7-oxadispiro[5.1.5.2]pentadec-14-ene | 858243-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 7-oxadispiro[5.1.5.2]pentadec-14-ene
• 英文别名: 7-Oxa-dispiro[5.1.5.2]pentadec-14-en；7-Oxadispiro[5.1.58.26]pentadec-14-ene
• CAS: 858243-09-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: ULIFJKCIMLRUGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123-125 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxadispiro[5.1.5.2]pentadec-14-ene 在 四氯化碳 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 生成 14,15-epoxy-7-oxa-dispiro[5.1.5.2]pentadecane
  参考文献：
  名称：

  Chanley, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 829,832

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-[(Z)-2-(1-羟基环己基)-1-乙烯基]-1-环己醇 在 磷酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-oxadispiro[5.1.5.2]pentadec-14-ene
  参考文献：
  名称：

  DTBB催化的1,2-双（苯基硫烷基）乙烯的锂化反应：是否确实存在1-lithio-2-phenylsulfanylethene？

  摘要：

  （Z）-或（E）-1,2-双（苯硫基）乙烯（1）与过量的锂和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB，2.5 mol％ ）在-78°C的温度下用水水解后，在-78°C的THF中存在亲电的羰基化合物（Barbier条件）的情况下，导致相应的（Z / E）-不饱和1，4-二醇2，非对映异构体比例与起始原料的立体化学无关。烯丙醇3是整个过程中某些锂化中间体上的锂-氢交换产生的主要副产物。给出了对所观察到的行为的机械解释。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.056

文献信息

• 185. The synthesis of compounds related to the antirachitic vitamins. αβ-Di-Δ¹-Cyclohexenylethylene
  作者：G. Norman Burkhardt、Nathan C. Hindley

  DOI：10.1039/jr9380000987

  日期：——
• Reppe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 596, p. 1,86, 112
  作者：Reppe et al.

  DOI：——

  日期：——
• DTBB-catalysed lithiation of 1,2-bis(phenylsulfanyl)ethene: does 1-lithio-2-phenylsulfanylethene really exist?
  作者：Cecilia Gómez、Beatriz Maciá、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.056

  日期：2005.9

  The reaction of (Z)- or (E)-1,2-bis(phenylsulfanyl)ethene (1) with an excess of lithium and a catalytic amount of 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (DTBB, 2.5 mol%) in the presence of a carbonyl compound as electrophile (Barbier conditions) in THF at −78 °C leads, after hydrolysis with water at temperatures ranging between −78 °C and rt, to a mixture of the corresponding (Z/E)-unsaturated 1,4-diols 2, the

  （Z）-或（E）-1,2-双（苯硫基）乙烯（1）与过量的锂和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB，2.5 mol％ ）在-78°C的温度下用水水解后，在-78°C的THF中存在亲电的羰基化合物（Barbier条件）的情况下，导致相应的（Z / E）-不饱和1，4-二醇2，非对映异构体比例与起始原料的立体化学无关。烯丙醇3是整个过程中某些锂化中间体上的锂-氢交换产生的主要副产物。给出了对所观察到的行为的机械解释。
• Chanley, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 829,832
  作者：Chanley

  DOI：——

  日期：——