butanediyl-1,4-bis(dimethyldodecyl)ammonium bromide | 6309-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: butanediyl-1,4-bis(dimethyldodecyl)ammonium bromide
• 英文别名: Dodecyl-[4-[dodecyl(dimethyl)azaniumyl]butyl]-dimethylazanium;bromide
• CAS: 6309-01-9
• 化学式: 2Br*C₃₂H₇₀N₂
• 分子量: 642.729
• InChiKey: KBLRVYZCEXBJCD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl naphthalene-2-sulfonate 、 butanediyl-1,4-bis(dimethyldodecyl)ammonium bromide 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 溴甲烷 、
  参考文献：
  名称：

  形态转变引起的浓度和中等胶束动力学效应

  摘要：

  将反应甲基萘-2-磺酸盐+溴-在几个烷二-α-ω二进行了研究（十二烷基二）溴，12-小号-12,2Br - （与小号= 2，3，4，5，6，8 ，10，12），在没有和存在各种添加剂的情况下的胶束溶液。添加剂为保留在本体相中的1,2-丙二醇，与二聚表面活性剂形成混合胶束的N-癸基N-甲基葡糖酰胺，MEGA10和分布在水相和胶束相之间的1-丁醇。通过使用电导率和荧光测量获得有关胶束反应介质的信息。在任何情况下，与外水-1,2-支撑12-5-12,2Br -胶束溶液中有机溶剂的重量百分比为30％，随着表面活性剂浓度的增加，发生了球状至杆状的转变。为了定量说明整个表面活性剂浓度范围内的实验数据，考虑了基于假相动力学模型的动力学方程，以及伴随胶束生长的胶束电离度的降低。然而，理论预测与表面活性剂浓度高于形态转变的实验动力学数据不一致。为了解释数据，提出了一个经验动力学方程。它包含一个参数b假定这是

  DOI：

  10.1021/la102857d
• 作为产物：
  描述：

  N,N,N',N' - 四甲基-1,4-丁二胺 、 溴代十二烷 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到butanediyl-1,4-bis(dimethyldodecyl)ammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  特定离子对和界面水合作用作为双子座胶束形态的控制因素。化学捕获研究

  摘要：

  在含有 1.5-5 mM 具有不同亚甲基间隔长度（12-n-12 2Br，其中 n = 2-4 CH(2) 基团）的三种双十二烷基双阳离子二溴双子表面活性剂的胶束溶液中的化学捕获实验结果给出了定量估计界面溴化物 (Br(m)) 和水 (H(2)O(m)) 的摩尔浓度、自由和配对头基和反离子的分数，以及净头基电荷。这些结果是迄今为止对缔合胶体界面最详细的成分研究之一。Br(m) 增加而 H(2)O(m) 随着 n 的减少而减少，并且两个阳离子电荷靠得更近。12-2-12 2Br gemini（已知形成线状胶束的三个 Geminis 中的唯一一个）显示 Br(m) 显着增加（从 2.3 到 3。6 M) 和 H(2)O(m)（从 35 到 17 M）的减少（从 35 到 17 M），在先前报道的球到棒过渡或第二个 cmc 浓度附近的表面活性剂浓度极低。棒的形成是因为胶束表面的头基-抗衡离子缔合

  DOI：

  10.1021/ja056807e
• 作为试剂：
  描述：

  4-硝基苯基乙酸酯 在 苯甲羟肟酸 、 potassium chloride 、 水 、 butanediyl-1,4-bis(dimethyldodecyl)ammonium bromide 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 4-硝基苯酚阴离子
  参考文献：
  名称：

  二聚表面活性剂对有机磷化合物动力学研究的意义

  摘要：

  二聚表面活性剂在有机磷化合物的水解中显示出重要的作用。在这项研究中，我们研究了乙酸对硝基苯酯 (PNPA)、苯甲酸对硝基苯酯 (PNPB) 和磷酸对二硝基苯酯 ( PNPDPP) 在新型二聚表面活性剂 12-4-12、2Br 存在下的动力学水解– (butanediyl-1,4-bis(dimethyldodecylammonium bromide), 12–4(OH)-12, 2Br –（2-丁醇-1,4-双（二甲基十二烷基溴化铵）与常规亲核试剂、苯并异羟肟酸 (BHA) 和水杨异羟肟酸 (SHA) 在 27°C 下通过分光光度法进行。研究了胶束对反应速率影响的动力学研究，并使用动力学模型对胶束测定的合理化效果. 将实验动力学数据拟合为胶束假相模型以确定胶束底物结合和参数. 处理二阶速率常数以比较水相和胶束假相中的反应性。

  DOI：

  10.1002/kin.21574

文献信息

• Solvent-free Michael addition of 2-cyclohexenone under ultrasonic irradiation in the presence of long chain dicationic ammonium salts
  作者：AYTEK ÖGE、MURAT EMRAH MAVİŞ、ÇİĞDEM YOLAÇAN、FERAY AYDOĞAN

  DOI：10.3906/kim-1104-63

  日期：——

  Long chain dicationic ammonium salts (1a-1c), easily prepared from tert-amines and dihaloalkanes, were successfully used as efficient phase-transfer catalysts in the Michael addition reaction of various active methylene compounds to 2-cyclohexenone without solvent under ultrasonic irradiation. The investigated dicationic salts were more effective than monocationic tetrabutylammonium bromide, with short reaction times and high yields. This methodology was established under phase-transfer catalytic conditions and ultrasonic effects with many advantages, including the easy and cost-effective synthesis of the catalyst, mild reaction conditions, short reaction times, good yields, simple work-up procedures, and environmental friendliness.

  长链双阳离子季铵盐（1a-1c），通过叔胺和二卤代烷的简易制备，成功地作为高效相转移催化剂应用于超声辐射下无溶剂的各类活性亚甲基化合物与2-环己烯酮的迈克尔加成反应中。研究的双阳离子盐比单阳离子四丁基溴化铵更为有效，具有短反应时间和高产率的特点。该方法在相转移催化条件和超声效应下建立，具有许多优点，包括催化剂的简易和成本效益高的合成、温和的反应条件、短反应时间、良好的产率、简化的后处理过程以及环境友好性。
• Physico-biochemical studies on cationic gemini surfactants: Role of spacer
  作者：Kushan Parikh、Bhavesh Mistry、Sarmita Jana、Sarita Gupta、Ranjitsinh V. Devkar、Sanjeev Kumar

  DOI：10.1016/j.molliq.2015.01.055

  日期：2015.6

  spacers) of cationic gemini surfactants have been synthesized and their critical micelle concentrations (CMC) and surface properties are determined by conductometry and tensiometry. Ester based geminis are having lower CMCs than polymethylene spacer based ones. Interaction of geminis with plasmid DNA (pEGFP-N1) has been studied using agarose gel electrophoreses to optimize lipoplex (surfactant + DNA) composition

  已经合成了两个系列的阳离子双子表面活性剂（酯/酰胺和聚亚甲基间隔基），它们的临界胶束浓度（CMC）和表面性质通过电导和张力测定法确定。基于酯的双子化合物的CMC比基于聚亚甲基间隔基的双子化合物低。使用琼脂糖凝胶电泳优化双链体（表面活性剂+ DNA）的组成，已研究了双子星与质粒DNA（pEGFP-N1）的相互作用。DNA结合表现出对间隔子性质的依赖性。获得了基于MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑鎓溴化物）的细胞生存力分析，直至在人肺癌细胞（A549）上优化的脂质复合物摩尔比。发现脂质体对A549的细胞毒性是[DNA]依赖性的。双子座表面活性剂（无DNA）的细胞毒性，还检查了A549和人肺正常细胞（L132）上是否存在这种情况。MTT结果表明在相对低于L132的浓度下对A549的选择性毒性。酰胺双子（可裂解）与基于聚亚甲基间隔基的双子竞争良好。但是，前者具有更好的生
• Surface‐Active Properties and Antimicrobial Study of Conventional Cationic and Synthesized Symmetrical Gemini Surfactants
  作者：Ketan Kuperkar、Jigisha Modi、Keshav Patel

  DOI：10.1007/s11743-011-1269-0

  日期：2012.1

  as well as on the ionic nature of the surfactant (cationic), alkyl chain length (m = 12, 16) and spacer length (s = 2, 4, 6) of the synthesized compounds. Gemini surfactants such as 12‐2‐12 and 12‐4‐12 were found to be weakly active whereas 16‐2‐16 and 16‐4‐16 compounds proved to be the most potent antimicrobial surface‐active agents among the synthesized gemini homologues.

  已合成了通常称为“ m – s – m ”的阳离子系列α，ω-烷二基双（二甲基溴化铵）的对称双子表面活性剂。进行光谱分析以确认化合物的结构和纯度。电导率和表面张力测量可更好地了解胶束化过程。还详细讨论了它们在水溶液中的自组装行为。通过细菌和真菌生长抑制来测量抗微生物功效，所述细菌和真菌生长抑制表示为针对代表性微生物群的五种菌株的最小抑制浓度值。枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，肺炎克雷伯菌，副伤寒沙门氏菌B和黑曲霉。所有合成的表面活性剂均显示出对它们的抗菌活性，但取决于它们的结构，其含量不同。具有更长烷基链（更疏水的环境）的表面活性剂表现出更好的抗菌功能。发现抗菌效力取决于代表性的目标微生物（革兰氏阳性细菌>真菌>革兰氏阴性细菌），以及表面活性剂的离子性质（阳离子），烷基链长（m = 12、16 ）和垫片长度（s= 2，4，6）的合成化合物。发现双子星座表面活性剂（如12-2-12和12-4-
• Micellization and interfacial properties of cationic gemini surfactant (12–4–12) in the presence of additives in aqueous electrolyte solution: A tensiometric study
  作者：Farah Khan、Umme Salma Siddiqui、Malik Abdul Rub、Iqrar Ahmad Khan、Kabir-ud-Din

  DOI：10.1016/j.molliq.2013.11.022

  日期：2014.3

  The surfactant concentration required to reduce the surface tension of solvent by 20 mN m− 1, C20, ratio of C20 and CMC, maximum surface excess concentration at the air/solution interface, Γmax, and minimum area per surfactant molecule, Amin, were evaluated. The interaction parameters βσ (for mixed monolayer formation at the solution/air interface), βm (for mixed micelle formation in aqueous medium)

  阳离子双子表面活性剂butanediyl-1，4-双（二甲基十二烷基溴化铵）与添加剂（伯线性醇（丁醇，戊醇，己醇）和伯线性胺（丁胺，戊胺，己胺））的临界胶束浓度（CMC）在本研究中，无机盐硝酸钾是通过在303 K下的表面张力测量来测量的。双子星座的CMC值随添加剂浓度的增加而降低，并且观察到的影响程度依次为：C 6 OH> C 5 OH> C 4 OH；C 6 NH 2  > C 5 NH 2  > C 4 NH 2。表面活性剂浓度要求为20mN米，以减少溶剂的表面张力- 1，Ç 20，的比值Ç 20和CMC，最大表面过量浓度在空气/溶液界面，Γ最大和最小面积每个表面活性剂分子，甲min，进行了评估。相互作用参数β σ（用于在溶液/空气界面的混合单层的形成），β米（对于在含水介质中混合胶束形成）和˚F 1米，˚F 2米（活性系数）也有报道。从相互作用参数可以明显看出，在胶束和界面处均观察到
• Analysis of Mixed Micellar Behavior of Promazine Hydrochloride with Surfactants in Aqueous Medium at Different Temperatures and Compositions
  作者：Malik Abdul Rub、Abdullah M. Asiri、Naved Azum、Anish Khan、Aftab Aslam Parwaz Khan、Sher Bahadar Khan、Mohammed M. Rahman、Dileep Kumar、Abdulrahman O. Al-Youbi

  DOI：10.1524/zpch.2013.0360

  日期：2013.12.1

  Mixed micellization behavior of an amphiphilic phenothiazine drug promazine hydrochloride (PMZ) in the presence of conventional dodecyltrimethylammonium bromide (DTAB) as well as gemini 1,4-bis(N-dodecyl-N,N-dimethylammonium)butane bromide (12-4-12) cationic surfactants has been studied at four different fixed temperatures and compositions by conductometric technique. The experimental data have been analysed by considering different theoretical models of Clint, Rubingh, Motomura and Rodenas. The cmc and cmc^id values indicate mixed micelle formation between the components and strong synergism is observed in the mixed systems. The micellar (actual) mole fractions of surfactants (χ ₁ ^Rub, χ ₁ ^M, χ ₁ ^Rod and χ ₁ ^id), calculated on the basis of different theoretical proposed models used in the present study, show greater contribution of surfactants in mixed micelles. Activity coefficients (f ₁ and f ₂) are always less than unity indicating nonideality in the systems. Thermodynamic parameters are also evaluated and discussed which suggest that at higher temperatures dehydration of hydrophobic part of the drug takes place.

  摘要：在传统的十二烷基三甲基溴化铵（DTAB）和双明烷基溴化铵（12-4-12）阳离子表面活性剂存在下，研究了一种两性的吩噻嗪类药物盐酸异丙嗪（PMZ）的混合胶束化行为，通过电导法在四种不同固定温度和组成下进行了研究。实验数据通过Clint、Rubingh、Motomura和Rodenas等不同理论模型进行分析。临界胶束浓度（cmc）和cmc^id值表明组分之间形成了混合胶束，并且在混合系统中观察到强烈的协同作用。根据本研究中使用的不同理论模型计算的表面活性剂的胶束（实际）摩尔分数（χ₁^Rub、χ₁^M、χ₁^Rod和χ₁^id）显示出表面活性剂在混合胶束中的更大贡献。活度系数（f₁和f₂）始终小于单位，表明系统中存在非理想性。还评估和讨论了热力学参数，表明在较高温度下，药物疏水部分发生脱水。