(S)-(4-benzyl-2,2-dimethyl-oxazolidin-3-yl)pyridin-3-yl-methanone | 447462-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-(4-benzyl-2,2-dimethyl-oxazolidin-3-yl)pyridin-3-yl-methanone
• 英文别名: [(4S)-4-benzyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-pyridin-3-ylmethanone
• CAS: 447462-02-4
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: MXVNXLHIYSIWIJ-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  455.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲烷 、 (S)-(4-benzyl-2,2-dimethyl-oxazolidin-3-yl)pyridin-3-yl-methanone 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到(S)-3-(4-benzyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carbonyl)-1-methyl-pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  表面选择性添加到吡啶盐的阳离子-π 络合物：手性 1,4-二氢吡啶的合成

  摘要：

  通过分子内阳离子-π 复合物形成选择性屏蔽吡啶鎓面的一侧，使亲核试剂仅从非屏蔽侧进行攻击，因此，手性 1,4-二氢吡啶以高达 99% 的 de 立体选择性产生。通过 1 H NMR 研究和 X 射线分析阐明了阳离子-pi 复合物的结构。

  DOI：

  10.1021/ja0203317
• 作为产物：
  描述：

  氯化烟碱盐酸盐 、 (4S)-2,2-dimethyl-4-phenylmethyloxazolidine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到(S)-(4-benzyl-2,2-dimethyl-oxazolidin-3-yl)pyridin-3-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  表面选择性添加到吡啶盐的阳离子-π 络合物：手性 1,4-二氢吡啶的合成

  摘要：

  通过分子内阳离子-π 复合物形成选择性屏蔽吡啶鎓面的一侧，使亲核试剂仅从非屏蔽侧进行攻击，因此，手性 1,4-二氢吡啶以高达 99% 的 de 立体选择性产生。通过 1 H NMR 研究和 X 射线分析阐明了阳离子-pi 复合物的结构。

  DOI：

  10.1021/ja0203317

文献信息

• Regio- and Stereoselective Addition of Allylmetal Reagents to Pyridinium−π and Quinolinium−π Complexes
  作者：Shinji Yamada、Mai Inoue

  DOI：10.1021/ol070168q

  日期：2007.4.1

  Regio- and stereoselective allylation of pyridinium and quinolinium salts was performed by the addition of allylindium and allyltributyltin reagents toward intermediary cation-pi complexes. The reaction with allylindium and allyltributyltin reagents afforded a 1,2-adduct, whereas the addition of a prenylindium reagent gave a 1,4-adduct with good regio- and stereoselectivities. X-ray structural analysis, H-1 NMR studies, and DFT calculations elucidated the intermediary cation-pi complex formation with face-to-face orientation.