(+/-)-(3aR,4S,7R,7aS)-2-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-epoxyisoindole-1,3(2H)-dione | 58617-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-(3aR,4S,7R,7aS)-2-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-epoxyisoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: (3aR,4S,7R,7aS)-2-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 58617-31-5
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: UFLZCUBVWZZTQZ-UMRXKNAASA-N

物化性质

• 沸点：
  353.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(3aR,4S,7R,7aS)-2-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-epoxyisoindole-1,3(2H)-dione 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1α,8α,9α,13α)-11-methyl-3,6-di(2-pyridyl)-4,5,11-triaza-14-oxatetracyclo[6.5.1.02,7.09,13]tetradeca-2,4,6-triene-10,12-dione
  参考文献：
  名称：

  第一个含有两个环氮的异苯并呋喃的制备：一种新的二烯 - 阿尔德二烯，用于合成含有一个或多个末端稠合的 3,6-二（2-吡啶基）哒嗪配体的分子支架

  摘要：

  本文首次报道了制备含有两个环氮原子的稳定结晶异苯并呋喃 4,7-二(2-吡啶基)-5,6-二氮杂异苯并呋喃 (diaza-IBF) (12)。使用 s-四嗪诱导的 1,4-di(2-pyridyl)-5,8-epoxy-5,8-dihydrophthalazine (9) 断裂制备二氮杂-IBF，并提供了合成方法。Diaza-IBF 还通过异构 N-methyl-1,4-di(2-pyridyl)-5,8-epoxy-5,6,7,8-tetrahydrophthalazine-6,7 的快速真空热解 (FVP) 制备-二羧酰亚胺 (18) 和 (19)，由呋喃、N-甲基马来酰亚胺和 3,6-二(2-吡啶基)-s-四嗪分三步形成。Diaza-IBF 用于与烯烃的环加成协议，以形成具有新型分子结构的支架单或双 3,6-二-(2-吡啶基)-哒嗪配体。

  DOI：

  10.1071/ch03045
• 作为产物：
  描述：

  溴甲烷 、 exo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-4-ene-2,3-dicarboximide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (+/-)-(3aR,4S,7R,7aS)-2-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-epoxyisoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  抗菌共聚物设计中表面两亲性与分离单体的比较

  摘要：

  介绍了设计抗菌聚合物的两种策略的直接比较。此前，我们发表了几篇关于使用表面两亲 (FA) 单体的报告，这些单体导致聚降冰片烯具有优异的抗菌活性和选择性。我们通过结构相似的分离单体共聚获得的聚合物，其中阳离子和非极性部分位于单独的重复单元上，导致聚合物的活性不太明显。通过将阳离子氧杂降冰片烯与 11 种不同的非极性单体配对并改变共聚单体进料比，研究了广泛的聚合物两亲性。使用抗菌试验测试了它们的特性，并且具有中等疏水性的共聚物是最活跃的。聚合物诱导的染料填充脂质体泄漏和聚合物处理细菌的显微镜检查支持基于膜的作用模式。从这些结果来看，与由分离单体制成的共聚物相比，由 FA 单体制成的聚合物与磷脂双层相互作用的方式似乎存在很大差异。我们得出结论，整个聚合物的明确定义的空间关系对于获得抗菌肽 (SMAMP) 的合成模拟物至关重要：带电和非极性部分需要局部平衡，例如在单体水平，而不仅仅是全局. 我们提倡使用

  DOI：

  10.1002/chem.200801233

文献信息

• [EN] BORONIC ESTER PRODRUGS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'ESTER BORONIQUE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2020236253A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  Disclosed herein are compounds of Formula (I) or (II). The compounds include an agent (e.g., pharmaceutical agent, cosmetic agent, or nutraceutical agent) through a linker that includes a boronic ester moiety in the backbone of the linker. The compounds may be monomers. Also provided are polymers prepared by polymerizing the monomers. The polymers may be useful for delivering the agent to a subject, tissue, biological sample, or a cell. Also provided are methods of preparing the polymers, compositions and kits comprising the polymers, and methods of use (e.g., use in delivering the agent, treating a disease, preventing a disease, diagnosing a disease) involving the polymers or compositions. The structure of the boronic ester moiety may be fine tuned so that the properties related to delivery to a subject, biological sample, tissue, or cell may be fine tuned.

  本文披露了化合物的化学式(I)或(II)。这些化合物包括通过含有硼酸酯基团的连接剂（例如，药物剂、化妆品剂或营养剂）连接的活性物质。这些化合物可以是单体。还提供了通过聚合单体制备的聚合物。这些聚合物可能用于将活性物质传递给受试者、组织、生物样本或细胞。还提供了制备这些聚合物的方法、包含这些聚合物的组合物和试剂盒，以及涉及这些聚合物或组合物的使用方法（例如，用于传递活性物质、治疗疾病、预防疾病、诊断疾病）。硼酸酯基团的结构可以进行微调，以便微调与传递给受试者、生物样本、组织或细胞相关的性质。
• ANTIMICROBIAL POLYMERS
  申请人：Tew Gregory

  公开号：US20100317870A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The invention generally relates to novel polymers (SMAMPs) and their syntheses and use. The polymers exhibit promising properties of AMPs. In particularly, for example, a ring-opening metathesis polymerization (ROMP) platform was developed that allows syntheses of SMAMPs that employ a minimum number of norbornene-based building blocks and/or enable easy and independent variation of hydrophobic and hydrophilic groups in the monomer units and/or along the polymeric backbone to finetune and select desirable properties of the polymers.

  这项发明通常涉及新型聚合物（SMAMPs）及其合成和使用。这些聚合物表现出类似于AMPs的有前途的性质。特别是，例如，开环甲硅烷聚合（ROMP）平台已经开发出来，允许合成利用最少数量的基于诺邦烯的构建块的SMAMPs，并/或使疏水性和亲水性基团在单体单元和/或沿着聚合物主链上容易且独立地变化，以微调和选择聚合物的理想性质。
• Reductive Heck Reactions of N-Methyl-substituted Tricyclic Imides
  作者：Gokce Goksu、Nuket Ocal、Dieter E. Kaufmann

  DOI：10.3390/molecules15031303

  日期：——

  The palladium-catalyzed hydroarylation of N-methyl-substituted tricyclic imides was studied in order to find a new stereoselective access to a series of new exo-aryl(hetaryl)-substituted tricyclic N-methylimides.

  研究了钯催化的N-甲基取代三环酰胺的氢芳基化，以寻找一种新的立体选择性合成一系列新的外部芳基（杂环芳基）取代的三环N-甲基酰胺的方法。
• Preparation of Aliphatic Ketones through a Ruthenium-Catalyzed Tandem Cross-Metathesis/Allylic Alcohol Isomerization
  作者：David Finnegan、Benjamin A. Seigal、Marc L. Snapper

  DOI：10.1021/ol060918g

  日期：2006.6.1

  shown to be effective catalysts for cross-metatheses of allylic alcohols with cyclic and acyclic olefins, as well as isomerization of the resulting allylic alcohols to alkyl ketones. The net result of this new tandem methodology is a single-flask process that provides highly functionalized, ketone-containing products from simple allylic alcohol precursors. [reaction: see text]

  事实证明，Grubbs的第二代和Hoveyda-Grubbs的钌烷基亚烷基是有效的催化剂，用于烯丙醇与环和无环烯烃的间-烷间转移，以及将所得的烯丙醇异构化为烷基酮。这种新的串联方法的最终结果是一个单瓶工艺，该工艺可以从简单的烯丙醇前体中提供高度功能化的含酮产品。[反应：看文字]
• Synthesis and biological evaluation of new chloro/acetoxy substituted isoindole analogues as new tyrosine kinase inhibitors
  作者：Aytekin Köse、Meltem Kaya、Nurhan H. Kishalı、Atilla Akdemir、Ertan Şahin、Yunus Kara、Gülşah Şanlı-Mohamed

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103421

  日期：2020.1

  versatile synthetic approach for the synthesis of new isoindole derivatives via the cleavage of ethers from tricyclic imide skeleton compounds. An exo-cycloadduct prepared from the Diels-Alder reaction of furan and maleic anhydride furnished imide derivatives. The epoxide ring was opened with Ac2O or Ac2O/AcCl in the presence of a catalytic amount of H2SO4 in order to yield new isoindole derivatives 8a-d and

  我们已经开发了一种通过从三环酰亚胺骨架化合物上裂解醚来合成新的异吲哚衍生物的通用合成方法。由呋喃和马来酸酐提供的酰亚胺衍生物的Diels-Alder反应制备的环外加合物。在催化量的H 2 SO 4存在下，用Ac 2 O或Ac 2 O / AcCl打开环氧化物环，以产生新的异吲哚衍生物8a-d和9a-d。评估了这些化合物对HeLa细胞系的抗癌活性。合成的化合物对HeLa细胞的活力具有抑制作用，并且随着更大的支化异吲哚衍生物的含量而增加了细胞毒性程度。为了更好地了解这些分子的作用机理，使用mTOR及其下游底物进行了蛋白质印迹分析。