4-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-ethenyl]pyridine | 42834-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-ethenyl]pyridine
• 英文别名: 4-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethen-1-yl]pyridine；(E)-4-(3,4-dimethoxystyryl)pyridine；3',4'-dimethoxy-4-stilbazole；4-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)vinyl]pyridine；4-(3',4'-Dimethoxystyryl)pyridin；4-[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-vinyl]-pyridine；4-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]pyridine
• CAS: 42834-29-7；138499-81-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: KMWDDWVXVLCLMH-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-ethenyl]pyridine 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-ethenyl]-1-ethylpyridinium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Influence of the anion nature on styryl dye crystal packing and feasibility of the direct and back [2 + 2] photocycloaddition reactions without single crystal degradation

  摘要：

  通过X射线衍射仪，研究了[2 + 2]-光氧环加成反应及其逆反应。

  DOI：

  10.1039/c4ce00266k
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-pyridin-4-yl-ethanol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-ethenyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Donnio, Bertrand; Bruce, Duncan W., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1997, # 16, p. 2745 - 2755

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, structure, and stereospecific cross-[2+2] photocycloaddition of pseudodimeric complexes based on ammonioalkyl derivatives of styryl dyes
  作者：Sergey P. Gromov、Artem I. Vedernikov、Sergey K. Sazonov、Lyudmila G. Kuz’mina、Natalia A. Lobova、Yuri A. Strelenko、Judith A. K. Howard

  DOI：10.1039/c5nj03500g

  日期：——

  Two different styryl dyes form pseudodimeric complexes via hydrogen bonding and stacking interactions; irradiation of these complexes gives rctt-cyclobutane derivatives.

  两种不同的偶氮染料通过氢键和堆积相互作用形成伪二聚体复合物；激发这些复合物会产生rctt-环丁烷衍生物。
• Design of crystal packings of styrylheterocycles and [2+2] photocycloaddition reactions in their single crystals 6. Synthesis and crystal packings of neutral crown-containing and model styrylheterocycles
  作者：L. G. Kuz’mina、A. I. Vedernikov、N. A. Lobova、S. K. Sazonov、S. S. Basok、J. A. K. Howard、S. P. Gromov

  DOI：10.1007/s11172-009-0155-7

  日期：2009.6

  Neutral crown-containing and model styrylheterocycles of the 4-pyridine, 4-quinoline, and 9-acridine series were synthesized under acidic catalysis. The influence of the molecular geometry of these compounds, as well as of related styrylheterocycles of the 2-benzothiazole and benzobisthiazole series, on the formation of a particular crystal packing was investigated based on X-ray diffraction data. An extension of the conjugation system in the molecules can result in the sandwich-herringbone packing motif as the only one of the three packing motifs most typical of this class of compounds. This packing provides the preorganization of the structural units for the [2+2] photocycloaddition reaction. The styrylheterocycle containing the bulky 9-acridine moiety is nonplanar due to strong intramolecular steric interactions. The packing motifs formed by nonplanar molecules do not provide the preorganization of the molecules for the [2+2] photocycloaddition. The introduction of the crown ether moiety into the benzene ring of the styrylheterocycle can decrease the predictability of the packing motif as a result of the inclusion of solvent molecules capable of hydrogen bonding with the heteroatoms of the macrocycle in the crystal structure.

  合成了中性含冠和模型的4-吡啶、4-喹啉和9-咔唑系列的苯乙烯杂环化合物，采用酸催化。基于X射线衍射数据，研究了这些化合物以及相关的2-苯并噻唑和苯并双噻唑系列的苯乙烯杂环的分子几何形状对特定晶体堆积的影响。分子中共轭系统的扩展可能导致三种最典型堆积形式中的唯一一种——夹心鱼骨堆积。这种堆积为[2+2]光环加成反应的结构单元提供了预组织。由于强烈的分子内立体相互作用，含有笨重的9-咔唑单元的苯乙烯杂环呈非平面形态。非平面分子形成的堆积形式不提供分子在[2+2]光环加成反应中的预组织。将冠醚单元引入苯乙烯杂环的苯环中，可能会因能够与宏环的杂原子形成氢键的溶剂分子的参与而降低堆积形式的可预测性。
• Styryl dyes. Synthesis and study of the solid-state [2+2] autophotocycloaddition by NMR spectroscopy and X-ray diffraction
  作者：A. I. Vedernikov、L. G. Kuz’mina、S. K. Sazonov、N. A. Lobova、P. S. Loginov、A. V. Churakov、Yu. A. Strelenko、J. A. K. Howard、M. V. Alfimov、S. P. Gromov

  DOI：10.1007/s11172-007-0289-4

  日期：2007.9

  benzene fragment of styryl dyes extend the range of the mutual orientations of the molecules in the dimeric pairs, resulting in the formation of two or even four isomeric cyclobutanes in the PCA reactions. The structures of some dyes were established by X-ray diffraction. In the overwhelming majority of the structures, one of two packing modes, either syn-head-to-tail or syn-head-to-head, with extensive

  合成了吡啶和苯并噻唑系列的新型苯乙烯基染料，目的是研究固态 [2+2] 自光环加成 (PCA) 反应。1H NMR 光谱表明，对于大多数研究中的化合物，染料多晶薄膜的可见光照射提供了环丁烷衍生物。光反应速率取决于染料的结构，对于杂环部分含有短 N 取代基并在可见光区具有强吸收的化合物，光反应速率更高。在苯环中带有电子释放取代基的染料在 syn-head-to-tail 二聚体对中经历立体有择的 PCA，得到环丁烷衍生物的唯一 rctt 异构体。苯乙烯基染料苯片段中的吸电子和大取代基扩大了二聚体对中分子的相互取向范围，导致在 PCA 反应中形成两个甚至四个异构环丁烷。一些染料的结构是通过 X 射线衍射确定的。在绝大多数结构中，观察到具有广泛堆叠相互作用的两种包装模式之一，syn-head-to-tail 或 syn-head-to-head。在苯环中含有庞大的 N+(Et)Me2 取代基的双
• Synthesis and structures of azine-based crown-containing hetarylphenylethenes
  作者：E. N. Andryukhina、M. M. Mashura、O. A. Fedorova、L. G. Kuz'mina、J. A. K. Howard、S. P. Gromov

  DOI：10.1007/s11172-006-0025-5

  日期：2005.7

  Condensation of methyl-substituted six-membered heteroaromatics containing one or two nitrogen atoms with aldehyde derived from benzo-15-crown-5 ether in DMF in the presence of ButOK afforded 15-crown-5-containing hetarylphenylethenes. According to the results of NMR spectroscopy, these compounds exist as mixtures of syn and anti conformers in solution (MeCN-d3). The structures of two compounds were established by X-ray diffraction analysis.

  甲基取代的含一个或两个氮原子的六元杂芳香族化合物与苯并-15-冠醚衍生的醛在 DMF 和 ButOK 的存在下缩合，得到了含有 15-冠-5-的 hetarylphenylethenes。根据核磁共振光谱的结果，这些化合物在溶液（MeCN-d3）中以同构和反构的混合物形式存在。通过 X 射线衍射分析确定了两种化合物的结构。
• Design of crystal packings of styrylheterocycles and [2+2] photocycloaddition reactions in their single crystals 7. Crystal structures of 4-styrylpyridine hydroperchlorates and solid-state [2+2] autophotocycloaddition reactions of these compounds
  作者：L. G. Kuz’mina、A. I. Vedernikov、S. K. Sazonov、N. A. Lobova、A. V. Churakov、E. Kh. Lermontova、J. A. K. Howard、M. V. Alfimov、S. P. Gromov

  DOI：10.1007/s11172-011-0259-8

  日期：2011.8

  4-tetrasubstituted cyclobutanes was investigated. Unlike neutral styrylpyridines, their protonated forms are better preorganized for the solid-state PCA reaction. According to the X-ray diffraction data, the cations of these compounds, like related styryl dyes, are mainly stacked in crystals in a head-to-head or head-to-tail fashion with equal probability. Only in the latter type of stacks, the PCA

  合成了一系列 4-苯乙烯基吡啶氢高氯酸盐，并研究了其多晶膜和单晶中的 [2+2] 自光环加成 (PCA) 反应，导致 1,2,3,4-四取代环丁烷的中心对称 rctt 异构体。与中性苯乙烯基吡啶不同，它们的质子化形式更适合于固态 PCA 反应。根据X射线衍射数据，这些化合物的阳离子与相关的苯乙烯基染料一样，主要以头对头或头对尾的方式以等概率堆叠在晶体中。只有在后一种类型的堆栈中，PCA 反应作为单晶到单晶的转变是可行的。晶体堆积由有机阳离子和高氯酸根阴离子之间的氢键以及其他弱定向相互作用稳定，例如，通过 S…S 相互作用，从而防止 PCA 过程中的原子位移。仅在含 15-crown-5 的 4-苯乙烯基吡啶氢高氯酸盐中观察到 PCA 反应在单晶中完成而没有降解。后一种化合物的晶体不是通过阳离子和阴离子之间的氢键稳定，而是通过 N+-H…O（大环）氢键稳定，导致形成头对尾堆叠的二聚体。在晶体