率回收。氮杂环丁烷高氯酸氢盐可用于制备N-取代的氮杂环丁烷，而无需分离游离氮杂环丁烷。